4-(2-amino-3-cyano-7,7-dimethyl-5-oxo-4-p-tolyl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-quinolin-1-yl)benzenesulfonamide | 445022-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-amino-3-cyano-7,7-dimethyl-5-oxo-4-p-tolyl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-quinolin-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-(2-amino-3-cyano-7,7-dimethyl-5-oxo-4-p-tolyl-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-1(4H)-yl)benzenesulfonamide；4-(2-amino-3-cyano-7,7-dimethyl-4-(4-methylphenyl)-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-1(4H)-quinolinyl)benzenesulfonamide；4-[2-amino-3-cyano-7,7-dimethyl-4-(4-methylphenyl)-5-oxo-6,8-dihydro-4H-quinolin-1-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 445022-64-0
• 化学式: C₂₅H₂₆N₄O₃S
• 分子量: 462.572
• InChiKey: OAILHODFFSOJOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-amino-3-cyano-7,7-dimethyl-5-oxo-4-p-tolyl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-quinolin-1-yl)benzenesulfonamide 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 4-(3-(2-hydrazinyl-2-oxoethyl)-8,8-dimethyl-4,6-dioxo-5-p-tolyl-3,4,6,7,8,9-hexahydropyrimido [4,5-b]quinolin-10(5H)-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Anticancer and radiosensitizing evaluation of novel sulfonamides with quinoline and pyrimidoquinoline groups

  摘要：

  据报道，含有生物活性磺酰胺分子的喹啉类和嘧啶类喹啉具有抗癌活性，因此我们合成了一系列新的喹啉和嘧啶类喹啉衍生物，并测试了它们对肝癌细胞的体外抗癌活性。5,5 二甲基环己烷-1,3-二酮 1 与磺胺 2 在乙醇中反应生成相应的烯酮 3。用 2-（4-甲基亚苄基）丙二腈 4 处理烯氨酮 3，可得到相应的战略起始原料喹啉 6。喹啉-邻氨基甲腈 6 被用来合成新系列的喹啉 8、11、15-20 和嘧啶喹啉 7、10、12-14。通过显微分析、红外光谱、1H NMR 和 13C NMR 光谱以及质谱数据，确认了合成化合物的结构。与作为阳性对照的多柔比星相比，几乎所有化合物都对人类癌细胞系 HEPG2 具有显著的活性。此外，还评估了效力最强的 7、10 和 20 号化合物增强γ射线杀伤效果的能力。

  DOI：

  10.1007/s11164-013-1218-9
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(2-amino-3-cyano-7,7-dimethyl-5-oxo-4-p-tolyl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-quinolin-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Anticancer and radiosensitizing evaluation of novel sulfonamides with quinoline and pyrimidoquinoline groups

  摘要：

  据报道，含有生物活性磺酰胺分子的喹啉类和嘧啶类喹啉具有抗癌活性，因此我们合成了一系列新的喹啉和嘧啶类喹啉衍生物，并测试了它们对肝癌细胞的体外抗癌活性。5,5 二甲基环己烷-1,3-二酮 1 与磺胺 2 在乙醇中反应生成相应的烯酮 3。用 2-（4-甲基亚苄基）丙二腈 4 处理烯氨酮 3，可得到相应的战略起始原料喹啉 6。喹啉-邻氨基甲腈 6 被用来合成新系列的喹啉 8、11、15-20 和嘧啶喹啉 7、10、12-14。通过显微分析、红外光谱、1H NMR 和 13C NMR 光谱以及质谱数据，确认了合成化合物的结构。与作为阳性对照的多柔比星相比，几乎所有化合物都对人类癌细胞系 HEPG2 具有显著的活性。此外，还评估了效力最强的 7、10 和 20 号化合物增强γ射线杀伤效果的能力。

  DOI：

  10.1007/s11164-013-1218-9

文献信息

• Ghorab, Mostafa M.; Ragab, Fatma A.; Noaman, Eman, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2008, vol. 58, # 1, p. 35 - 41
  作者：Ghorab, Mostafa M.、Ragab, Fatma A.、Noaman, Eman、Heiba, Helmy I.、El-Hossary, Ebaa M.

  DOI：——

  日期：——