methyl-(O³,O⁴-diacetyl-2-acetylamino-O⁶-trityl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside) | 68774-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl-(O³,O⁴-diacetyl-2-acetylamino-O⁶-trityl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside)
• 英文别名: Methyl-(O³,O⁴-diacetyl-2-acetylamino-O⁶-trityl-2-desoxy-α-D-glucopyranosid)；[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-4-acetyloxy-6-methoxy-2-(trityloxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 68774-43-6
• 化学式: C₃₂H₃₅NO₈
• 分子量: 561.632
• InChiKey: JMTAEXVFGXKROR-CWMPKMHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-(O³,O⁴-diacetyl-2-acetylamino-O⁶-trityl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside) 在 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.42h， 以87%的产率得到methyl 2-acetamido-3,4-di-O-acetyl-2-desoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Triethyl- (or Trimethyl-)Silyl Triflate-Catalyzed Reductive Cleavage of Triphenylmethyl (Trityl) Ethers with Triethylsilane

  摘要：

  [GRAPHICS]A triphenylmethyl (trityl) ether was reductively and instantaneously cleaved by triethylsilane in the presence of a catalytic amount of TES- (or TMS)-triflate. The reaction conditions are mild enough to achieve reduction in the presence of a variety of acid-sensitive functional groups. Upon a mild acidic treatment of the crude product, the corresponding alcohol is obtained in high yield.

  DOI：

  10.1021/ol0271988
• 作为产物：
  描述：

  甲基 2-乙酰氨基-2-脱氧-alpha-D-吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 作用下， 生成 methyl-(O³,O⁴-diacetyl-2-acetylamino-O⁶-trityl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  3,4-Dimethyl-D-glucosamine Hydrochloride and Derivatives^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01138a045