1-oxo-spiro[4.4]nonane-2-carboxylic acid ethyl ester | 858802-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-oxo-spiro[4.4]nonane-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 1-Oxo-spiro[4.4]nonan-2-carbonsaeure-aethylester；Ethyl 1-oxospiro[4.4]nonane-2-carboxylate；ethyl 4-oxospiro[4.4]nonane-3-carboxylate
• CAS: 858802-70-7
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: WMULSTYRCCOBPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  127 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.033 g/cm3(Temp: 33.8 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-oxo-spiro[4.4]nonane-2-carboxylic acid ethyl ester 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium iodide 、 三氯氧磷 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.33h， 生成 N-(5-cyclopropyl-1H-pyrazol-3-yl)-2-(4-methylpiperidin-1-yl)-5,6-dihydrospiro[cyclopenta[d]pyrimidine-7,1‘-cyclopentan]-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Cyclopentyl-pyrimidine based analogues as novel and potent IGF-1R inhibitor

  摘要：

  A series of novel 2-amino-4-pyrazolecyclopentylpyrimidines have been prepared and evaluated as IGF-1R tyrosin kinase inhibitors. The in vitro activity was found to depend strongly on the substitution pattern in the 2- amino ring, 4-pyrazolo moieties and size of fused saturated ring with the central pyrimidine core. A stepwise optimization by combination of active fragments led to discovery of compound 6f and 6k, two structures with IGF-1R IC50 of 20 nM and 10 nM, respectively. 6f was further profiled for its anti cancer activity across various cell lines and pharmacokinetic studies in Sprague Dawley rats. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.12.053
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-(cyclopentylidene-ethoxy-methoxy)-dimethyl-silane 在 Ra-Ni diiron nonacarbonyl 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 一氧化碳 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 potassium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-oxo-spiro[4.4]nonane-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过铁烯丙基阳离子形成四元中心。快速进入螺环系统

  摘要：

  酯取代的烯丙基四羰基亚铁阳离子与亚环烷基型甲硅烷基烯醇醚、甲硅烷基乙烯酮缩醛和 β-酮酯反应，生成含有新形成的季铵盐中心的 1,6-二羰基化合物。选定的缩合产物通过烯醇化学转化为螺环 [4.4]、[4.5] 和 [4.6] 系统。Acyloin 和其他还原性环化反应用于将缩合产物转化为螺环 [4.5]、[5.5] 和 [5.6] 系统。关键词：烯丙基配合物，umpolung 合成，1,6-二羰基化合物，螺环合成。

  DOI：

  10.1139/v97-116

文献信息

• Quadrat-i-Khuda; Ray, Journal of the Indian Chemical Society, 1939, vol. 16, p. 525,531
  作者：Quadrat-i-Khuda、Ray

  DOI：——

  日期：——
• Qudrat-i-Khuda; Mukherjee, Journal of the Indian Chemical Society, 1939, vol. 16, p. 532,534
  作者：Qudrat-i-Khuda、Mukherjee

  DOI：——

  日期：——