4-甲基-2-喹啉羧酰胺 | 30958-79-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-甲基-2-喹啉羧酰胺
• 英文名称: 4-methylquinoline-2-carboxamide
• 英文别名: 4-Methylchinaldinsaeureamid
• CAS: 30958-79-3
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• mdl: MFCD16038700
• 分子量: 186.213
• InChiKey: AMOPWISLTWLTGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139.5-140.5 °C
• 沸点：
  383.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氨基吡啶 、 4-甲基-2-喹啉羧酰胺 在 磷酸酐 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-(1H-Imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl)-4-methyl-quinoline
  参考文献：
  名称：

  Savarino, Piero; Viscardi, Guido; Barni, Ermanno, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 1, p. 185 - 192

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4-methyl-quinolin-2-yl)-methanol 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以64%的产率得到4-甲基-2-喹啉羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  Na2S2O8通过自由基途径对喹啉进行羟甲基化

  摘要：

  在甲醇和水的混合物中，用Na 2 S 2 O 8在70°C下处理带有甲基，氟，氯，溴，乙酰基，甲氧基羰基，三氟甲基或氰基的喹啉4小时，得到相应的羟甲基化化合物中等产量。产物的羟甲基被转化为醛，酯，酰胺，氨甲基，氰基和四唑基。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701321

文献信息

• Metal-, Photocatalyst-, and Light-Free Direct C–H Acylation and Carbamoylation of Heterocycles
  作者：Matthew T. Westwood、Claire J. C. Lamb、Daniel R. Sutherland、Ai-Lan Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02679

  日期：2019.9.6

  Direct C-H acylations and carbamoylations of heterocycles can now be readily achieved without requiring any conventional metal, photocatalyst, electrocatalysis, or light activation, thus significantly improving on sustainability, costs, toxicity, waste, and simplicity of the operational procedure. These mild conditions are also suitable for gram-scale reactions and late-stage functionalizations of

  现在可以轻松实现杂环的直接CH酰化和氨基甲酰化，而无需任何常规的金属，光催化剂，电催化或光活化作用，从而显着提高了可持续性，成本，毒性，浪费和操作程序的简便性。这些温和条件也适用于复杂分子的克级反应和后期功能化，包括药物，N，N-配体和光敏分子。
• Highly Regioselective Carbamoylation of Electron-Deficient Nitrogen Heteroarenes with Hydrazinecarboxamides
  作者：Zeng-Yang He、Chao-Fan Huang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02312

  日期：2017.9.15

  The use of hydrazinecarboxamides as a new class of carbamoylating agents has been established through the dehydrazinative Minisci reaction of electron-deficient nitrogen heteroarenes. A wide range of electron-deficient nitrogen heteroarenes, including isoquinoline, quinoline, pyridine, phenanthridine, quinoxaline, and phthalazine, underwent copper/acid-catalyzed oxidative carbamoylation with hydrazinecarboxamide

  通过缺电子氮杂芳烃的脱水肼Minisci反应，已确立了将肼甲酰胺用作新型氨基甲酰化剂的用途。各种电子不足的氮杂芳烃，包括异喹啉，喹啉，吡啶，菲啶，喹喔啉和邻苯二甲酰肼，用肼基甲酰胺盐酸盐进行铜/酸催化的氧化氨基甲酰化反应，制得结构多样的氮-杂芳基甲酰胺，可作为中等至最佳的单一区域异构体产量。奎宁的直接氨基甲酰化消除了涉及保护基团和杂环的预官能化的多步序列，从而充分证明了该功能基团的耐受性。
• Polar effects in free-radical reactions. New synthetic developments in the functionalization of heteroaromatic bases by nucleophilic radicals
  作者：Francesco Minisci、Attilio Citterio、Elena Vismara、Claudio Giordano

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97191-1

  日期：1985.1

  nucleophilic carbon-centered radicals is furtheron developed by the following new achievements: i) utilization of the redoc system in several solvents; ii) utilization of benzoyl peroxide in alcohols; iii) carbamoylation by HCONH2 and H2O2 in the presence of catalytic amounts of Fe(II). These systems allow to obtain either substitution till now tried without success or reactions of industrial interest.

  下列新成果进一步发展了质子化杂芳族碱基被亲核碳中心自由基直接取代的综合兴趣：ii）酒精中过氧化苯甲酰的利用；iii）在催化量的Fe（II）存在下通过HCONH 2和H 2 O 2进行氨基甲酰基化。这些系统允许获得直到现在为止一直没有成功的替代方案，或者获得工业利益的反应。极性效应在确定反应性，选择性和合成应用方面起主要作用；特别强调了吡啶基类型的强亲核中间基团在重新麦芽糖化步骤中的作用。
• A novel and mild source of carbon-centered radicals by iodosobenzene diacetate (IBDA) and sodium azide from alcohols, ethers, aldehydes, amides and alkyl iodides
  作者：Francesca Fontana、Francesco Minisci、Ming Yan Yong、Zhao Lihua

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60456-2

  日期：1993.4

  A radical process for the thermal decomposition of IBDA in the presence of sodium azide; by this method, carbon centered radicals can be generated either by hydrogen abstraction from the solvent (an alcohol, an ether, an aldehyde or formamide) or by iodine abstraction from alkyl iodides.

  在叠氮化钠存在下IBDA热分解的自由基过程；通过这种方法，可以通过从溶剂（醇，醚，醛或甲酰胺）中提取氢或从烷基碘中提取碘来生成碳中心自由基。
• Sunlight induced functionalisation of some heterocyclic bases in the presence of polycrystalline TiO2
  作者：T. Caronna、C. Gambarotti、L. Palmisano、C. Punta、F. Recupero

  DOI：10.1039/b306140j

  日期：——

  The functionalisation of various heterocyclic bases induced by sunlight is reported. The photoreaction occurred with higher yield in a liquid-solid heterogeneous system in the presence of polycrystalline TiO2 (anatase) than in a homogeneous system under the same experimental conditions.

  报道了由阳光诱导的各种杂环碱基的功能化。在相同的实验条件下，在多晶TiO2（锐钛矿）存在下，液-固非均相体系中的光反应发生率高于均相系统。