N-succinimidyl-2',3',5'-tri-O-benzoyl-5-carboxymethyluridine | 189069-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: N-succinimidyl-2',3',5'-tri-O-benzoyl-5-carboxymethyluridine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-[5-[2-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxy-2-oxoethyl]-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 189069-53-2
• 化学式: C₃₆H₂₉N₃O₁₃
• 分子量: 711.639
• InChiKey: BTLWSVCZRBNQBR-NBWMWKMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  206.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-succinimidyl-2',3',5'-tri-O-benzoyl-5-carboxymethyluridine 在 盐酸羟胺 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 2-[1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]-N-hydroxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Hydroxamic Acids Related to Uridine: Potential Inhibitors of Ribonucleoside Diphosphate Reductase

  摘要：

  5-(N-Hydroxy)carboxamidouridine (5) and 5-(N-hydroxy)carboxamidomethyluridine (6) have been synthesized; these hydroxamic acids incorporate a radical trap into a nucleoside structure, and are designed as potential inhibitors of ribonucleotide diphosphate reductase.

  DOI：

  10.1080/07328319708002527
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-beta-D-呋喃核糖 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 N-succinimidyl-2',3',5'-tri-O-benzoyl-5-carboxymethyluridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Hydroxamic Acids Related to Uridine: Potential Inhibitors of Ribonucleoside Diphosphate Reductase

  摘要：

  5-(N-Hydroxy)carboxamidouridine (5) and 5-(N-hydroxy)carboxamidomethyluridine (6) have been synthesized; these hydroxamic acids incorporate a radical trap into a nucleoside structure, and are designed as potential inhibitors of ribonucleotide diphosphate reductase.

  DOI：

  10.1080/07328319708002527