2-azido-N-(1-((2-(4,4-dimethyl-5-oxo-4,5-dihydrooxazol-2-yl)propan-2-yl)amino)-2-methyl-1-oxopropan-2-yl)-2-methylpropanamide | 1187839-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-azido-N-(1-((2-(4,4-dimethyl-5-oxo-4,5-dihydrooxazol-2-yl)propan-2-yl)amino)-2-methyl-1-oxopropan-2-yl)-2-methylpropanamide
• CAS: 1187839-36-6
• 化学式: C₁₆H₂₆N₆O₄
• 分子量: 366.42
• InChiKey: SLSDRVCSEGRKHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  145.62
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-N-(1-((2-(4,4-dimethyl-5-oxo-4,5-dihydrooxazol-2-yl)propan-2-yl)amino)-2-methyl-1-oxopropan-2-yl)-2-methylpropanamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 Cbz-Val-Aib4-GlyNH2
  参考文献：
  名称：

  N-末端L-氨基酸在非手性肽链中诱导意外的左手螺旋

  摘要：

  含有L-氨基酸的肽螺旋通常是右旋的。例外的是在N端含有非手性氨基酸2-氨基异丁酸和甘氨酸的肽螺旋，其中的一个手性氨基酸为甘氨酸。当N末端残基是常见的叔蛋白氨基酸（例如L-缬氨酸）时，这些螺旋为左旋，而当N末端残基为季氨基酸L- α时，这些螺旋为右旋。-甲基缬氨酸（右）。

  DOI：

  10.1002/anie.201107583
• 作为产物：
  描述：

  N3Aib4Ot-Bu 在 乙酸酐 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-azido-N-(1-((2-(4,4-dimethyl-5-oxo-4,5-dihydrooxazol-2-yl)propan-2-yl)amino)-2-methyl-1-oxopropan-2-yl)-2-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Chemical communication: conductors and insulators of screw-sense preference between helical oligo(aminoisobutyric acid) domains

  摘要：

  1H NMR研究表明，非手性氨基酸能够传递从螺旋Aib4结构域到另一个结构域的左旋螺向偏好：某些四级氨基酸（如Ac6c）能有效传递构象偏好，而其他氨基酸（如双苯甘氨酸）则起到绝缘体的作用。

  DOI：

  10.1039/c2cc00060a

文献信息

• α-Methyl phenylglycines by asymmetric α-arylation of alanine and their effect on the conformational preference of helical Aib foldamers
  作者：Romain Costil、Fernando Fernández-Nieto、Rachel C. Atkinson、Jonathan Clayden

  DOI：10.1039/c8ob00551f

  日期：——

  α-Arylated alanine derivatives were made enantioselectively by migratory rearrangement of a urea derivative using (R,R)-pseudoephedrine as a chiral auxiliary. Incorporation of a single residue of the product α-methyl phenylglycine into an otherwise achiral oligomer of aminoisobutyric acid oligomer induced a preferred screw sense, detectable by a NMR reporter located at the remote terminus of the oligomer

  α-芳基化丙氨酸衍生物是通过使用 ( R , R )-伪麻黄碱作为手性助剂对脲衍生物进行迁移重排来进行对映选择性制备的。将产物α-甲基苯基甘氨酸的单个残基掺入到氨基异丁酸低聚物的其他非手性低聚物中诱导了优选的螺旋感觉，可通过位于低聚物远端的NMR报告子检测到。当手性残基位于折叠体的 N 末端时，螺旋感诱导的幅度更大，并且在某些情况下，诱导感与具有除芳基以外的 α-取代基的相关 α-甲基化氨基酸的诱导感相反.
• Quantifying End-to-End Conformational Communication of Chirality through an Achiral Peptide Chain
  作者：Jonathan Clayden、Alejandro Castellanos、Jordi Solà、Gareth A. Morris

  DOI：10.1002/anie.200901892

  日期：2009.7.27

  Successful communication: Two diastereotopic protons more than 60 bonds from the nearest chiral center appear as an AB system, showing that the intervening structure is a well‐ordered helix. Decay of anisochronicity quantifies the linear persistence of a helix of achiral amino acids: as little as 3.5 % of the chiral influence is lost with each additional achiral residue.

  成功的交流：来自最近的手性中心的超过60个键的两个非对映质子作为AB系统出现，表明插入结构是一个有序的螺旋。等时性的衰变量化了非手性氨基酸螺旋的线性持久性：每增加一个非手性残基，就损失了3.5％的手性影响。
• Thionoglycine as a multifunctional spectroscopic reporter of screw-sense preference in helical foldamers
  作者：Matteo De Poli、Jonathan Clayden

  DOI：10.1039/c3ob42167h

  日期：——

  Inserting a thionoglycine residue into a helical foldamer reports both the sign and magnitude (by CD and by ¹H NMR) of the adopted screw-sense.

  将硫代甘氨酸残基插入螺旋折叠聚合物中，通过圆二色谱和1H核磁共振同时报告所采用的螺旋方向的符号和大小。
• Nanometer-Range Communication of Stereochemical Information by Reversible Switching of Molecular Helicity
  作者：Jordi Solà、Stephen P. Fletcher、Alejandro Castellanos、Jonathan Clayden

  DOI：10.1002/anie.201001130

  日期：2010.9.10

  A long‐distance call: The inversion of configuration at a stereogenic center led to a detectable switch in the position of a 13C stereochemical probe 40 bonds (2.5 nm) away. Information was relayed between the sites by an inversion of screw sense in the intervening helix as illustrated (13C NMR signals were read as output).

  长途电话：立体定向中心的构型反转导致距离40个键（2.5 nm）的13 C立体化学探针的位置出现可检测的开关。如图所示，通过插入螺旋之间的螺旋方向反转，信息在位点之间传递（将13 C NMR信号读取为输出）。