4-甲基-2-苯基喹唑啉 | 1806-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 4-甲基-2-苯基喹唑啉
• 中文别名: 喹唑啉,4-甲基-2-苯基-
• 英文名称: 4-methyl-2-phenylquinazoline
• 英文别名: 4-Methyl-2-phenyl-chinazolin；2-Phenyl-4-methyl-chinazolin
• CAS: 1806-66-2
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂
• 分子量: 220.274
• InChiKey: AUGLCKMKJCAGJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-2-苯基喹唑啉 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 环己烷 、 Petroleum ether 为溶剂， 生成 4-bromomethyl-2-phenylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  Use of a compound with affinity for the mitochondrial benzodiazepine receptor in cancer therapy

  摘要：

  本发明涉及一种组合产品，特别是包括至少一种具有亲和力的化合物，该化合物与线粒体苯二氮卓受体有亲和力，并且至少包括一种诱导细胞凋亡剂，用于同时或分别使用或分散使用，用于治疗癌症。本发明的另一个方面涉及所述化合物和/或所述组合产品的使用，用于制造用于促进细胞凋亡的药物。

  公开号：

  EP1110552A1
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮肟 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 bis((1,1,1-trifluoro-N-(trifluoromethyl)sulfonyl)methylsulfonamido)zinc 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-甲基-2-苯基喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）和Zn（II）催化肟的C–H酰胺化-环化反应合成喹唑啉N-氧化物

  摘要：

  由简单的酮肟和1,4,2-二恶唑-5-酮通过Rh（III）催化的酮肟的C–H活化-酰胺化和随后的Zn（II）催化的环化反应制备了喹唑啉N-氧化物。检查了底物范围和官能团的相容性。该反应具有Rh（III）和Zn（II）的中继催化作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03155

文献信息

• Lewis-Acid-Catalysed Activation of Nitriles: A Microwave-Assisted Solvent-Free Synthesis of 2,4-Disubstituted Quinazolines and 1,3-Diazaspiro[5.5]undec-1-enes
  作者：Ujwal Pratim Saikia、Geetika Borah、Pallab Pahari

  DOI：10.1002/ejoc.201701585

  日期：2018.3.14

  A single‐step, solvent‐free, and transition‐metal‐free reaction for the synthesis of quinazolines/quinazolinones starting from 2‐amino carbonyl compounds, and of 1,3‐diazaspiro[5.5]undec‐1‐ene derivatives starting from N‐tosyl‐2‐(cyclohexenyl)ethylamines, is reported. The Lewis‐acid‐catalysed activation of nitriles is a key feature of this reaction.

  一种从2-氨基羰基化合物开始合成喹唑啉/喹唑啉酮和从N开始的1,3-二氮杂螺[5.5]十一碳烯-1-烯衍生物的单步，无溶剂和无过渡金属反应报道了甲苯磺酰基-2-（环己烯基）乙胺。路易斯酸催化的腈活化是该反应的关键特征。
• Accessing Polysubstituted Quinazolines via Nickel Catalyzed Acceptorless Dehydrogenative Coupling
  作者：Seuli Parua、Rina Sikari、Suman Sinha、Gargi Chakraborty、Rakesh Mondal、Nanda D. Paul

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01479

  日期：2018.9.21

  easy to prepare nickel catalysts, containing tetraaza macrocyclic ligands (tetramethyltetraaza[14]annulene (MeTAA) or 6,15-dimethyl-8,17-diphenyltetraaza[14]annulene (MePhTAA)) are reported. A wide variety of substituted quinazolines were synthesized in moderate to high yields starting from cheap and easily available starting precursors. A few control reactions were performed to understand the mechanism

