methyl 2-acetamido-3,4-di-O-acetyl-2-desoxy-α-D-glucopyranoside | 84868-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-acetamido-3,4-di-O-acetyl-2-desoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 84868-33-7
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₈
• 分子量: 319.312
• InChiKey: JDSVIVDKJNTJCW-VEGXAWMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-acetamido-3,4-di-O-acetyl-2-desoxy-α-D-glucopyranoside 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6S)-2-acetoxymethyl-5-acetylamino-3-(diphenoxy-phosphoryloxy)-6-methoxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Migration of an acetyl group in glucosamine and glucose derivatives by the action of butyllithium. The synthesis of an N-acetylglucosamine 4-phosphate derivative

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00958357
• 作为产物：
  描述：

  methyl-(O³,O⁴-diacetyl-2-acetylamino-O⁶-trityl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside) 在 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.42h， 以87%的产率得到methyl 2-acetamido-3,4-di-O-acetyl-2-desoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Triethyl- (or Trimethyl-)Silyl Triflate-Catalyzed Reductive Cleavage of Triphenylmethyl (Trityl) Ethers with Triethylsilane

  摘要：

  [GRAPHICS]A triphenylmethyl (trityl) ether was reductively and instantaneously cleaved by triethylsilane in the presence of a catalytic amount of TES- (or TMS)-triflate. The reaction conditions are mild enough to achieve reduction in the presence of a variety of acid-sensitive functional groups. Upon a mild acidic treatment of the crude product, the corresponding alcohol is obtained in high yield.

  DOI：

  10.1021/ol0271988

文献信息

• Direct chemical synthesis of β-mannopyranosides and other glycosides via glycosyl triflates
  作者：David Crich、Sanxing Sun

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00426-8

  日期：1998.7

  High yield, highly stereoselective methods for the synthesis of β-mannopyranosides of primary, secondary, and tertiary alcohols are presented. Activation of mannosyl sulfoxides or mannosyl thioglycosides with trifluoromethanesulfonic anhydride or benzenesulfenyl triflate, respectively, leads to the efficient formation of α-mannosyl triflates at −78 °C in dichloromethane, in the presence of 2,6-di-

  提出了伯醇，仲醇和叔醇的β-甘露吡喃糖苷合成的高产率，高立体选择性的方法。在存在2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶。这些三氟甲磺酸酯反应，然后小号Ñ 2样与醇得到的β型甘露糖苷。为了实现高选择性，需要使用4,6- O-亚苄基保护的甘露糖，以及使用O -2和O上的非参与性保护基团-3个捐助者。进一步证明，当耐受武装和解除武装的保护基团时，硫代糖苷/苯磺酰基三氟甲磺酸酯的活化适用于葡糖苷系列。
• Formation of β-Mannopyranosides of Primary Alcohols Using the Sulfoxide Method
  作者：David Crich、Sanxing Sun

  DOI：10.1021/jo9606517

  日期：1996.1.1
• GORBACH, V. I.;KRASIKOVA, I. N.;LUKYANOV, P. A.;SOLOVEVA, T. F.;OVODOV, Y+, AZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1987) N 9, 2106-2109
  作者：GORBACH, V. I.、KRASIKOVA, I. N.、LUKYANOV, P. A.、SOLOVEVA, T. F.、OVODOV, Y+

  DOI：——

  日期：——