4-(2-amino-3-cyano-7,7-dimethyl-5-oxo-4-p-tolyl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-quinolin-1-yl)benzenesulfonamide | 445022-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-amino-3-cyano-7,7-dimethyl-5-oxo-4-p-tolyl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-quinolin-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-(2-amino-3-cyano-7,7-dimethyl-5-oxo-4-p-tolyl-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-1(4H)-yl)benzenesulfonamide；4-(2-amino-3-cyano-7,7-dimethyl-4-(4-methylphenyl)-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-1(4H)-quinolinyl)benzenesulfonamide；4-[2-amino-3-cyano-7,7-dimethyl-4-(4-methylphenyl)-5-oxo-6,8-dihydro-4H-quinolin-1-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 445022-64-0
• 化学式: C₂₅H₂₆N₄O₃S
• 分子量: 462.572
• InChiKey: OAILHODFFSOJOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-amino-3-cyano-7,7-dimethyl-5-oxo-4-p-tolyl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-quinolin-1-yl)benzenesulfonamide 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 4-(3-(2-hydrazinyl-2-oxoethyl)-8,8-dimethyl-4,6-dioxo-5-p-tolyl-3,4,6,7,8,9-hexahydropyrimido [4,5-b]quinolin-10(5H)-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Anticancer and radiosensitizing evaluation of novel sulfonamides with quinoline and pyrimidoquinoline groups

  摘要：

  据报道，含有生物活性磺酰胺分子的喹啉类和嘧啶类喹啉具有抗癌活性，因此我们合成了一系列新的喹啉和嘧啶类喹啉衍生物，并测试了它们对肝癌细胞的体外抗癌活性。5,5 二甲基环己烷-1,3-二酮 1 与磺胺 2 在乙醇中反应生成相应的烯酮 3。用 2-（4-甲基亚苄基）丙二腈 4 处理烯氨酮 3，可得到相应的战略起始原料喹啉 6。喹啉-邻氨基甲腈 6 被用来合成新系列的喹啉 8、11、15-20 和嘧啶喹啉 7、10、12-14。通过显微分析、红外光谱、1H NMR 和 13C NMR 光谱以及质谱数据，确认了合成化合物的结构。与作为阳性对照的多柔比星相比，几乎所有化合物都对人类癌细胞系 HEPG2 具有显著的活性。此外，还评估了效力最强的 7、10 和 20 号化合物增强γ射线杀伤效果的能力。

  DOI：

  10.1007/s11164-013-1218-9
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(2-amino-3-cyano-7,7-dimethyl-5-oxo-4-p-tolyl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-quinolin-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Anticancer and radiosensitizing evaluation of novel sulfonamides with quinoline and pyrimidoquinoline groups

  摘要：

  据报道，含有生物活性磺酰胺分子的喹啉类和嘧啶类喹啉具有抗癌活性，因此我们合成了一系列新的喹啉和嘧啶类喹啉衍生物，并测试了它们对肝癌细胞的体外抗癌活性。5,5 二甲基环己烷-1,3-二酮 1 与磺胺 2 在乙醇中反应生成相应的烯酮 3。用 2-（4-甲基亚苄基）丙二腈 4 处理烯氨酮 3，可得到相应的战略起始原料喹啉 6。喹啉-邻氨基甲腈 6 被用来合成新系列的喹啉 8、11、15-20 和嘧啶喹啉 7、10、12-14。通过显微分析、红外光谱、1H NMR 和 13C NMR 光谱以及质谱数据，确认了合成化合物的结构。与作为阳性对照的多柔比星相比，几乎所有化合物都对人类癌细胞系 HEPG2 具有显著的活性。此外，还评估了效力最强的 7、10 和 20 号化合物增强γ射线杀伤效果的能力。

  DOI：

  10.1007/s11164-013-1218-9

文献信息

• Ghorab, Mostafa M.; Ragab, Fatma A.; Noaman, Eman, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2008, vol. 58, # 1, p. 35 - 41
  作者：Ghorab, Mostafa M.、Ragab, Fatma A.、Noaman, Eman、Heiba, Helmy I.、El-Hossary, Ebaa M.

  DOI：——

  日期：——
• Anticancer and radiosensitizing evaluation of novel sulfonamides with quinoline and pyrimidoquinoline groups
  作者：Mostafa M. Ghorab、Mohamed A. Shaaban、Helmy I. Heiba、Ashraf Zaher、Amal A. Hamed

  DOI：10.1007/s11164-013-1218-9

  日期：2015.2

  Because of the reported anticancer activity of quinolines and pyrimidoquinolines containing the biologically active sulfonamide moiety, a new series of quinoline and pyrimidoquinoline derivatives were synthesized and tested for in-vitro anticancer activity against liver-cancer cells. Reaction of 5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione 1 with sulfanilamide 2 in ethanol yielded the corresponding enaminone 3. Treatment of enaminone 3 with 2-(4-methylbenzylidene)malononitrile 4 gave the corresponding strategic starting material quinoline 6. The quinoline-o-aminocarbonitrile 6 was used to synthesize new series of quinolines 8, 11, 15–20 and pyrimidoquinolines 7, 10, 12–14. The structures of the synthesized compounds were confirmed by microanalysis, IR, 1H NMR, and 13C NMR spectroscopy, and use of mass spectral data. Almost all the compounds had significant activity against human cancer cell line HEPG2 compared with doxorubicin as a positive control. The most potent compounds, 7, 10, and 20, were also evaluated for their ability to enhance the killing effect of γ-radiation.

  据报道，含有生物活性磺酰胺分子的喹啉类和嘧啶类喹啉具有抗癌活性，因此我们合成了一系列新的喹啉和嘧啶类喹啉衍生物，并测试了它们对肝癌细胞的体外抗癌活性。5,5 二甲基环己烷-1,3-二酮 1 与磺胺 2 在乙醇中反应生成相应的烯酮 3。用 2-（4-甲基亚苄基）丙二腈 4 处理烯氨酮 3，可得到相应的战略起始原料喹啉 6。喹啉-邻氨基甲腈 6 被用来合成新系列的喹啉 8、11、15-20 和嘧啶喹啉 7、10、12-14。通过显微分析、红外光谱、1H NMR 和 13C NMR 光谱以及质谱数据，确认了合成化合物的结构。与作为阳性对照的多柔比星相比，几乎所有化合物都对人类癌细胞系 HEPG2 具有显著的活性。此外，还评估了效力最强的 7、10 和 20 号化合物增强γ射线杀伤效果的能力。