[1,4,4,5,5-2H5]-12,14-dioxapentadecanal | 913715-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [1,4,4,5,5-2H5]-12,14-dioxapentadecanal
• 英文别名: 1,4,4,5,5-Pentadeuterio-11-(methoxymethoxy)undecan-1-one
• CAS: 913715-84-1
• 化学式: C₁₃H₂₆O₃
• 分子量: 235.308
• InChiKey: NMVRQVUNIHHYAB-MJNRKEBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,4,4,5,5-2H5]-12,14-dioxapentadecanal 、 1-溴戊烷 在 三苯基膦 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 以 乙腈 、 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 [6,9,9,10,10-2H5]-(Z)-17,19-dioxaeicos-5-ene 、 [6,9,9,10,10-2H5]-(E)-17,19-dioxaeicos-5-ene
  参考文献：
  名称：

  合成和使用的探针，以调查第一个动物乙酰烯酶的密码反应区域化学。

  摘要：

  Thaumetopoea pityocampa信息素腺含有一个不寻常的Δ 11，其产生一个alkynoic脂肪酸在这一物种的性信息素生物合成途径中间体acetylenase。在本文中，我们描述了氘代（Z）十一-十六碳烯酸探针可用于解密该酶的隐区域化学反应。烯键中的标记是通过适当的氘代试剂之间的Wittig反应引入的。除乙烯基氘原子外，为进行可靠的GC-MS分析，这些化合物还带有一个四氘标记，该标记是在威尔金森催化剂存在下通过炔烃中间体的氘化引入的。这些探针的信息素腺代谢研究提供了实验证据表明，（改造Ž）-11-十六碳烯酸成11 hexadecynoic酸由Δ 11 acetylenase通过逐步机制发生，其中，所述强乙烯基的显著扰动C11-在快速消除C-12上的乙烯基氢之前，先发生H键。

  DOI：

  10.1021/jo060789h
• 作为产物：
  描述：

  (pent-4-yn-1-yloxy)triphenylmethane 在 RhCl(PPh₃)3 六甲基磷酰三胺 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 lithium aluminium deuteride 、 三氟化硼 、 氯乙酸 、 氘 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 160.0h， 生成 [1,4,4,5,5-2H5]-12,14-dioxapentadecanal
  参考文献：
  名称：

  合成和使用的探针，以调查第一个动物乙酰烯酶的密码反应区域化学。

  摘要：

  Thaumetopoea pityocampa信息素腺含有一个不寻常的Δ 11，其产生一个alkynoic脂肪酸在这一物种的性信息素生物合成途径中间体acetylenase。在本文中，我们描述了氘代（Z）十一-十六碳烯酸探针可用于解密该酶的隐区域化学反应。烯键中的标记是通过适当的氘代试剂之间的Wittig反应引入的。除乙烯基氘原子外，为进行可靠的GC-MS分析，这些化合物还带有一个四氘标记，该标记是在威尔金森催化剂存在下通过炔烃中间体的氘化引入的。这些探针的信息素腺代谢研究提供了实验证据表明，（改造Ž）-11-十六碳烯酸成11 hexadecynoic酸由Δ 11 acetylenase通过逐步机制发生，其中，所述强乙烯基的显著扰动C11-在快速消除C-12上的乙烯基氢之前，先发生H键。

  DOI：

  10.1021/jo060789h