(11aR,14R,14aR,17S)-14-{[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy}-17-pentyl-9,10-didehydro-7,8,11,11a,13,14,14a,17-octahydro-19H-cyclopenta[h][1,13]benzodioxacyclohexadecine-12,19(6H)-dione | 318234-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (11aR,14R,14aR,17S)-14-{[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy}-17-pentyl-9,10-didehydro-7,8,11,11a,13,14,14a,17-octahydro-19H-cyclopenta[h][1,13]benzodioxacyclohexadecine-12,19(6H)-dione
• CAS: 318234-75-2
• 化学式: C₃₂H₄₆O₅Si
• 分子量: 538.8
• InChiKey: FXLLKTNRKDXRIM-PWDIMLSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.51
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (11aR,14R,14aR,17S)-14-{[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy}-17-pentyl-9,10-didehydro-7,8,11,11a,13,14,14a,17-octahydro-19H-cyclopenta[h][1,13]benzodioxacyclohexadecine-12,19(6H)-dione 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 氢氟酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (11aR,14R,14aR,17S)-14-hydroxy-17-pentyl-7,8,11,11a,13,14,14a,17-octahydro-19H-cyclopenta[h][1,13]benzodioxacyclohexadecine-12,19(6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  基于闭环炔烃复分解或炔烃交叉复分解的前列腺素和类似物的新颖和灵活的进入

  摘要：

  适当官能化的环戊酮衍生物 12、13、19 和 37 作为合成各种前列腺素、前列腺素-1,15-内酯及其非天然类似物的常见前体。它们都包含一个 2-丁炔基实体，该实体通过包含闭环炔烃复分解/Lindlar 还原或通过炔烃交叉复分解 (ACM)/Lindlar 还原的序列加工成目标的完整 α 侧链。这些新方法的特点是 (i) 通过三组分偶联反应可随时获得所需的环戊烯酮底物，(ii) 固有的灵活性，允许从这些通用平台开始制造一系列类似物，(iii)步骤数少，以及 (iv) 出色的总产率。

  DOI：

  10.1021/ja003119g
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸甲酯 在 二氯甲烷 、 Mo[N(t-Bu)(p-PhF)]3 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 水 、 碘 、 sodium hydride 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (11aR,14R,14aR,17S)-14-{[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy}-17-pentyl-9,10-didehydro-7,8,11,11a,13,14,14a,17-octahydro-19H-cyclopenta[h][1,13]benzodioxacyclohexadecine-12,19(6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  基于闭环炔烃复分解或炔烃交叉复分解的前列腺素和类似物的新颖和灵活的进入

  摘要：

  适当官能化的环戊酮衍生物 12、13、19 和 37 作为合成各种前列腺素、前列腺素-1,15-内酯及其非天然类似物的常见前体。它们都包含一个 2-丁炔基实体，该实体通过包含闭环炔烃复分解/Lindlar 还原或通过炔烃交叉复分解 (ACM)/Lindlar 还原的序列加工成目标的完整 α 侧链。这些新方法的特点是 (i) 通过三组分偶联反应可随时获得所需的环戊烯酮底物，(ii) 固有的灵活性，允许从这些通用平台开始制造一系列类似物，(iii)步骤数少，以及 (iv) 出色的总产率。

  DOI：

  10.1021/ja003119g