(4R,7R,8S,11S,12S,E)-4,7,8-trihydroxy-12-((E)-1-iodoprop-1-en-2-yl)-7,11-dimethyloxacyclododec-9-en-2-one | 1446120-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (4R,7R,8S,11S,12S,E)-4,7,8-trihydroxy-12-((E)-1-iodoprop-1-en-2-yl)-7,11-dimethyloxacyclododec-9-en-2-one
• 英文别名: (4R,7R,8S,9E,11S,12S)-4,7,8-trihydroxy-12-[(E)-1-iodoprop-1-en-2-yl]-7,11-dimethyl-1-oxacyclododec-9-en-2-one
• CAS: 1446120-70-2
• 化学式: C₁₆H₂₅IO₅
• 分子量: 424.276
• InChiKey: VJRVCXHWZRDPPS-JSPDVIPESA-N

物化性质

• 沸点：
  544.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.483±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,7R,8S,11S,12S,E)-4,7,8-trihydroxy-12-((E)-1-iodoprop-1-en-2-yl)-7,11-dimethyloxacyclododec-9-en-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium phosphate 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 普拉地内酯B
  参考文献：
  名称：

  Pladienolide 衍生剪接体调节剂的便捷全合成

  摘要：

  描述了剪接体调节天然产物 pladienolides A 和 B 的原子和步骤经济的全合成。不饱和大环内酯前体的战略性功能化使这些天然产物的合成成为迄今为止最简洁的方法，并提供了方便、灵活地获得立体定义的大环内酯以简化药物化学探索。值得注意的是，这种合成路线不依赖于传统上定义聚酮化合物来源的多羟基化天然产物的合成计划的保护基操作。H3B-8800 的对映选择性全合成进一步证明了它的实用性，H3B-8800 是迄今为止半合成的 pladienolide 衍生的剪接体调节剂，正在进行血液恶性肿瘤的临床试验。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c01135
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-环氧香叶醇 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 高氯酸 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 碘苯二乙酸 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 氢氟酸 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 三乙胺 、 红铝 、 对苯醌 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 126.84h， 生成 (4R,7R,8S,11S,12S,E)-4,7,8-trihydroxy-12-((E)-1-iodoprop-1-en-2-yl)-7,11-dimethyloxacyclododec-9-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映体合成Pladienolide B和截短的类似物作为新的抗癌药

  摘要：

  描述了天然抗癌大环内酯大环内酯B的对映选择性合成。合成亮点包括Sharpless不对称环氧化，闭环复分解（RCM），爱尔兰–克莱森重排，Shi环氧化和Pd催化的Stille偶联等关键步骤。合成途径还允许合成普拉二烯内酯B的截短类似物（41a – d）。

  DOI：

  10.1021/ol401458d

文献信息

• [EN] SCALEABLE PREPARATION OF POLYKETIDES<br/>[FR] PRÉPARATION DE POLYCÉTIDES POUVANT ÊTRE MISE À L'ÉCHELLE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2021026273A1

  公开（公告）日：2021-02-11

  Disclosed herein, inter alia, are methods of making polyketide compounds.

  在此披露的内容包括制备聚酮化合物的方法。