p-tolyl 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-1-deoxy-1-thio-α-D-mannopyranoside | 1206803-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-tolyl 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-1-deoxy-1-thio-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: p-methylphenyl 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside；[(2R,3R,4S,5S,6R)-6-(4-methylphenyl)sulfanyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1206803-26-0
• 化学式: C₃₆H₃₈O₆S
• 分子量: 598.76
• InChiKey: YLKAGKTUQGVIEU-DQROVBKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-1-deoxy-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 1-(苯基亚硫酰基)哌啶 、 三氟甲磺酸 、 三氟甲磺酸酐 、 水 、 sodium methylate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估神经节苷脂Hp-s1类似物在葡萄糖基部分有所不同。

  摘要：

  神经节苷脂Hp-s1分离自海胆Diadema setosum的卵巢。在嗜铬细胞瘤12细胞中，它表现出比GM1更好的神经生成活性。为了探索Hp-s1的葡萄糖基部分在神经活性中的作用，我们开发了合成Hp-s1类似物（2a-2f）的可行程序。用α-葡萄糖，α-半乳糖，β-半乳糖，α-甘露糖，β-甘露糖替换Hp-s1的葡萄糖基部分，并评估它们对SH-SY5Y细胞和自然杀伤T（NKT）细胞的生物学活性。我们发现Hp-s1的葡萄糖基部分的C-2羟基的取向在诱导SH-SY5Y细胞的神经突向外生长中起重要作用。出人意料的是，化合物2d可以激活NKT细胞以产生白介素2，尽管它对SH-SY5Y细胞的神经突生长没有显着活性。

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.6b00069
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-Bn-6-O-Me-α-thiomannoside 在 吡啶 、 dicobalt octacarbonyl 、 一氧化碳 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 53.0h， 生成 p-tolyl 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-1-deoxy-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Co 2（CO）8 / Et 3 SiH / CO系统温和的糖类区域选择性去O-甲基化方法

  摘要：

  开发了一种利用Co 2（CO）8 / Et 3 SiH / CO系统从保护糖上裂解甲基醚的新方法。该方法在具有各种异头基团的不同受保护单糖中显示区域选择性。优先除去伯和赤道仲甲基醚。此方法已成功应用于高度甲基化的伊德拉帕林的DEF三糖链段的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.07.081

文献信息

• Chemical Approach for Investigation of the Structure‐Activity Relationship of Salmycin and Identification of a Glycan‐based Analogue for Drug Resistant <i>Staphylococcus aureus</i>
  作者：Cheng‐Hsin Chiu、De‐Yi Huang、Wei‐Hsiang Ma、Yu‐Xun Chen、Sih‐Yu Yang、Yu‐Chie Chen、Kwok‐Kong Tony Mong

  DOI：10.1002/adsc.202300969

  日期：2024.1.9

  New synthetic routes were devised for total synthesis of Fe3+-bound (ferri−) salmycin B (Sal B) (1), glycan-based Sal analogues 2–5 and their Fe3+-unbound (desferri−) counterparts 1′–5′ for the structure to activity relationship (SAR) study. The results of SAR study reveal the effective structure of 1 and its desferri-counterpart 1′ that are responsible for the observed inhibitory activity against

  设计了新的合成路线，用于全合成 Fe 3+结合 ( ferri −) 沙霉素 B (SAl B) ( 1 )、基于聚糖的 SAl 类似物2 – 5及其 Fe 3+未结合 ( desferri −) 对应物1′ – 5'用于结构与活性关系（SAR）研究。SAR 研究结果揭示了1及其去铁蛋白对应物1'的有效结构，它们负责观察到的对金黄色葡萄球菌( S. aureus ) 的抑制活性。在类似物2 – 5和2′ – 5′中，基于葡萄糖的类似物2及其去铁对应物2′表现出与1和1′相当的抑制效力。通过对2′进行化学修饰，进一步进行抗菌研究，我们发现了desferri -SAl类似物7′，它具有更简单的药效团结构，但对甲氧西林敏感和耐药的金黄色葡萄球菌的抗菌效力明显高于天然产物1′，甚至临床上也有显着提高。万古霉素。类似物7'具有更好的水解稳定性和更短的合成路线，是一种值得进一步探索的有吸引力的抗生素先导化合物。
• Highly Efficient and Mild Method for Regioselective De-<i>O</i>-benzylation of Saccharides by Co₂(CO)₈-Et₃SiH−CO Reagent System
  作者：Zhao-Jun Yin、Bo Wang、Yang-Bing Li、Xiang-Bao Meng、Zhong-Jun Li

  DOI：10.1021/ol902717y

  日期：2010.2.5

  A highly efficient and mild method for the de-O-benzylation of protected saccharides was developed by transforming terminal benzyl ethers into silyl ethers using Co-2(CO)(8)-Et3SiH under 1 atm of CO. The method was successfully used for the de-O-benzylation of perbenzylated monosaccharides with various anomeric protecting groups, as well as natural disaccharides and trisaccharides such as sucrose, raffinose, and melezitose in good yields (>80%).
• Synthesis of an antimetastatic tetrasaccharide β-d-Gal-(1→4)-β-d-GlcpNAc-(1→6)-α-d-Manp-(1→6)-β-d-Manp-OMe
  作者：Kai Jun Liao、Xiao Feng Jin、Xiang Bao Meng、Chen Li、Zhong Jun Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2012.10.022

  日期：2012.12

  An antimetastatic tetrasaccharide T-1, beta-D-Gal-(1 -> 4)-beta-D-GlcpNAc-(1 -> 6)-alpha-D-Manp-(1 -> 6)-beta-D-Manp-OMe, was synthesized with two approaches. The first approach was a conventional method employing thioglycoside and Koenigs-Knorr glycosylation reaction in 24% overall yield. The second one was a novel route through the azidoiodo-glycosylation strategy by using 2-iodo-2-deoxylactosyl azide as the donor in 36% overall yield. (C) 2012 Zhong Jun Li. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.