3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-4)-(2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranose)-L-serine | 21008-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-4)-(2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranose)-L-serine
• 英文别名: O-β-heptaacetyllactosyl L-serine；O--L-serin；O-[O²,O³,O⁶-triacetyl-O⁴-(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl]-L-serine；(2S)-2-amino-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxypropanoic acid
• CAS: 21008-31-1
• 化学式: C₂₉H₄₁NO₂₀
• 分子量: 723.639
• InChiKey: ZIESPADMPCYHDW-JYCVYJLDSA-N

物化性质

• 沸点：
  756.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.3
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  284
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  光气 、 3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-4)-(2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranose)-L-serine 在 Pinene 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以62%的产率得到3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-4)-(2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranose)-L-serine-N-carboxyanhydride
  参考文献：
  名称：

  通过 Dectin-1 和 Dectin-2 激活抗原呈递细胞的糖多肽的 N-羧酸酐聚合。

  摘要：

  C 型凝集素 dectin-1 和 dectin-2 通过识别它们的外来聚糖结构，有助于针对微生物病原体的先天免疫。这些受体是疫苗开发和癌症免疫治疗的有希望的靶标。然而，目前可用的激动剂是来自天然来源的异质糖缀合物和多糖。在这里，我们设计并合成了第一个化学定义的 dectin-1 和 dectin-2 配体。它们包含带有单糖、二糖和三糖的糖多肽，并通过糖基化的 N-羧酸酐的聚合而构建。通过这种方法，我们获得了高分子量和低分散性的糖多肽。我们确定了通过抗原呈递细胞中的 dectin-1 或 dectin-2 引发促炎反应的结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201713075
• 作为产物：
  描述：

  2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-lactose 在 palladium hydroxide, 20 wt% on carbon 、 氢溴酸 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-4)-(2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranose)-L-serine
  参考文献：
  名称：

  通过 Dectin-1 和 Dectin-2 激活抗原呈递细胞的糖多肽的 N-羧酸酐聚合。

  摘要：

  C 型凝集素 dectin-1 和 dectin-2 通过识别它们的外来聚糖结构，有助于针对微生物病原体的先天免疫。这些受体是疫苗开发和癌症免疫治疗的有希望的靶标。然而，目前可用的激动剂是来自天然来源的异质糖缀合物和多糖。在这里，我们设计并合成了第一个化学定义的 dectin-1 和 dectin-2 配体。它们包含带有单糖、二糖和三糖的糖多肽，并通过糖基化的 N-羧酸酐的聚合而构建。通过这种方法，我们获得了高分子量和低分散性的糖多肽。我们确定了通过抗原呈递细胞中的 dectin-1 或 dectin-2 引发促炎反应的结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201713075

文献信息

• Improved synthesis of O-linked, and first synthesis of S- linked, carbohydrate functionalised N-carboxyanhydrides (glycoNCAs)
  作者：Matthew I. Gibson、Gregory J. Hunt、Neil R. Cameron

  DOI：10.1039/b707563d

  日期：——

  An improved method for the synthesis of glycosylated N-carboxyanhydrides, which are monomers for glycopeptide synthesis, is presented.

  本文提出了一种改进的糖基化N-羧酸酐合成方法，该方法可用于合成糖肽的单体。
• Synthesis of the N-carboxy-α-amino acid anhydrides of several O-acetylated serine glycosides
  作者：Erwin Rüde、Margot Meyer-Delius

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80158-5

  日期：1968.10

  benzyl ester, followed by hydrogenolysis of the benzyloxycarbonyl and benzyl ester groups. Treatment of the O-acetylated serine glycosides with phosgene gave the corresponding N-carboxy-α-amino acid anhydrides or Leuchs' anhydrides which are useful reagents to link sugars to linear and branched synthetic polypeptide antigens. The free serine glycosides were obtained by treatment of the O-acetylated derivatives

  摘要d-半乳糖，乳糖，纤维二糖，2-乙酰氨基-2-脱氧和2-脱氧-2-十二碳酰胺基d-葡萄糖和O-的O-乙酰化O-（β-glycopyranosyl）-1-丝氨酸衍生物通过相应的乙酰溴糖与N-苄氧基羰基-1-丝氨酸苄酯的KoenigsKnorr缩合，然后对苄氧基羰基和苄基酯基团进行氢解，来合成乙酰化的O-（α-1-rhamnopyranosyl）-1-丝氨酸。用光气处理O-乙酰化的丝氨酸苷，得到相应的N-羧基-α-氨基酸酸酐或Leuchs'酸酐，它们是将糖连接到线性和分支的合成多肽抗原的有用试剂。通过用甲醇氨处理O-乙酰化衍生物获得游离的丝氨酸苷。
• Solid-Phase Synthesis of O-Linked Glycopeptide Analogues of Enkephalin
  作者：Scott A. Mitchell、Matt R. Pratt、Victor J. Hruby、Robin Polt

  DOI：10.1021/jo005712m

  日期：2001.4.1

  The synthesis of 18 N-alpha -FMOC-amino acid glycosides for solid-phase glycopeptide assembly is reported. The glycosides were synthesized either from the corresponding O'Donnell Schiff bases or from N-alpha -FMOC-amino protected serine or threonine and the appropriate glycosyl bromide using Hanessian's modification of the Koenigs-Knorr reaction. Reaction rates of D-glycosyl bromides (e.g., acetobromoglucose) with the L- and D-forms of serine and threonine are distinctly different and can be rationalized in terms of the steric interactions within the two types of diastereomeric transition states for the D/L and D/D reactant pairs. The N-alpha -FMOC-protected glycosides [monosaccharides Xyl, Glc, Gal, Man, GlcNAc, and GalNAc; disaccharides Gal-beta (1-4)-Gle (lactose), Glc-beta-(1-4)-Glc (cellobiose), and Gal-alpha (1-6)-Glc (melibiose)] were incorporated into 22 enkephalin glycopeptide analogues. These peptide opiates bearing the pharmacophore H-Tyr-c[DCys-Gly-PheDCys]- were designed to probe the significance of the glycoside moiety and the carbohydrate-peptide linkage region in blood-brain barrier (BBB) transport, opiate receptor binding, and analgesia.