t-butyl (R)-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)indoline-1-carboxylate | 926028-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: t-butyl (R)-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)indoline-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (R)-(1-tert-butoxycarbonyl-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)acetate；tert-butyl (3R)-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2,3-dihydroindole-1-carboxylate
• CAS: 926028-90-2
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄
• 分子量: 291.347
• InChiKey: HKUYYXQNVWBILZ-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl (R)-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)indoline-1-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 乙醇 、 水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以94.6%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Novel 2,3-dihydroindole compounds

  摘要：

  这项发明涉及公式I的化合物，其中变量如索权中所定义。这些化合物在治疗涉及D4受体和/或5-HT2A受体的疾病中是有用的。

  公开号：

  US20070043058A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-3-(2-bromophenyl)-4-((t-butoxycarbonyl)amino)butanoate 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 45.0h， 以96%的产率得到t-butyl (R)-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)indoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化的硫代酸酯磺酸盐加成反应立体选择性合成吲哚

  摘要：

  使用单硫代丙二酸酯与邻溴代硝基苯乙烯的有机催化加成反应，作为关键步骤，已经开发出直接生成乙酸吲哚-3-基乙酸酯的立体选择性合成路线。这种高度立体选择性的一锅加成-去保护-脱羧序列的加成产物可以通过分子内布赫瓦尔德-哈特维格偶联反应轻松地进一步转化为目标乙酸吲哚-3-基酯。该路线提供了具有叔立体位和环外季生立体中心的乙酸吲哚-3-基乙酸酯，它们具有出色的立体选择性，总收率为34-83％。

  DOI：

  10.1021/ol501936n

文献信息

• WO2007/19867
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——