(4R,5E)-N-Hydroxy-4-methyl-5,7-octadienamide | 137105-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5E)-N-Hydroxy-4-methyl-5,7-octadienamide
• 英文别名: (4R,5E)-N-hydroxy-4-methylocta-5,7-dienamide
• CAS: 137105-69-2
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: RESMVSZMADXSRA-ZJELKQJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5E)-N-Hydroxy-4-methyl-5,7-octadienamide 在 palladium on activated charcoal 、 Lindlar's catalyst 喹啉 、 sodium tetrahydroborate 、 四溴化碳 、 tetrapropylammonium periodate 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 (5R,8R,8aS)-(-)-5-(7-hept-3-enyl)-8-methylindolizidine
  参考文献：
  名称：

  （–）-吲哚唑烷205A和235B的总合成

  摘要：

  描述了通过普通的手性恶嗪基-内酰胺，由N-酰基亚硝基中间体的不对称分子内Diels-Alder反应制得的箭毒蛙的生物碱（-）-吲哚唑烷205A和235B的总合成。

  DOI：

  10.1039/c39910001237
• 作为产物：
  描述：

  Methyl (4R)-4-methyl-5-hexenoate 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基硫 、 盐酸羟胺 、 碘 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 臭氧 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 (4R,5E)-N-Hydroxy-4-methyl-5,7-octadienamide
  参考文献：
  名称：

  通过不对称亚硝基Diels-Alder反应全合成（-）-nupharamine和（+）-3-epinupharamine

  摘要：

  描述了基于N-酰基亚硝基化合物的分子内不对称Diels-Alder反应的形成和以完全立体可控的方式引入呋喃基的手性合成（-）-nupharamine和（+）-3-epinupharamine 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92161-0

文献信息

• Enantiogenic total syntheses of (-)-indolizidines (bicyclic gephyrotoxins) 205A, 207A, 209B, and 235B via the intramolecular Diels-Alder reaction of a chiral N-acylnitroso compound
  作者：Yuji Shishido、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1021/jo00036a024

  日期：1992.5

  A general protocol for the enantiogenic total syntheses of a series of the 5-substituted 8-methylindolizidine class of alkaloids from the arrow poison frog, i.e., (-)-indolizidines 205A (1), 207A (2), 209B (3), and 235B (4), is described, in which a key step is the asymmetric intramolecular Diels-Alder reaction of the chiral N-acylnitroso compound 8 leading to the bicyclic oxazinolactam 7 which was utilized as a versatile common chiral intermediate for the preparation of these alkaloids. Subsequent introduction of the C-5 (in future) side chain was elaborated by means of a completely stereocontrolled process involving a Grignard reaction followed by reduction with NaBH4 in acidic media. The bicyclic oxazines 20a, 24, and 26 thus obtained were then subjected to reductive N-O bond cleavage followed by cyclodehydration using PPh3/CBr4/Et3N, which provided the (-)-enantiomers of the title alkaloids.