4-甲基-2-苯基喹啉-3-羧酸乙酯 | 71058-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-甲基-2-苯基喹啉-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-methyl-2-phenylquinoline-3-carboxylate
• CAS: 71058-94-1
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂
• 分子量: 291.349
• InChiKey: DWDLYPUBZQXXAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯乙炔 在 二(三叔丁基膦)钯 、 甲烷磺酸 、 potassium tert-butylate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 4-甲基-2-苯基喹啉-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  串联发散催化由腈形成四种不同的芳香支架。

  摘要：

  由腈与Reformatsky试剂和末端炔烃的顺序反应形成的溴化锌络合物用作发散的钯催化反应的中间体。中间体的反应路径可通过选择反应溶剂或钯催化剂来精确控制，以从容易获得的腈开始迅速形成四种不同的芳族骨架（芳胺，氨基茚，吡咯和喹啉）。

  DOI：

  10.1002/anie.201403698

文献信息

• <i>p</i>-Toluenesulfonic Acid Promoted Annulation of 2-Alkynylanilines with Activated Ketones: Efficient Synthesis of 4-Alkyl-2,3-Disubstituted Quinolines
  作者：Changlan Peng、Yong Wang、Lanying Liu、Honggen Wang、Jiaji Zhao、Qiang Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.200901257

  日期：2010.2

  Reactions between readily available 2-alkynylanilines and activated ketones such as β-keto esters promoted by p-toluenesulfonic acid afford 4-alkyl-2,3-disubstituted quinolines in good to excellent yields. The generality of substituents at the other end of the triple bond of 2-alkynylanilines makes the method a valuable approach to diversified 4-alkylquin-olines, which are difficult to obtain by classical

  容易获得的 2-炔基苯胺和活化酮（如由对甲苯磺酸促进的 β-酮酯）之间的反应以良好至极好的收率提供 4-烷基-2,3-二取代喹啉。2-炔基苯胺三键另一端取代基的普遍性使该方法成为一种有价值的方法，可以通过经典方法如弗里德兰德反应难以获得多样化的4-烷基喹啉。喹啉二聚体可以使用 C-4 处的烷基或芳基接头有效地制备。
• Access to Quinolines through Gold-Catalyzed Intermolecular Cycloaddition of 2-Aminoaryl Carbonyls and Internal Alkynes
  作者：Shuting Cai、Jing Zeng、Yaguang Bai、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1021/jo202281x

  日期：2012.1.6

  to polyfunctionalized quinolines was developed. In the presence of a highly efficient combination encompassing (PPh)3AuCl and AgOTf, the reactions between 2-aminocarbonyls and an array of internal alkynes proceeded smoothly to afford quinoline derivatives in good to excellent yields (up to 93%).

  开发了一种简便且通用的方法来制备多官能喹啉。在包含（PPh）3 AuCl和AgOTf的高效结合物的存在下，2-氨基羰基化合物与一系列内部炔烃之间的反应顺利进行，从而以良好至极好的收率（高达93％）提供了喹啉衍生物。
• An efficient heterogeneous gold(I)-catalyzed intermolecular cycloaddition of 2-aminoaryl carbonyls and internal alkynes leading to polyfunctionalized quinolines
  作者：Wenli Hu、Weisen Yang、Tao Yan、Mingzhong Cai

  DOI：10.1080/00397911.2019.1567788

  日期：2019.3.19

  first heterogeneous intermolecular cycloaddition of 2-aminoaryl carbonyls and internal alkynes was realized in DMF at 100 °C by using a triphenylphosphine-functionalized MCM-41-supported gold(I) complex [MCM-41-PPh3-AuCl] and AgOTf as catalysts, yielding a variety of polyfunctionalized quinolines in good to excellent yields. This heterogeneous gold(I) complex could easily be prepared via a simple two-step

  摘要 通过使用三苯基膦功能化的 MCM-41 负载的金 (I) 络合物 [MCM-41-PPh3-AuCl] 和 AgOTf，在 100 °C 的 DMF 中实现了 2-氨基芳基羰基和内部炔烃的第一个非均相分子间环加成反应。催化剂，产生各种多官能化喹啉，产率良好至极好。这种异质金 (I) 络合物可以通过简单的两步程序从市售试剂轻松制备，并通过反应混合物过滤回收。回收的催化剂可以重复使用至少七次，活性几乎一致，无需添加 AgOTf 作为助催化剂。图形概要
• Tandem One-Pot Synthesis of Polysubstituted NH-Pyrroles Involving the Palladium-Catalyzed Intramolecular Oxidative Amination of the Zinc Bromide Complex of β-Enamino Esters
  作者：Ju Hyun Kim、Suh Young Choi、Jean Bouffard、Sang-gi Lee

  DOI：10.1021/jo501672c

  日期：2014.10.3

  oxidative olefin amination of the zinc bromide complex intermediate, formed by the sequential reaction of nitriles with a Reformatsky reagent and 1-alkynes, affords pyrrole derivatives in good to excellent yields. This tandem protocol provides a simple, efficient, and atom- and pot-economical way to quickly build polysubstituted NH-pyrroles starting from readily available reagents in a regiocontrolled manner

  腈与Reformatsky试剂和1-炔烃的顺序反应形成的溴化锌配合物中间体的Pd催化氧化烯烃胺化反应可提供高收率或优异收率的吡咯衍生物。该串联方案提供了一种简单，有效且原子经济的方法，可从易于获得的试剂开始，以区域可控的方式快速构建多取代的NH-吡咯，具有广泛的底物范围和较高的官能团耐受性。相反，分离的α-乙烯基-β-烯氨基酯的Pd催化氧化烯烃胺化反应没有有效进行，但是可以通过添加n -BuZnBr或Zn（OAc）2来恢复反应效率。，表明锌络合物在这种转化中的关键作用。通过选择性的Pd和Cu催化的C–C和C–O键形成反应，快速合成吡咯并菲和吡咯并吡咯，可以举例说明该方案的合成实用性。
• Copper(II)-Catalyzed Three-Component Cascade Annulation of Diaryliodoniums, Nitriles, and Alkynes: A Regioselective Synthesis of Multiply Substituted Quinolines
  作者：Yong Wang、Chao Chen、Jing Peng、Ming Li

  DOI：10.1002/anie.201300586

  日期：2013.5.10

  Three become one: Multiply substituted quinolines were synthesized from diaryliodoniums, alkynes, and nitriles by a CuII‐catalyzed method. This cascade annulation is highly regioselective, step‐economic, flexible with regard to the functional groups, and could potentially be applied to the synthesis of complex molecules.

  三合一：用Cu II催化方法从二芳基鎓，炔烃和腈中合成了被多取代的喹啉。这种级联环状结构具有高度的区域选择性，经济性，对功能基团的灵活性，可以潜在地应用于复杂分子的合成。