拉坦前列素中间体 | 856240-62-5

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 拉坦前列素中间体
• 中文别名: 比马前列素中间体
• 英文名称: (3aR,4R,5R,6aS)-4-((S,E)-3-Hydroxy-5-phenylpent-1-enyl)hexa hydro-2H-cyclopenta[b]furan-2,5-diol
• 英文别名: (3aR,4R,5R,6aS)-4-[(E,3S)-3-Hydroxy-5-phenylpent-1-enyl]-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2,5-diol
• CAS: 856240-62-5
• 化学式: C₁₈H₂₄O₄
• 分子量: 304.386
• InChiKey: RNAMHSGURHWMND-WDZZDFEJSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  拉坦前列素中间体 在 platinum on carbon potassium tert-butylate 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 拉坦前列腺素(游离酸)
  参考文献：
  名称：

  Process for the synthesis of prostaglandins and intermediates thereof

  摘要：

  公开号：

  EP2495235B1
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,5R,6aS)-4-(叔-丁基二甲基硅烷基氧基)甲基-5-羟基-六氢-2H-环戊[b]呋喃-2-酮 在 咪唑 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 (-)-diisopinocamphenylborane chloride 、 lithium chloride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.42h， 生成 拉坦前列素中间体
  参考文献：
  名称：

  Process for the synthesis of prostaglandins and intermediates thereof

  摘要：

  公开号：

  EP2495235B1

文献信息

• Compound And Method
  申请人：University of Bristol

  公开号：US20150158837A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  A compound of formula (I): (I) wherein Y is, Z is OR 10 , NR 11 R 11 SR 11 , S(0)R 11 S0 2 R 11 , R 10 is H, optionally substituted alkyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl, optionally substituted aryl, optionally substituted heteroaryl, optionally substituted heterocyclyl, CO—R 11 , or a protecting group, and R 11 is optionally substituted alkyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl, optionally substituted aryl, optionally substituted heteroaryl, optionally substituted heterocyclyl, or alkoxyl; a process for making a compound of formula (I); and a process for making a prostaglandin or a prostaglandin analogue using a compound of formula (I). wherein Y is

  公式(I)的化合物：(I)其中Y是，Z是OR10，NR11R11SR11，S(0)R11S02R11，R10是H，可选择地取代的烷基，可选择地取代的环烷基，可选择地取代的烯基，可选择地取代的炔基，可选择地取代的芳基，可选择地取代的杂芳基，可选择地取代的杂环烷基，CO—R11，或保护基，而R11可选择地取代的烷基，可选择地取代的环烷基，可选择地取代的烯基，可选择地取代的炔基，可选择地取代的芳基，可选择地取代的杂芳基，可选择地取代的杂环烷基，或者烷氧基；制备公式(I)的化合物的方法；以及利用公式(I)的化合物制备前列腺素或前列腺素类似物的方法。其中Y是
• NOVEL PROCESSES FOR THE PREPARATION OF PROSTAGLANDIN AMIDES
  申请人：Havasi Gábor

  公开号：US20140135503A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  The subject of the invention is process for the preparation of the prostaglandin amides of the general formula I, where in the formula the bonds marked with dotted lines may be single or double bonds, in the case of double bounds at positions 5,6 and 13,14 they may be in cis or in trans orientation, Q stands for a hydroxyl-group and Z stands for a hydroxyl- or oxo-group, R 1 and R 2 independently represent hydrogen atom or a straight or branched C 1-10 alkyl- or aralkyl- group, optionally substituted with —ONO 2 group, or an aralkyl- or aryl- group, which contains heteroatom, R 3 represents a straight or branched, saturated or unsaturated C 4-6 hydrocarbon group, or a C 4-10 alkylcycloalkyl- or cycloalkyl- group, or an optionally with alkyl group or halogen atom substituted phenyl-, C 7-10 alkylaryl- or hetaryl- group, Y represents (CH 2 ), group or 0 atom or S atom, and where n=0-3.

