(4S,5S)-4,5-diphenylimidazolidine-2-thione | 246868-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (4S,5S)-4,5-diphenylimidazolidine-2-thione
• 英文别名: Trans-4,5-Diphenylimidazolidine-2-thione
• CAS: 246868-60-0
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂S
• 分子量: 254.356
• InChiKey: HJYSGEJLUSZCTF-KBPBESRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4,5-diphenylimidazolidine-2-thione 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 trans-(4S,5S)-diphenyl-2-methylthio-4,5-dihydro-imidazole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic compounds as P2X7 ion channel blockers

  摘要：

  本发明涉及一种新的4,5-二苯基-2-氨基-4,5-二氢咪唑衍生物系列，其化学式为II： 其中R、R1、R2、R3、R4、R5、X和Y如本文所定义。本发明还涉及制备这些化合物的方法。本发明的化合物是P2X7离子通道阻断剂，因此在作为药用剂方面具有用途，特别是在治疗和/或预防具有炎症成分的各种疾病方面，包括炎症性肠病、类风湿关节炎以及与中枢神经系统相关的疾病状况，如中风、阿尔茨海默病等。

  公开号：

  US20050026916A1
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 (1S,2S)-1,2-二苯基乙二胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到(4S,5S)-4,5-diphenylimidazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  由两种不同的有机碱功能组成的手性有机超碱催化剂的开发。

  摘要：

  在手性布朗斯台德碱催化领域中，已经高度期待新一代手性催化剂能够克服可用于对映选择性反应的亲核试剂的固有局限性。本文中，我们从概念上揭示了由两种不同的有机碱官能度组成的新型手性布朗斯台德碱催化剂，其中一种用作有机超强碱，另一种用作底物识别位点。它们的显着活性来自于单个催化剂分子中两个有机碱的独特协同作用，这在酸性较低的亲核试剂α-苯硫基乙酸的前所未有的对映选择性直接曼尼希型反应中得到了证明。

  DOI：

  10.1002/anie.202001419

文献信息

• Bidentate Chiral Bis(imidazolium)‐Based Halogen‐Bond Donors: Synthesis and Applications in Enantioselective Recognition and Catalysis
  作者：Revannath L. Sutar、Elric Engelage、Raphael Stoll、Stefan M. Huber

  DOI：10.1002/anie.201915931

  日期：2020.4.20

  donor with both enantiomers and indicate that the chiral recognition is based on a different spatial orientation of the Lewis bases in the halogen-bonded complexes. In addition, moderate enantioselectivity is achieved in a Mukaiyama aldol reaction with a preorganized variant of the chiral halogen-bond donor. This represents the first case in which asymmetric induction was realized with a pure halogen-bond

  尽管现在已经在分子识别和催化中建立了卤素键（亲电卤素取代基与Lewis碱之间的非共价相互作用），但仍很少探索其在对映选择性过程中的用途。在这里，我们介绍基于两个碘咪唑鎓单元与刚性连接的手性侧臂的手性双齿卤素键供体的合成。使用这些路易斯酸，在NMR研究中获得了外消旋二胺的手性识别。DFT计算支持卤素键供体与两种对映体的1：1相互作用，并表明手性识别是基于卤素键合配合物中Lewis碱的不同空间取向。此外，在Mukaiyama aldol反应中与手性卤素键供体的预组织变体实现了中等对映选择性。
• Resolution of (4RS,5RS)-4,5-diphenylimidazolidine-2-thione using pentafluorophenyl active esters
  作者：Anna Andreou、Najla Al Shaye、Hannah Brown、Jason Eames

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.157

  日期：2010.12

  (4RS,5RS)-4,5-Diphenylimidazolidine-2-thione is resolved efficiently by treatment with NaHMDS and an enantiomerically pure pentafluorophenyl active ester. The levels of diastereocontrol were excellent (up to 90% de). (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (4RS,5RS)-4,5-二苯基咪达灵-2-硫酮在经过NaHMDS和光学纯的五氟苯基活性酯处理后，得以高效拆分。对映异构控制的水平非常出色（高达90% de）。版权© 2010爱思唯尔有限公司，版权所有。
• The efficient enantiodivergence of (dl)-1,3-diacetyl-2-imidazolidinethiones by enantioselective catalytic deacetylation
  作者：Kazuhiro Yokoyama、Tadao Ishizuka、Takehisa Kunieda

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01277-0

  日期：1999.8

  An enantioselective borane-mediated deacylation of C2 - symmetrical 1,3-diacetyl-2-imidazolidinethiones, catalyzed by oxazaborolidines derived in situ from an aminoalcohol 2 and borane, provides a promising process for highly effective kinetic resolution.

  由氨基醇2和硼烷原位衍生的恶唑硼烷催化的对映选择性硼烷介导的C 2对称1,3-二乙酰基-2-咪唑烷硫酮的对乙酰化脱酰基为有效的动力学拆分提供了有希望的方法。
• [EN] CYCLIC ISOTHIOUREA DERIVATIVES AS CXCR4 MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ISOTHIO-URÉE CYCLIQUES UTILISÉS COMME MODULATEURS DU CXCR4
  申请人：ERMIUM THERAPEUTICS

  公开号：WO2022064075A1

  公开（公告）日：2022-03-31

  The present invention provides novel compounds of formula (I) and pharmaceutical compositions containing these compounds. The compounds of formula (I) can act as CXCR4 modulators that specifically target the CXCR4 minor pocket, and they have further been found to inhibit the production of inflammatory cytokines in immune cells, which renders these compounds highly advantageous for use in therapy, particularly in the treatment or prevention of an inflammatory disorder, an autoimmune disorder, an autoinflammatory disorder, or an interferonopathy, such as, e.g., systemic lupus erythematosus, dermatomyositis or rheumatoid arthritis.

  本发明提供了式（I）的新化合物和含有这些化合物的药物组合物。式（I）的化合物可以作为CXCR4调节剂，特异性靶向CXCR4小口袋，并且已经发现它们抑制免疫细胞中炎性细胞因子的产生，这使得这些化合物在治疗中具有极大的优势，特别是在治疗或预防炎症性疾病、自身免疫性疾病、自身炎症性疾病或干扰素病中，例如系统性红斑狼疮、皮肌炎或类风湿性关节炎。
• 2,4,5-Trisubstituted imidazolines and pharmaceutical compositions
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04308277A1

  公开（公告）日：1981-12-29

  Compounds of the formula ##STR1## in which R.sub.1 and R.sub.2 independently of one another are substituted or unsubstituted aryl or hetero-aryl groups, R.sub.3 is hydrogen or lower alkyl and R.sub.4 is a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon radical, and their pharmaceutically usable salts. These compounds possess immunoregulatory, antithrombotic and antiinflammatory properties and can be used as active ingredients in medicaments. They are prepared, for example, by reacting compounds of the formulae ##STR2## in which one of the radicals X and Y is mercapto, which can be in the form of a salt, and the other is a radical replaceable by etherified mercapto, with one another.

  公式为## STR1 ##的化合物中，其中R.sub.1和R.sub.2彼此独立地是取代或未取代的芳基或杂环芳基基团，R.sub.3是氢或较低的烷基，R.sub.4是取代或未取代的脂肪烃基团，以及它们的药用盐。这些化合物具有免疫调节、抗血栓和抗炎性特性，并可用作药物的活性成分。例如，它们可以通过将公式## STR2 ##中一个基团X和Y是巯基（可以是盐形式），另一个基团是可以被醚化的巯基可替换基团的化合物相互反应来制备。