红曲红素 | 13283-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 红曲红素
• 中文别名: 紅曲紅素
• 英文名称: monascorubrin
• 英文别名: (9aR)-9a-methyl-3-octanoyl-6-trans-propenyl-9aH-furo[3,2-g]isochromene-2,9-dione；(9aR)-9a-Methyl-3-octanoyl-6-trans-propenyl-9aH-furo[3,2-g]isochromen-2,9-dion；(R-(E))-9a-methyl-3-(1-oxooctyl)-6-(1-propenyl)-2H-furo[3,2-g][2]benzopyran-2,9(9aH)-dione；(9aR)-9a-methyl-3-octanoyl-6-[(E)-prop-1-enyl]furo[3,2-g]isochromene-2,9-dione
• CAS: 13283-90-4
• 化学式: C₂₃H₂₆O₅
• 分子量: 382.456
• InChiKey: IIPVSGPTPPURBD-HAOIVFDCSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-136 °C
• 沸点：
  648.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  | 室温 |

制备方法与用途

红曲霉素是从红曲霉的菌丝体中提取出的一种物质。研究表明，Monascorubrin 对枯草芽孢杆菌和假热带念珠菌展现出显著的抗菌活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  红曲红素 在 硫酸氢铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以91 mg的产率得到monascorubramine
  参考文献：
  名称：

  磺化红曲霉颜料以生产水溶性黄色颜料

  摘要：

  红曲米是一种红曲色素，是红曲菌种在米上发酵产生的一种红曲色素，是一种传统的中药和食用色素。天然颜料的化学改性是使颜料多样化以满足各种需求的常见策略。在此，制备了天然的红曲色素及其一些衍生物。进行了具有邻近羰基的共轭双键的红曲霉颜料的磺化反应，以生产新型水溶性黄色颜料（WSYPs）。新型WSYP的化学结构，即在红曲菌侧链的双键中添加H 2 SO 3通过MS和NMR分析阐明了颜料。将H 2 SO 3引入到红曲色素中使WSYP呈现黄色和高水溶性。黄色，高水溶性和在较宽的pH范围内相对较高的稳定性，使新型WSYPs成为潜在的食品着色剂。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2019.107965

文献信息

• Structural characterization of two new orange pigments with strong yellow fluorescence
  作者：Zhibing Huang、Shuyun Zhang、Yang Xu、Laisheng Li、Yanping Li

  DOI：10.1016/j.phytol.2014.08.020

  日期：2014.12

  (λmax = 470 nm) were found. When the rubropunctatin and monascorubrin were dissolved in methanol, two new yellow fluorescent compounds were also observed. The results indicated that the reaction of rubropunctatin and monascorubrin with methanol or d4-methanol occurred. The yellow fluorescence pigments were isolated and purified from the red yeast rice. Structures were elucidated by ESI-MS, ESI-MS/MS, and NMR

  如红麴甲醇提取物的HPLC分析的结果是，与类似的黄色荧光光谱两个新的橙色颜料（λ EX  = 472纳米，λ EM  = 535纳米）和紫外吸收光谱（λ最大 = 470纳米）中发现。当将rubropunctatin和monascorubrin溶解在甲醇中时，还观察到两种新的黄色荧光化合物。结果表明，魔果素和莫那布红素与甲醇或d 4-甲醇发生了反应。从红曲米中分离和纯化黄色荧光颜料。通过ESI-MS，ESI-MS / MS和NMR光谱阐明了结构。高分辨率质谱表明分子式为C22 H 26 O 6和C 24 H 30 O 6。两种新的黄色荧光颜料的结构分别命名为莫那酚-甲氧基A和莫那酚-甲氧基B，分别与rubropunctatin和monascorubrin相似。然而，莫那非酚-甲氧基A和莫那非酚-甲氧基B中的羟基和甲氧基分别被rubropunctatin和monascorubrin中的共轭酮羰基取代。