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红杉醇 | 523-92-2

中文名称
红杉醇
中文别名
西曲依醇
英文名称
Sequoyitol
英文别名
(1S,2R,4S,5R)-6-methoxycyclohexane-1,2,3,4,5-pentol
红杉醇化学式
CAS
523-92-2;7600-53-5
化学式
C7H14O6
mdl
——
分子量
194.18
InChiKey
DSCFFEYYQKSRSV-MVWKSXLKSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
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  • SDS
  • 制备方法与用途
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  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    241-244°C
  • 溶解度:
    可溶于水
  • LogP:
    -0.740 (est)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    -3.2
  • 重原子数:
    13
  • 可旋转键数:
    1
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    1.0
  • 拓扑面积:
    110
  • 氢给体数:
    5
  • 氢受体数:
    6

安全信息

  • 海关编码:
    2909499000

SDS

SDS:e8ae7ff825c7e83d50b9d4d23fabe7aa
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制备方法与用途

简介

红豆杉具有极好的药用价值,目前主要体现在可用于提取抗癌物紫杉醇。现代药学研究表明,红豆杉中另一种成分红杉醇具有明显的降血糖作用,且毒性较低,可应用于治疗糖尿病。

制备

将红豆杉原料粉碎至粒径小于0.85毫米,并将其置于浸提容器内。加入含水量为30%(按重量计)的甲醇溶液进行浸提,红豆杉原料与每次加入的甲醇溶液的重量比为1:3。重复此过程三次后,合并提取液并在不超过80°C的条件下进行真空浓缩以回收甲醇,得到红豆杉浓缩提取液。

用氯仿对红豆杉浓缩提取液进行萃取,红豆杉浓缩提取液与氯仿的体积比为1:1。萃取完成后分离得到紫杉醇药液和萃余液。

向萃余液中加入絮凝剂聚丙烯酰胺(体积比为1:0.01),静置沉淀6小时后离心去除杂质,从而分离并得到红杉醇药液。再对红杉醇粗品进行浓缩、干燥,最终制得红杉醇粗品。

将红杉醇粗品溶解在甲醇中(重量比为1:3)。溶解完成后过滤得到溶解液,并对该溶液进行浓缩、冷却静置及低温结晶处理后制得红杉醇晶体。再次用水对红杉醇晶体进行溶解(重量比为1:2),然后加入甲醇并搅拌均匀,静置后冷却至低温结晶,过滤收集晶体;重复此过程三次,干燥后再进一步提纯得到高纯度的红杉醇。

生物活性

Sequoyitol (5-O-Methyl-myo-inositol) 来源于植物。该化合物能够降低血糖并改善体内葡萄糖耐量,可用于研究糖尿病。

用途

一种肌醇的甲基衍生物。