5-(3'-iodo-propan-1'-yl)-2-(4'-oxo-hex-5'-yn-1'-yl)-furan | 944382-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-(3'-iodo-propan-1'-yl)-2-(4'-oxo-hex-5'-yn-1'-yl)-furan
• 英文别名: 6-[5-(3-Iodopropyl)furan-2-yl]hex-1-yn-3-one
• CAS: 944382-51-8
• 化学式: C₁₃H₁₅IO₂
• 分子量: 330.165
• InChiKey: OHACASLGGDYQEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3'-iodo-propan-1'-yl)-2-(4'-oxo-hex-5'-yn-1'-yl)-furan 在 硼酸三乙酯 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以10 mg的产率得到2-(4'-oxo-hex-5'-yn-1'-yl)-5-(3'-propan-1'-yl)-furan
  参考文献：
  名称：

  级联自由基介导的环化反应，使用共轭ynone电泳。一种合成类固醇和其他新型环稠合多环碳环化合物的方法。

  摘要：

  与碘二烯酮16b的级联自由基介导的Diels-Alder反应产生了三环酮17（22％）。相比之下，用Bu（3）SnH-AIBN处理取代的呋喃36和47分别导致四环化合物44和58，而不是预期的雌激素，即38和48。在另一项研究中，尝试了级联自由基-由邻芳基取代的碘二烯酮72和73介导的环化反应，最终导致环D芳族甾体7取代，分别给出大环酮76或新型桥联三环77/82，这取决于是使用苯还是庚烷作为溶剂在反应中。

  DOI：

  10.1039/b703373g
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃丙醇 在 palladium (II) hydroxide on carbon 4-二甲氨基吡啶 、 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 正戊烷 为溶剂， 反应 79.75h， 生成 5-(3'-iodo-propan-1'-yl)-2-(4'-oxo-hex-5'-yn-1'-yl)-furan
  参考文献：
  名称：

  级联自由基介导的环化反应，使用共轭ynone电泳。一种合成类固醇和其他新型环稠合多环碳环化合物的方法。

  摘要：

  与碘二烯酮16b的级联自由基介导的Diels-Alder反应产生了三环酮17（22％）。相比之下，用Bu（3）SnH-AIBN处理取代的呋喃36和47分别导致四环化合物44和58，而不是预期的雌激素，即38和48。在另一项研究中，尝试了级联自由基-由邻芳基取代的碘二烯酮72和73介导的环化反应，最终导致环D芳族甾体7取代，分别给出大环酮76或新型桥联三环77/82，这取决于是使用苯还是庚烷作为溶剂在反应中。

  DOI：

  10.1039/b703373g