Methyl (4R)-4-methyl-5-hexenoate | 142319-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl (4R)-4-methyl-5-hexenoate
• 英文别名: methyl (R)-4-methylhex-5-enoate；methyl (4R)-4-methylhex-5-enoate
• CAS: 142319-53-7
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: VJADJJLBKSOKQC-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (4R)-4-methyl-5-hexenoate 在 palladium on activated charcoal 六甲基磷酰三胺 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 二甲基硫 、 tetrapropylammonium periodate 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 碘 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (-)-nupharamine
  参考文献：
  名称：

  通过不对称亚硝基Diels-Alder反应全合成（-）-nupharamine和（+）-3-epinupharamine

  摘要：

  描述了基于N-酰基亚硝基化合物的分子内不对称Diels-Alder反应的形成和以完全立体可控的方式引入呋喃基的手性合成（-）-nupharamine和（+）-3-epinupharamine 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92161-0
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-β-香茅醇 在 三丁基膦 、 臭氧 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Methyl (4R)-4-methyl-5-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  同时使用臭氧分解法裂解和制备烯烃：在所罗门酰胺的有用结构单元和大环核的合成中的应用

  摘要：

  公开了一种简单实用的单锅双向方法，该方法通过使用烯基芳基硒化物的臭氧分解同时裂解和制备烯烃来获得烯烃酯。通过各种示例说明了该方法的范围，并且此处获得的最终产品是有用的构建基块。作为本方法的直接应用，合成了有效的消炎性天然环肽，所罗门酰胺（solomonamides）的大环核心。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00637

文献信息

• The total synthesis of (?)-indolizidines 205A and 235B
  作者：Yuji Shishido、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1039/c39910001237

  日期：——

  The total synthesis of (–)-indolizidines 205A and 235B, alkaloids from the arrow poison-frog, via a common chiral oxazino-lactam, prepared by an asymmetric intramolecular Diels–Alder reaction of an N-acylnitroso intermediate, is described.

  描述了通过普通的手性恶嗪基-内酰胺，由N-酰基亚硝基中间体的不对称分子内Diels-Alder反应制得的箭毒蛙的生物碱（-）-吲哚唑烷205A和235B的总合成。
• Enantiogenic total syntheses of (-)-indolizidines (bicyclic gephyrotoxins) 205A, 207A, 209B, and 235B via the intramolecular Diels-Alder reaction of a chiral N-acylnitroso compound
  作者：Yuji Shishido、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1021/jo00036a024

  日期：1992.5

  A general protocol for the enantiogenic total syntheses of a series of the 5-substituted 8-methylindolizidine class of alkaloids from the arrow poison frog, i.e., (-)-indolizidines 205A (1), 207A (2), 209B (3), and 235B (4), is described, in which a key step is the asymmetric intramolecular Diels-Alder reaction of the chiral N-acylnitroso compound 8 leading to the bicyclic oxazinolactam 7 which was utilized as a versatile common chiral intermediate for the preparation of these alkaloids. Subsequent introduction of the C-5 (in future) side chain was elaborated by means of a completely stereocontrolled process involving a Grignard reaction followed by reduction with NaBH4 in acidic media. The bicyclic oxazines 20a, 24, and 26 thus obtained were then subjected to reductive N-O bond cleavage followed by cyclodehydration using PPh3/CBr4/Et3N, which provided the (-)-enantiomers of the title alkaloids.
• Breaking and Making of Olefins Simultaneously Using Ozonolysis: Application to the Synthesis of Useful Building Blocks and Macrocyclic Core of Solomonamides
  作者：K. Kashinath、Santu Dhara、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00637

  日期：2015.5.1

  esters through simultaneous breaking and making of olefins using ozonolysis of alkenyl aryl selenides is disclosed. The scope of the method with a variety of examples is demonstrated, and the end products obtained here are useful building blocks. As a direct application of the present method, the macrocyclic core of potent anti-inflammatory natural cyclic peptides, solomonamides, is synthesized.

  公开了一种简单实用的单锅双向方法，该方法通过使用烯基芳基硒化物的臭氧分解同时裂解和制备烯烃来获得烯烃酯。通过各种示例说明了该方法的范围，并且此处获得的最终产品是有用的构建基块。作为本方法的直接应用，合成了有效的消炎性天然环肽，所罗门酰胺（solomonamides）的大环核心。
• Total synthesis of (−)-nupharamine and (+)-3-epinupharamine via asymmetric nitroso Diels-Alder reaction
  作者：Sakae Aoyagi、Yuji Shishido、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92161-0

  日期：1991.1

  Chiral synthesis of (−)-nupharamine and (+)-3-epinupharamine, based on elaboration of the intramolecular asymmetric Diels-Alder reaction of N-acylnitroso compounds and the introduction of the furyl group in a fully stereocontrolled manner, is described.

  描述了基于N-酰基亚硝基化合物的分子内不对称Diels-Alder反应的形成和以完全立体可控的方式引入呋喃基的手性合成（-）-nupharamine和（+）-3-epinupharamine 。