(3R,3aS,4R,5R,7S,9R,9aR,12R)-3-methoxy-4,7,9,12-tetramethyl-8-oxo-7-vinyldecahydro-4,9a-propanocyclopenta[8]annulen-5-yl 2-hydroxyacetate | 76338-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R,3aS,4R,5R,7S,9R,9aR,12R)-3-methoxy-4,7,9,12-tetramethyl-8-oxo-7-vinyldecahydro-4,9a-propanocyclopenta[8]annulen-5-yl 2-hydroxyacetate
• 英文别名: (1R,2R,4S,6R,7R,9R)-4-ethenyl-2,4,7,14-tetramethyl-9-(methyloxy)-3-oxotricyclo[5.4.3.0(1,8)]tetradec-6-yl hydroxyacetate；[(1R,2R,4S,6R,7R,8S,9R,14R)-4-ethenyl-9-methoxy-2,4,7,14-tetramethyl-3-oxo-6-tricyclo[5.4.3.01,8]tetradecanyl] 2-hydroxyacetate
• CAS: 76338-20-0
• 化学式: C₂₃H₃₆O₅
• 分子量: 392.536
• InChiKey: FKFQZLRIWILZJR-VRVYFWSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3aS,4R,5R,7S,9R,9aR,12R)-3-methoxy-4,7,9,12-tetramethyl-8-oxo-7-vinyldecahydro-4,9a-propanocyclopenta[8]annulen-5-yl 2-hydroxyacetate 在 盐酸 、 sodium hydride 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 64.5h， 生成 (3R,3aS,4R,5R,7R,9R,9aR,12R)-5-hydroxy-3-methoxy-4,7,9,12-tetramethyl-7-(prop-2-yn-1-yl)octahydro-4,9a-propanocyclopenta[8]annulen-8(9H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES
  [FR] PETITES MOLÉCULES CONTENANT DU BORE

  摘要：

  化合物、药物配方和治疗细菌感染的方法被披露。

  公开号：

  WO2017151492A1
• 作为产物：
  描述：

  截短侧耳素 、 原甲酸三甲酯 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到(3R,3aS,4R,5R,7S,9R,9aR,12R)-3-methoxy-4,7,9,12-tetramethyl-8-oxo-7-vinyldecahydro-4,9a-propanocyclopenta[8]annulen-5-yl 2-hydroxyacetate
  参考文献：
  名称：

  具有新型C（14）侧链的截短侧耳素衍生物的合成和抑菌活性

  摘要：

  为了找到具有优异抗菌活性和克服多药耐药性的新型抗菌剂，合成了一系列具有新型C（14）侧链的截短侧耳素衍生物，并对其体外抗菌活性进行了评估。抗菌作用的结果表明，大多数衍生物显示出对革兰氏阳性生物体的有效活性。特别是，与截短侧耳素和利奈唑胺相比，化合物10d表现出最强的抑制活性，是潜在的分子，需要进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2011.10.002

文献信息

• Directed C–H Bond Oxidation of (+)-Pleuromutilin
  作者：Xiaoshen Ma、Roman Kucera、Olivia F. Goethe、Stephen K. Murphy、Seth B. Herzon

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00462

  日期：2018.7.6

  report methods to selectively functionalize the methyl groups of (+)-pleuromutilin (1) by hydroxyl-directed iridium-catalyzed C–H silylation, followed by Tamao–Fleming oxidation. These reactions provided access to C16, C17, and C18 monooxidized products, as well as C15/C16 and C17/C18 dioxidized products. Four new functionalized derivatives were prepared from the protected C17 oxidation product. C6 carboxylic

  源自二萜真菌代谢物（+）-胸膜鹦鹉螺菌素（1）的抗生素可用于治疗人类和农场动物的革兰氏阳性感染。截短侧耳素可导致耐药性发展缓慢，并且与现有抗生素的交叉耐药性最小。尽管努力通过半合成来生产新的衍生物，但是三环核的修饰仍未得到充分研究，部分原因是官能团的数目有限。在这里，我们报告的方法来选择性地功能化（+）-pleuromutilin（1）的方法是通过羟基指导的铱催化的C–H甲硅烷基化，然后进行Tamao–Fleming氧化。这些反应提供了获得C16，C17和C18单氧化产物以及C15 / C16和C17 / C18双氧化产物的途径。从受保护的C17氧化产物制备了四种新的官能化衍生物。由C16氧化产物制备C6羧酸，醛和正甲基衍生物。这些序列中的许多序列都是以克为单位执行的。这些路线的效率和实用性提供了一种简便的方法，可以快速询问以前无法达到的结构与活性之间的关系。这项研究将为新型截短侧耳素的完
• Boron-containing small molecules
  申请人：ANACOR PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US10611780B2

  公开（公告）日：2020-04-07

  Compounds, pharmaceutical formulations, and methods of treating bacterial infections are disclosed.

  公开了治疗细菌感染的化合物、药物制剂和方法。
• Design, synthesis, and structure–activity relationship studies of conformationally restricted mutilin 14-carbamates
  作者：Liqiang Fu、Xin Liu、Chenyu Ling、Jianjun Cheng、Xingsheng Guo、Huili He、Shi Ding、Yushe Yang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.12.063

  日期：2012.1

  We report herein the design, synthesis, and structure-activity relationship studies of conformationally restricted mutilin 14-carbamates based on the structure of SB-222734. The antibacterial activities of these newly synthesized compounds were also evaluated and compared with linezolid and retapamulin. Results showed that most of the target compounds exhibit good potency in inhibiting the growth of Gram-positive bacteria including Methicillin-susceptible Staphylococcus aureus MSSA (MIC: 0.0625-2 mu g/mL), Methicillin-resistant S. aureus MRSA (MIC: 0.0625-2 mu g/mL), Methicillin-susceptible Staphylococcus epidermidis MSSE (MIC: 0.0625-2 mu g/mL), Methicillin-resistant S. epidermidis MRSE (MIC: 0.0625-2 mu g/mL), and Streptococcus pneumonia (MIC: 0.0625-4 mu g/mL). In particular, three remarkable compounds of this series (12l, 12m, and 21l) exhibited comparable in vitro antibacterial profiles to that of retapamulin. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• WO2007/62332
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Process Development for A Novel Pleuromutilin-Derived Antibiotic
  作者：Yemane Andemichael、Jun Chen、Jacalyn S. Clawson、Wenning Dai、Ann Diederich、Susan V. Downing、Alan J. Freyer、Peng Liu、Lynette M. Oh、Daniel B. Patience、Sonja Sharpe、Joseph Sisko、Julie Tsui、Frederick G. Vogt、Jun Wang、Lori Wernersbach、Edward C. Webb、James Wertman、Leon Zhou

  DOI：10.1021/op900104g

  日期：2009.7.17

  A scalable synthesis of a novel pleuromutilin-based antibiotic is reported. The synthesis features the scale-up of an interesting skeletal rearrangement of the pleuromutilin core and isolation. of a highly purified product despite starting with relatively impure pleuromutilin. The use of Design of Experiment (DoE) and Principal Component Analysis (PCA) tools to achieve these goals is also discussed. Furthermore, the novel coupling of a carbamate and N-acyl-imidazole to produce the imidodicarbonate portion of the target molecule is described.