4-[(E)-3-hydroxy-2-methylhex-1-en-5-yn-1-yl]-2-methyl-1,3-thiazole | 267877-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-[(E)-3-hydroxy-2-methylhex-1-en-5-yn-1-yl]-2-methyl-1,3-thiazole
• 英文别名: (E)-2-methyl-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)hex-1-en-5-yn-3-ol
• CAS: 267877-79-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NOS
• 分子量: 207.296
• InChiKey: MQTZVBNNCIWGBP-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(E)-3-hydroxy-2-methylhex-1-en-5-yn-1-yl]-2-methyl-1,3-thiazole 在 4-二甲氨基吡啶 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 正丁基锂 、 dimethyl sulfide borane 、 Pseudomonas AK lipase 、 碘 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 395.0h， 生成 [(1E,3S,5Z,10S,11S,12R,13R)-13-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-15-hydroxy-2,10,12,14,14-pentamethyl-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-11-phenylmethoxypentadeca-1,5-dien-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  基于手性硅烷的聚丙烯酸酯天然产物的合成方法-埃坡霉素A的全合成

  摘要：

  埃博霉素A和B（1和2）是具有有效抗肿瘤活性的天然产物。这些化合物具有针对肿瘤细胞的类似Taxol TM的作用机理。据报道，埃博霉素A（1）的总合成是基于两个高级片段的合成和结合：C3-C11片段4和C12-C21片段5。基于手性硅烷的键构建方法被用于引入片段4的关键C6和C7立体中心。脂肪酶介导的动力学拆分成立片段的C15立体5。使用三步序列构建16元内酯：分子间B-烷基的4和5的铃木偶联，醛醇缩合和山口型大内酯化反应。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200105)2001:9<1701::aid-ejoc1701>3.0.co;2-#
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到4-[(E)-3-hydroxy-2-methylhex-1-en-5-yn-1-yl]-2-methyl-1,3-thiazole
  参考文献：
  名称：

  基于手性硅烷的聚丙烯酸酯天然产物的合成方法-埃坡霉素A的全合成

  摘要：

  埃博霉素A和B（1和2）是具有有效抗肿瘤活性的天然产物。这些化合物具有针对肿瘤细胞的类似Taxol TM的作用机理。据报道，埃博霉素A（1）的总合成是基于两个高级片段的合成和结合：C3-C11片段4和C12-C21片段5。基于手性硅烷的键构建方法被用于引入片段4的关键C6和C7立体中心。脂肪酶介导的动力学拆分成立片段的C15立体5。使用三步序列构建16元内酯：分子间B-烷基的4和5的铃木偶联，醛醇缩合和山口型大内酯化反应。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200105)2001:9<1701::aid-ejoc1701>3.0.co;2-#

文献信息

• Total synthesis of 12,13-desoxyepothilone B (Epothilone D)
  作者：Robert L. Broadrup、Hema M. Sundar、Charles S. Swindell

  DOI：10.1016/j.bioorg.2004.11.002

  日期：2005.4

  A highly convergent total synthesis of 12,13-desoxyepothilone B (4, Epothilone D) is described involving the coupling of vinyl iodide (5) and olefin (6). Key steps in the synthesis are the introduction of chirality at C15 via highly enantioselective lipase-mediated enzymatic resolution, diastereoselective alkylation at C8, highly diastereoselective Evans aldol reaction to establish C6-C7, and Mukaiyama

  描述了高度收敛的12,13-脱氧埃坡霉素B（4，埃坡霉素D）的全合成，涉及碘乙烯（5）和烯烃（6）的偶联。合成的关键步骤是通过高对映体选择性脂肪酶介导的酶促拆分在C15处引入手性，在C8处进行非对映体选择性烷基化，建立C6-C7的高非对映体选择性Evans aldol反应和引入手性中心C3的Mukaiyama aldol反应。钯催化（5）和（6）的Suzuki偶联，提供了甲酯（27），其被转化为12,13-脱氧埃博霉素B（4）。
• Enzymatic resolution of thiazole-containing vinyl carbinols. Synthesis of the C12–C21 fragment of the epothilones
  作者：Bin Zhu、James S Panek

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00061-7

  日期：2000.3

  An operationally simple enzymatic kinetic resolution has been applied in an efficient synthesis of C12-C21 fragment of epothilones. The key step, a lipase resolution, has been employed on three different thiazole-containing vinyl carbinol substrates to give highly enantiomerically enriched alcohols bearing the key C15 stereocenter. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.