1-(2-methyl-8-(trifluoromethyl) quinolin-4-yl) hydrazine | 49612-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-methyl-8-(trifluoromethyl) quinolin-4-yl) hydrazine
• 英文别名: 1-(2-methyl-8-(trifluoromethyl)quinolin-4-yl)hydrazine；4-Hydrazinyl-2-methyl-8-(trifluoromethyl)quinoline；[2-methyl-8-(trifluoromethyl)quinolin-4-yl]hydrazine
• CAS: 49612-03-5
• 化学式: C₁₁H₁₀F₃N₃
• 分子量: 241.216
• InChiKey: LKTGVCXKNSHIAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.392±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methyl-8-(trifluoromethyl) quinolin-4-yl) hydrazine 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 溶剂黄146 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.17h， 生成 (2,6-dimethylmorpholino)(1-(2-methyl-8-(trifluoromethyl)quinolin-4-yl)-5-(pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  新型含吡唑-3-羧酰胺衍生物的8-三氟甲基喹啉的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  本文介绍了一系列新的8-三氟甲基喹啉取代的吡唑-3-羧酰胺的设计，合成和表征（9a，9b，9c，9d，9e，9f，9g，9h，9i，9j，9k，9l，9m，9n，9o，9p，9q，9r，9s，9t）衍生自不同的伯胺和仲胺。使用光谱方法表征中间体和目标化合物。单晶X射线研究证明了中间体7和目标分子9d的结构。所有合成的目标化合物（9a，9b，9c，9d，9e，9f，9g，9h，9i，9j，9k，9l，9m，9n，9o，9p，9q，9R，9S，9吨）和三个中间体（6，7，8）被筛选其在体外对抗结核活性结核分枝杆菌ħ 37器Rv应变。两种化合物9k和9t表现出显着的抑制活性，MIC为3.13 µg / mL，与标准药物乙胺丁醇的活性相当。衍生自苄胺衍生物的羧酰胺比其苯胺类似物更具活性。通常，具有N-亚甲基键的杂化酰胺（-CONHCH 2‐）表现出增强的抗结核活性。在抗菌筛选中，中间体3-肼基-2

  DOI：

  10.1002/jhet.2564
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-甲基-8-三氟甲基喹啉 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到1-(2-methyl-8-(trifluoromethyl) quinolin-4-yl) hydrazine
  参考文献：
  名称：

  某些含氟活性喹啉-吡唑杂化衍生物的合成及其抗结核和抗菌活性

  摘要：

  为了开发出新的抗结核和抗菌药物以抵抗不断增加的细菌耐药性，我们采用分子杂交方法设计了新的喹啉-吡唑类似物（8a – u）。通过单晶X射线衍射（SC-XRD）分析清楚地证实了最终化合物之一8a的结构。评价目标化合物对结核分枝杆菌的抗结核活性和对三种常见致病细菌菌株的抗菌活性。四个导数（8b，8c，8j和8o）具有明显的抗结核活性。衍生自在吡唑环上具有卤素取代基的8-三氟甲基喹啉和6-氟喹啉骨架的化合物表现出比相应的6-甲氧基喹啉类似物更好的抑制活性。细胞毒性研究表明，活性化合物对正常Vero细胞系无毒，选择性指数值≥10，表明这些化合物适用于进一步的药物开发。的在计算机芯片上的分子对接研究表明用的靶酶（INHA，CYP121和TMPK）化合物的强的结合亲和力的结核分枝杆菌。此外，化合物8b，8c，8d和8g的体外抗菌活性 与参考药物环丙沙星相当。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2016.01.011