dimethylthexylsilyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside | 1616627-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dimethylthexylsilyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1616627-97-4
• 化学式: C₂₂H₃₆Cl₃NO₉Si
• 分子量: 592.974
• InChiKey: NDXJLCHJUXOAFF-NNIGNNQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  126.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethylthexylsilyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸 、 二苯基亚砜 、 sodium methylate 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.75h， 生成 thexyldimethylsilyl 2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-[(S)-1-benzyloxycarbonylethylidene]-2-deoxy-β-D-mannopyranosyl-(1→4)-2-trichloroacetamido-3-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  炭疽芽孢杆菌次级细胞多糖的 4,6-O-Pyruvyl Ketal 修饰的 N-乙酰甘露糖胺是其表面层蛋白的锚定残基

  摘要：

  炭疽芽孢杆菌的次生细胞壁多糖 (SCWP) 在营养细胞的细胞包膜组织中起关键作用，并与宿主 - 客体相互作用密切相关。遗传研究表明，它将参与多种重要生物学功能的 S 层和 S 层相关蛋白锚定到炭疽芽孢杆菌的细胞表面。表型观察表明 SCWP 末端单元的特定官能团，包括 4,6-O-丙酮酸缩酮和乙酰酯，对于这些蛋白质的结合很重要。这些观察结果是基于遗传操作，并没有得到直接结合研究的证实。为了解决这个问题，开发了一种合成策略，可以提供一系列从 B. 带有碱不稳定乙酰酯和游离氨基的炭疽 SCWP。所得寡糖用于与一组 S 层和 S 层相关蛋白的结合研究，这些蛋白确定了 SCWP 对结合很重要的结构特征。单一的丙酮酸化 ManNAc 单糖与所有蛋白质都表现出强结合，使其成为 S 层蛋白质操作的有前途的结构。SCWP 的乙酰酯和游离胺对结合没有显着影响，这一观察结果与提出的模型相反，在该模型中，SCWP

  DOI：

  10.1021/jacs.8b08857
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-D-glucopyranose 在 咪唑 、 苄胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 dimethylthexylsilyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of hyaluronic acid oligosaccharides and exploration of a fluorous-assisted approach

  摘要：

  The synthesis of hyaluronic acid oligomers (tri- and tetrasaccharide) is described. We have followed a pre-glycosylation oxidation strategy. Glucuronic acid units were directly employed in coupling reactions with suitably protected glucosamine derivatives. In order to simplify the purification of synthetic intermediates, a fluorous-assisted strategy has been also explored. Using this approach, a hyaluronic acid trisaccharide was prepared. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2014.05.007