[(E,3S)-6-iodo-2-methyl-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)hex-1-en-5-yn-3-yl] acetate | 267877-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: [(E,3S)-6-iodo-2-methyl-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)hex-1-en-5-yn-3-yl] acetate
• CAS: 267877-81-6
• 化学式: C₁₃H₁₄INO₂S
• 分子量: 375.23
• InChiKey: IMEFQZOUDALSBT-XOVSCCBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E,3S)-6-iodo-2-methyl-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)hex-1-en-5-yn-3-yl] acetate 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 dimethyl sulfide borane 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 四氯化钛 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 89.5h， 生成 埃博霉素C
  参考文献：
  名称：

  基于手性硅烷的聚丙烯酸酯天然产物的合成方法-埃坡霉素A的全合成

  摘要：

  埃博霉素A和B（1和2）是具有有效抗肿瘤活性的天然产物。这些化合物具有针对肿瘤细胞的类似Taxol TM的作用机理。据报道，埃博霉素A（1）的总合成是基于两个高级片段的合成和结合：C3-C11片段4和C12-C21片段5。基于手性硅烷的键构建方法被用于引入片段4的关键C6和C7立体中心。脂肪酶介导的动力学拆分成立片段的C15立体5。使用三步序列构建16元内酯：分子间B-烷基的4和5的铃木偶联，醛醇缩合和山口型大内酯化反应。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200105)2001:9<1701::aid-ejoc1701>3.0.co;2-#
• 作为产物：
  描述：

  4-[(1E,3S)-3-hydroxy-2-methylhex-1-en-5-yn-1-yl]-2-methyl-1,3-thiazole 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 [(E,3S)-6-iodo-2-methyl-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)hex-1-en-5-yn-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  基于手性硅烷的聚丙烯酸酯天然产物的合成方法-埃坡霉素A的全合成

  摘要：

  埃博霉素A和B（1和2）是具有有效抗肿瘤活性的天然产物。这些化合物具有针对肿瘤细胞的类似Taxol TM的作用机理。据报道，埃博霉素A（1）的总合成是基于两个高级片段的合成和结合：C3-C11片段4和C12-C21片段5。基于手性硅烷的键构建方法被用于引入片段4的关键C6和C7立体中心。脂肪酶介导的动力学拆分成立片段的C15立体5。使用三步序列构建16元内酯：分子间B-烷基的4和5的铃木偶联，醛醇缩合和山口型大内酯化反应。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200105)2001:9<1701::aid-ejoc1701>3.0.co;2-#

文献信息

• Enzymatic resolution of thiazole-containing vinyl carbinols. Synthesis of the C12–C21 fragment of the epothilones
  作者：Bin Zhu、James S Panek

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00061-7

  日期：2000.3

  An operationally simple enzymatic kinetic resolution has been applied in an efficient synthesis of C12-C21 fragment of epothilones. The key step, a lipase resolution, has been employed on three different thiazole-containing vinyl carbinol substrates to give highly enantiomerically enriched alcohols bearing the key C15 stereocenter. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.