3α(eq)-Hydroxyeremophilenolide | 135413-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3α(eq)-Hydroxyeremophilenolide
• 英文别名: (4aS,5R,6R,8aR,9aS)-6-hydroxy-3,4a,5-trimethyl-4,5,6,7,8,8a,9,9a-octahydrobenzo[f][1]benzofuran-2-one
• CAS: 135413-50-2
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: CIYRSZQQVYGESH-WXCPYFSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(4aR,7S,8R,8aR)-7-hydroxy-8,8a-dimethyl-3-oxo-4,4a,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2-yl]prop-2-enoic acid 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3α(eq)-Hydroxyeremophilenolide
  参考文献：
  名称：

  Furanoeremophilanes 的光敏氧化。三、呋喃呋喃向骨架异构内酯的转化

  摘要：

  eremophilane 型内酯的骨架异构体对是通过光敏氧化从呋喃呋喃醇合成的，然后是内酯裂解和重组。它们的立体化学已得到澄清，以便与我们早期论文中概述的分类方法一致。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.1071

文献信息

• Conversion of Two Eremophilane Glucosides from Pittocaulon praecox into Eremophilanolides
  作者：Ana-L. Pérez-Castorena、Amira Arciniegas、Jhon Ironzi Maldonado、Alfonso Romo de Vivar

  DOI：10.3987/com-12-12576

  日期：——

  Two eremophilanolides (3, 4), an aldehyde (6), an intramolecular addition product (7), and two water addition products (8, 9) were obtained by acid treatment of the eremophilane glucosides 10 and 11. A reaction mechanism supported by deuterium labeling is proposed for the conversion of eremophilane glycosides into eremophilanolides.