  本发明涉及一种用于制备通式I的前列腺素酰胺的方法，其中在该式中，用虚线标记的键可以是单键或双键，在双键位于位置5、6和13、14时，它们可以是顺式或反式取向，Q代表一个羟基团，Z代表一个羟基或氧基团，R1和R2独立地表示氢原子或直链或支链C1-10烷基或芳基基团，可选地取代为—ONO2基团，或者一个含有杂原子的芳基基团，R3表示直链或支链、饱和或不饱和的C4-6碳氢基团，或者一个C4-10烷基环烷基或环烷基基团，或者一个可选地与烷基基团或卤原子取代的苯基、C7-10烷基芳基或杂芳基基团，Y代表(CH2)、基团或0原子或S原子，其中n=0-3。
• Access to a Key Building Block for the Prostaglandin Family via Stereocontrolled Organocatalytic Baeyer–Villiger Oxidation
  作者：Kejie Zhu、Sha Hu、Minjie Liu、Haihui Peng、Fen‐Er Chen

  DOI：10.1002/anie.201902371

  日期：2019.7.15

  entire family of prostaglandins according to Corey′s route. Furthermore, the reactivity and enantioselectivity of B‐V oxidation of racemic bicyclic cyclobutanones were evaluated and 90–99 % ee was obtained, representing one of the most efficient routes to chiral lactones. This study further facilitates the synthesis of prostaglandins and chiral lactone‐containing natural products to promote drug discovery

  开发了一种新的协议，该协议使用立体控制的有机催化Baeyer-Villiger（B-V）氧化来构建前列腺素的关键双环内酯。用过氧化氢水溶液对外消旋环丁酮衍生物进行关键的B-V氧化，可以早期构建对映体过量（最高95％）的双环内酯骨架。产生的双环内酯完全充满两个所需的立体中心，并能够根据Corey的路线合成整个前列腺素家族。此外，还评估了外消旋双环环丁酮的B-V氧化反应的反应性和对映选择性，且ee值为90–99％获得了代表手性内酯的最有效途径之一。这项研究进一步促进了前列腺素和手性内酯天然产物的合成，从而促进了药物的发现。
• [EN] COMPOUND AND METHOD<br/>[FR] COMPOSÉ ET PROCÉDÉ
  申请人：UNIV BRISTOL

  公开号：WO2013186550A1

  公开（公告）日：2013-12-19

  A compound of formula (I): (I) wherein Y is, Z is OR10, NR11R11 SR11, S(0)R11 S02R11, R10 is H, optionally substituted alkyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl, optionally substituted aryl, optionally substituted heteroaryl, optionally substituted heterocyclyl, CO-R11, or a protecting group, and R11 is optionally substituted alkyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl, optionally substituted aryl, optionally substituted heteroaryl, optionally substituted heterocyclyl, or alkoxyl; a process for making a compound of formula (I); and a process for making a prostaglandin or a prostaglandin analogue using a compound of formula (I).

  公式（I）的化合物：（I）其中Y是，Z是OR10，NR11R11 SR11，S（0）R11 S02R11，R10是H，可选地取代的烷基，可选地取代的环烷基，可选地取代的烯基，可选地取代的炔基，可选地取代的芳基，可选地取代的杂环芳基，可选地取代的杂环烷基，CO-R11或保护基，R11是可选地取代的烷基，可选地取代的环烷基，可选地取代的烯基，可选地取代的炔基，可选地取代的芳基，可选地取代的杂环芳基，可选地取代的杂环烷基或烷氧基；制备公式（I）的化合物的方法；以及使用公式（I）的化合物制备前列腺素或前列腺素类似物的方法。
• Bimatoprost crystalline form I
  申请人：Gutman Arie

  公开号：US20090163596A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  The invention provides a novel polymorphic form I of crystalline bimatoprost, method for preparation thereof and new crystalline intermediates in the preparation. This form I of crystalline bimatoprost is used in purification of crude bimatoprost and in storage of bimatoprost as active pharmaceutical intermediate. Use of the physical form of bimatoprost in the manufacture of a medicament is also disclosed.

  本发明提供了一种新的多晶型I的晶体双滴眼液的制备方法，以及制备过程中的新晶体中间体。这种多晶型I的晶体双滴眼液可用于粗制双滴眼液的纯化和双滴眼液作为活性制药中间体的储存。本发明还揭示了在制造药物时使用双滴眼液的物理形式。