叔丁基(氯)汞 | 38442-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 金属烷基卤化物
• 中文名称: 叔丁基(氯)汞
• 英文名称: tert-butylmercury chloride
• 英文别名: t-butylmercury chloride
• CAS: 38442-51-2
• 化学式: C₄H₉ClHg
• 分子量: 293.158
• InChiKey: PFLCZDUERXEMHN-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  122-123 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基(氯)汞 在 2-(phenylsulfonyl)benzothiazole 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以5%的产率得到2-叔丁基-1,3-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  烷基汞与杂原子中心受体基团的反应

  摘要：

  En 特别，反应性相对于 de PhS • , PhSe • et I • 与 de PhS • , PhSe • et I • 属 a partir du disulfure de phenyle, diseleniure de phenyle et du β-iodo 苯乙烯 ou du (diphenyl-1,1 iodo -2) 乙烯

  DOI：

  10.1021/ja00219a030
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基氯化镁 在 乙醚 、 mercury dichloride 作用下， 生成 叔丁基(氯)汞
  参考文献：
  名称：

  Electronegativities of Highly Branched Aliphatic Groups

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01278a022
• 作为试剂：
  描述：

  四氯化碳 、 乙烯基磷酸二乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 叔丁基(氯)汞 作用下， 生成 六氯乙烷 、 3,3,3-trichlorpropanphosphonsaeurediethylester
  参考文献：
  名称：

  Russell, Glen A.; Shi, Bing Zhi; Jiang, Wan, Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 14, p. 3952 - 3962

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective radical reactions with chiral acrylamides and methacrylamides
  作者：Bernd Glese、Ursula Hoffmann、Martin Roth、Andreas Velt、Caroline Wyss、Margaretha Zehnder、Hendrik Zipse

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60437-9

  日期：1993.4

  Stereoselective radical reactions are observed with chiral methacrylamides 3 and 7. although the π-systems are twisted to a considerable extent.

  观察到手性甲基丙烯酰胺3和7的立体选择性自由基反应。尽管π系统在相当大的程度上扭曲了。
• Reductive <i>tert</i>-Butylation of Anils by <i>tert</i>-Butylmercury Halides¹
  作者：Glen A. Russell、Lijuan Wang、Ragine Rajaratnam

  DOI：10.1021/jo961544f

  日期：1996.1.1

  promote a free radical chain process involving electron transfer by substrate activation and/or by increasing the electron affinity of the intermediate radicals. Since the adduct radicals formed from benzylideneanilines are more easily protonated than the parent Schiff bases, PTSA but not NH(4)(+) demonstrates substrate activation, although both proton donors promote the free radical reaction.

  叔丁基自由基加到亚苄基苯胺的碳原子上形成苯胺基自由基，在PTSA或NH（4）（+）在Me（2）SO中存在时将其质子化。ate络合物t-BuHgI（2）（-）易于还原生成的苯胺自由基阳离子。在没有质子供体的情况下，t-BuHgI还将氢原子转移到苯胺基上，得到还原性烷基化产物。质子化可促进自由基链过程，该过程涉及通过底物活化和/或通过增加中间自由基的电子亲和力进行电子转移。由于由苄叉基苯胺形成的加合物自由基比母体Schiff碱更容易被质子化，因此PTSA而不是NH（4）（+）表现出底物活化作用，尽管两个质子供体都促进自由基反应。
• Stereoselective intermolecular radical additions to amide-substituted alkenes
  作者：Ned A. Porter、Daniel M. Scott、Ian J. Rosenstein、Bernd Giese、Andreas Veit、Heinz Georg Zeitz

  DOI：10.1021/ja00005a051

  日期：1991.2

  substrate examined was the diamide of fumaric acid, 2. Hexyl, cyclohexyl, and tert-butyl radical addition to the amide of 4-oxo-2-pentenoic acid (1) gave approximately equal amounts of addition at the carbonyl and amide ends of the alkene. This approach provides the highest reported stereoselectivity for radical addition to an acyclic chiral alkene. Furthermore, a rationale for the diastereoselectivity is

  研究的两种烯烃都是 2,5-二甲基吡咯烷的酰胺，可作为来自 D-或 L-丙氨酸的 R,R 或 S,S 对映异构体获得。我们研究的烯烃是衍生自 4-oxo-2-pentenoic 酸 (1) 的不对称单酰胺，而研究的其他底物是富马酸的二酰胺，2。己基、环己基和叔丁基自由基加成到 4 的酰胺-oxo-2-pentenoic acid (1) 在烯烃的羰基和酰胺末端产生大约等量的加成。这种方法为无环手性烯烃的自由基加成提供了最高的立体选择性。此外，提出了非对映选择性的基本原理，表明酰胺的空间选择性起源并将是普遍的
• Free-radical addition to di- and tripeptides containing dehydroalanine residues
  作者：David Crich、John W. Davies

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89507-7

  日期：1989.1

  Radical addition, by the alkylmercury halide/sodium borohydride method, to di-and tripeptides containing a dehydroalanine residue proceeds smoothly with good chemical yield, but low diastereoselectivity, to saturated di- and tripeptides.

  通过烷基汞卤化物/硼氢化钠方法向含有脱氢丙氨酸残基的二肽和三肽中进行自由基加成反应，收率平稳，化学收率良好，但对映体对二肽和三肽的非对映选择性低。
• A comparison of the reactions of tert-butyl mercury and magnesium chlorides with β-styrenyl derivatives
  作者：Glen A. Russell、Preecha Ngoviwatchai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61822-1

  日期：1987.1

  Photostimulated substitution reactions of t-BuHgCl with PhCH=CHQ (Q = I, PhSO2, ClHg) proceed by a radical chain. With t-BuMgCl in THF, stereoselectivity excludes this process for Q = I but with Q = PhSO2 (dark or hν) or HgCl (hν), radical substitution occurs.

  t-BuHgCl与PhCH = CHQ（Q = I，PhSO 2，ClHg）的光刺激取代反应通过自由基链进行。在THF中使用t -BuMgCl时，对于Q = I，立体选择性不包括该过程，但对于Q = PhSO 2（暗或hν）或HgCl（hν），则发生自由基取代。