methyl 2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 73139-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-2-desoxy-α-D-glucopyranoside；Methyl 2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-2-desoxy-α-D-glukopyranosid；Methyl 2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-alpha-D-glucopyranoside；[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-4-acetyloxy-3-hydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 73139-57-8
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₈
• 分子量: 319.312
• InChiKey: VXYBUERWHLGWRG-VEGXAWMVSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-180 °C
• 沸点：
  502.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.28
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  120.39
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 、 三甲基乙酰氯 以 吡啶 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到methyl 2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-4-O-pivaloyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  酯酶催化乙酰化单糖的区域选择性水解

  摘要：

  充分酰化的脱酰化d -glucopyranoses，甲基d -glucopyranosides，2-乙酰氨基-2-脱氧d -glucopyranoses吡喃葡萄糖和甲基2-乙酰氨基-2-脱氧d -glucopyranosides由兔血清或兔血清中分离是酯酶催化调查。取决于酰基保护基的结构，观察到高度的区域选择性。还描述了酶促水解后分子内乙酰基迁移的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80251-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-acetamido-3,4-di-O-acetyl-2-desoxy-α-D-glucopyranoside 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 以71%的产率得到methyl 2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Migration of an acetyl group in glucosamine and glucose derivatives by the action of butyllithium. The synthesis of an N-acetylglucosamine 4-phosphate derivative

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00958357

文献信息

• GORBACH, V. I.;KRASIKOVA, I. N.;LUKYANOV, P. A.;SOLOVEVA, T. F.;OVODOV, Y+, AZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1987) N 9, 2106-2109
  作者：GORBACH, V. I.、KRASIKOVA, I. N.、LUKYANOV, P. A.、SOLOVEVA, T. F.、OVODOV, Y+

  DOI：——

  日期：——