  通过2-氨基苄胺与苄醇的无受体脱氢偶联（路径A）和2-氨基苄基醇与苄腈的无受体脱氢偶联（路径B）来合成喹唑啉的两种对环境有益的方法，它们是由廉价的，富含地球的，易于制备的含四氮杂的镍催化剂催化的报道了大环配体（四甲基四氮杂[14]环烯（MeTAA）或6,15-二甲基-8,17-二苯基四氮杂[14]环烯（MePhTAA））。从廉价且容易获得的起始前体开始，以中等至高收率合成了多种取代的喹唑啉。进行了一些控制反应，以了解机理并建立催化反应的无受体脱氢性质。
• Regioselective additions of grignard and lithium reagents to 2-[(benzylidene)aminoi]benzonitrile and 2-[(diphenylmethylene)amino]benzonitrile
  作者：L. Strekowski、M.T. Cegla、D.B. Harden、J.L. Mokrosz、M.J. Mokrosz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80470-0

  日期：1988.1

  Phenylmagnesium bromide and methylmagnesium bromide in tetrahydrofuran undergo a regioselective addition to the cyano group of the two title compounds. Phenyllithium and methyllithium add selectively to the azomethine portion of 2-[(benzylidene)amino]benzonitrile, but to the cyano group of 2-[(diphenylmethylene)amino]benzonitrile. These addition reactions are utilized in the synthesis of quinazoline

  四氢呋喃中的苯基溴化镁和甲基溴化镁在两个标题化合物的氰基上进行区域选择性加成。苯基锂和甲基锂选择性地加到2-[（（亚苄基）氨基]苄腈的偶氮甲碱部分，但加到2-[（二苯基亚甲基）氨基]苄腈的氰基上。这些加成反应用于合成喹唑啉衍生物。
• Efficient synthesis of quinazolines by the iron-catalyzed acceptorless dehydrogenative coupling of (2-aminophenyl)methanols and benzamides
  作者：Shi-Qi Zhang、Yao Cui、Bin Guo、David J. Young、Ze Xu、Hong-Xi Li

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131825

  日期：2021.1

  The acceptorless dehydrogenation coupling (ADC) of (2-aminophenyl)methanols with benzamides was achieved with catalytic FeCl2·4H2O in an efficient synthesis of quinazolines. This simple catalytic system is atom-economical, environmentally benign and suited to a variety of substrates.

  在催化合成高效的喹唑啉中，用催化FeCl 2 ·4H 2 O实现了（2-氨基苯基）甲醇与苯甲酰胺的无受体脱氢偶联（ADC）。这种简单的催化系统是原子经济的，对环境无害的，适用于各种基材。
• AgPd Nanoparticles Deposited on WO_2.72 Nanorods as an Efficient Catalyst for One-Pot Conversion of Nitrophenol/Nitroacetophenone into Benzoxazole/Quinazoline
  作者：Chao Yu、Xuefeng Guo、Zheng Xi、Michelle Muzzio、Zhouyang Yin、Bo Shen、Junrui Li、Christopher T. Seto、Shouheng Sun

  DOI：10.1021/jacs.7b01983

  日期：2017.4.26

  acid, 2-nitrophenol, and aldehydes into benzoxazoles in near quantitative yields under mild conditions. The catalysis can also be extended to the one-pot reactions of ammonium formate, 2-nitroacetophenone, and aldehyde for high yield syntheses of quinazolines. Our studies demonstrate a new catalyst design to achieve a green chemistry approach to one-pot reactions for the syntheses of benzoxazoles and quinazolines

  我们报告了在 40 × 5 nm WO2.72 纳米棒 (NRs) 存在下 2.3 nm AgPd 纳米粒子 (NPs) 的种子介导生长，用于合成 AgPd/WO2.72 复合材料。AgPd NPs 和 WO2.72 NRs 之间的强相互作用使复合材料，尤其是 Ag48Pd52/WO2.72，对甲酸脱氢（TOF = 1718 h-1 和 Ea = 31 kJ/mol）和一锅反应具有催化活性在温和条件下以接近定量的产率将甲酸、2-硝基苯酚和醛转化为苯并恶唑。该催化作用还可以扩展到甲酸铵、2-硝基苯乙酮和醛的一锅反应，用于高产率合成喹唑啉。我们的研究展示了一种新的催化剂设计，可实现苯并恶唑和喹唑啉合成的一锅法反应的绿色化学方法。