(2R,4S,4aS,4bR,12aR)-8-(allyloxy)-2-(dimethyl(phenyl)silyl)-4a-methyl-11-((triethylsilyl)oxy)-1,2,3,4,4a,4b,5,6,12,12a-decahydrochrysen-4-ol | 303998-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: (2R,4S,4aS,4bR,12aR)-8-(allyloxy)-2-(dimethyl(phenyl)silyl)-4a-methyl-11-((triethylsilyl)oxy)-1,2,3,4,4a,4b,5,6,12,12a-decahydrochrysen-4-ol
• CAS: 303998-60-9
• 化学式: C₃₆H₅₂O₃Si₂
• 分子量: 588.978
• InChiKey: VZMACRGSTOQPKH-USWOQCDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.71
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,4aS,4bR,12aR)-8-(allyloxy)-2-(dimethyl(phenyl)silyl)-4a-methyl-11-((triethylsilyl)oxy)-1,2,3,4,4a,4b,5,6,12,12a-decahydrochrysen-4-ol 在 palladium on activated charcoal 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 四(三苯基膦)钯 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 氢气 、 氧气 、 L-Selectride 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 二乙胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 、 magnesium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 114.41h， 生成 1,1,2,2,3,3,4,4,4-Nonafluoro-butane-1-sulfonic acid (4bR,5S,6R,6aR,8R,10aR,10bS)-8-(dimethyl-phenyl-silanyl)-5,6a-dihydroxy-6-iodo-10a-methyl-10-oxo-4b,5,6,6a,7,8,9,10,10a,10b,11,12-dodecahydro-chrysen-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  尼康酮的对映选择性全合成

  摘要：

  d p-TsOH，MeOH，23°C。e LDA, TMSCl, -78 °C。f Pd(OAc)2 ,O 2, DMSO, 23 °C。g L-selectride，THF，-78 °C。h t-BuOOH, VO(acac)2 ,CH 2Cl2 ,0 °C。i Ac2O、Et3N、DMAP，-25 °C。n K 2CO3，甲醇，23 °C。o MgI2、NaI、CH2Cl2-CH3CN，0 °C。p CH3SO2Cl, Et3N,

  DOI：

  10.1021/ja0024892
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4bR)-8-Allyloxy-2-(dimethyl-phenyl-silanyl)-4a-methyl-11-triethylsilanyloxy-2,3,4a,4b,5,6,12,12a-octahydro-1H-chrysen-4-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到(2R,4S,4aS,4bR,12aR)-8-(allyloxy)-2-(dimethyl(phenyl)silyl)-4a-methyl-11-((triethylsilyl)oxy)-1,2,3,4,4a,4b,5,6,12,12a-decahydrochrysen-4-ol
  参考文献：
  名称：

  尼康酮的对映选择性全合成

  摘要：

  d p-TsOH，MeOH，23°C。e LDA, TMSCl, -78 °C。f Pd(OAc)2 ,O 2, DMSO, 23 °C。g L-selectride，THF，-78 °C。h t-BuOOH, VO(acac)2 ,CH 2Cl2 ,0 °C。i Ac2O、Et3N、DMAP，-25 °C。n K 2CO3，甲醇，23 °C。o MgI2、NaI、CH2Cl2-CH3CN，0 °C。p CH3SO2Cl, Et3N,

  DOI：

  10.1021/ja0024892