tert-butyl(((3aS,6S,7R,7aS)-6-methoxy-7-(methoxymethoxy)-2,2-dimethyl-3a,6,7,7a-tetrahydrobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methoxy)diphenylsilane | 1590372-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl(((3aS,6S,7R,7aS)-6-methoxy-7-(methoxymethoxy)-2,2-dimethyl-3a,6,7,7a-tetrahydrobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methoxy)diphenylsilane
• CAS: 1590372-23-8
• 化学式: C₂₉H₄₀O₆Si
• 分子量: 512.718
• InChiKey: WLSSWSBOMINZTI-YIPNQBBMSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl(((3aS,6S,7R,7aS)-6-methoxy-7-(methoxymethoxy)-2,2-dimethyl-3a,6,7,7a-tetrahydrobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methoxy)diphenylsilane 在 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以256 mg的产率得到((3aS,6S,7R,7aS)-6-methoxy-7-(methoxymethoxy)-2,2-dimethyl-3a,6,7,7a-tetra-hydrobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Toward synthesis of carbasugars (+)-gabosine C, (+)-COTC, (+)-pericosine B, and (+)-pericosine C

  摘要：

  Asymmetric total synthesis of (+)-gabosine C, (+)-pericosine B, and (+)-pericosine C has been reported from readily available D-(-)-isoascorbic acid and D-ribose involving Grubbs ring closing metathesis, Morita-Baylis-Hillman (MBH) reaction, and Luche reduction. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.08.008
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1-((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl[1,3]dioxolan-4-yl)ethane-1,2-diol 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 草酰氯 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 水 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 133.0h， 生成 tert-butyl(((3aS,6S,7R,7aS)-6-methoxy-7-(methoxymethoxy)-2,2-dimethyl-3a,6,7,7a-tetrahydrobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methoxy)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Toward synthesis of carbasugars (+)-gabosine C, (+)-COTC, (+)-pericosine B, and (+)-pericosine C

  摘要：

  Asymmetric total synthesis of (+)-gabosine C, (+)-pericosine B, and (+)-pericosine C has been reported from readily available D-(-)-isoascorbic acid and D-ribose involving Grubbs ring closing metathesis, Morita-Baylis-Hillman (MBH) reaction, and Luche reduction. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.08.008