(R)-2,4-dichlorophenyl 2-(4-isobutylphenyl)propanoate | 1262241-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-2,4-dichlorophenyl 2-(4-isobutylphenyl)propanoate
• CAS: 1262241-14-4
• 化学式: C₁₉H₂₀Cl₂O₂
• 分子量: 351.273
• InChiKey: SOISHDFAINPXHK-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,4-dichlorophenyl 2-(4-isobutylphenyl)propanoate 、 (4S,5S)-4,5-diphenylimidazolidine-2-thione 以54%的产率得到(2R)-1-[(4S,5S)-4,5-diphenyl-2-sulfanylideneimidazolidin-1-yl]-2-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Resolution of (4RS,5RS)-4,5-diphenylimidazolidine-2-thione using pentafluorophenyl active esters

  摘要：

  (4RS,5RS)-4,5-二苯基咪达灵-2-硫酮在经过NaHMDS和光学纯的五氟苯基活性酯处理后，得以高效拆分。对映异构控制的水平非常出色（高达90% de）。版权© 2010爱思唯尔有限公司，版权所有。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.157
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-布洛芬 、 2,4-二氯酚 在 盐酸 作用下， 生成 (R)-2,4-dichlorophenyl 2-(4-isobutylphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  右旋布洛芬衍生物的设计、合成和生物学评价作为新型抗炎、抗氧化和分子对接研究

  摘要：

  已经合成了具有酯部分而不是涉及胃肠道副作用的游离羧酸的右布洛芬前药。右布洛芬酸与不同的醇/酚缩合得到酯前药。所有合成的前药均通过其物理属性、元素分析、FT-IR、1 H-NMR 和13 C-NMR 光谱进行表征。通过化学发光技术进行的体外抗炎研究表明，由于化学结构不同，前药更有效。还评估了脂氧合酶抑制测定，发现与右旋布洛芬(IC 50 =156.6μM)相比，化合物DR7的IC 50 = 19.8μM )、DR9(IC 50 =24.8μM)和DR3(IC 50 =47.2μM) 。对接研究还进行了评估，结果发现 DR7 对 5-LOX (3 V99) 具有更有效的抗炎作用，对 COX-II (5KIR) 酶具有更有效的镇痛作用。还进行了抗氧化活性，发现与 (2S)-2-[4 相比，DR3 (86.9 %)、DR5 (83.5 %)、DR7 (93.9 %) 和 DR9 (87.4 %) 具有更强的抗氧化作用。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202300482