ethyl(E)-4-((3aS,6R)-8,8-dimethyl-2,2-dioxidotetrahydro-3H-3a,6-methanobenzo[c]isothiazol-1(4H)-yl)-4-oxobut-2-enoate | 143077-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl(E)-4-((3aS,6R)-8,8-dimethyl-2,2-dioxidotetrahydro-3H-3a,6-methanobenzo[c]isothiazol-1(4H)-yl)-4-oxobut-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-4-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-4-oxobut-2-enoate；ethyl (E)-4-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-4-oxobut-2-enoate
• CAS: 143077-14-9
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₅S
• 分子量: 341.428
• InChiKey: HBRDUCGKMWNPQJ-CVYAIKLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基(氯)汞 、 ethyl(E)-4-((3aS,6R)-8,8-dimethyl-2,2-dioxidotetrahydro-3H-3a,6-methanobenzo[c]isothiazol-1(4H)-yl)-4-oxobut-2-enoate 在 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以30%的产率得到ethyl (2S)-2-[2-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-2-oxoethyl]-3,3-dimethylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Stack, Jeffrey G.; Curran, Dennis P.; Geib, Steven V., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 18, p. 7007 - 7018

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  富马酸单乙酯 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 反应 2.5h， 生成 ethyl(E)-4-((3aS,6R)-8,8-dimethyl-2,2-dioxidotetrahydro-3H-3a,6-methanobenzo[c]isothiazol-1(4H)-yl)-4-oxobut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Vallaerda, Jerk; Appelberg, Ulf; Csoeregh, Ingeborg, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 4, p. 461 - 470

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electron-Deficient Olefin Ligands Enable Generation of Quaternary Carbons by Ni-Catalyzed Cross-Coupling
  作者：Chung-Yang (Dennis) Huang、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.5b02503

  日期：2015.5.6

  A Ni-catalyzed Negishi cross-coupling with 1,1-disubstituted styrenyl aziridines has been developed. This method delivers valuable β-substituted phenethylamines via a challenging reductive elimination that affords a quaternary carbon. A novel electron-deficient olefin ligand, Fro-DO, proved crucial for achieving high rates and chemoselectivity for C-C bond formation over β-H elimination. This ligand

  已开发出镍催化的 Negishi 与 1,1-二取代苯乙烯基氮丙啶的交叉偶联。该方法通过提供季碳的具有挑战性的还原消除来提供有价值的 β-取代苯乙胺。一种新型缺电子烯烃配体 Fro-DO 被证明对于通过 β-H 消除实现 CC 键形成的高速率和化学选择性至关重要。该配体易于获取、稳定，并为反应发现和优化提供了模块化框架。我们预计这些属性，再加上配体赋予金属不同的电子特性，将支持使用既定配体以前不可能实现的新转化的发明。
• Stereoselectivity in the TiCl4-Catalyzed [4+2] Cycloaddition of Cyclopentadiene to (2R)-Bornane-10,2-sultam Derivatives of Fumaric Acid Monoesters
  作者：Michal Achmatowicz、Christian Chapuis、Piotr Rzepecki、Janusz Jurczak

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(19990210)82:2<182::aid-hlca182>3.0.co;2-p

  日期：1999.2.10

  The [4 + 2] cycloaddition of cyclopentadiene to the (2R)-bornane-10,2-sultam derivative (-)-1b of fumaric monomethyl ester proceeds with high endo and pi-facial diastereoselectivity in the presence of 0.5 mol-equiv. of TiCl4. The major diastereoisomer endo-(2R,3R)-2b, isolated in 87% yield by crystallization, was subjected to X-ray crystal-structure analysis. Steric influence of ethyl- and benzyl-ester analogues (-)-1c and (-)-1d, respectively, is also reported.