(S)-2-amino-3-(4-(6-methyl-1,2,4,5-tetrazin-3-yl) phenyl) propanoic acid | 1698038-85-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-3-(4-(6-methyl-1,2,4,5-tetrazin-3-yl) phenyl) propanoic acid
• 英文别名: 4-(6-methyl-s-tetrazin-3-yl)phenylalanine；4-(6-methyl-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)-L-phenylalanine；(2S)-2-amino-3-[4-(6-methyl-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)phenyl]propanoic acid
• CAS: 1698038-85-5
• 化学式: C₁₂H₁₃N₅O₂
• 分子量: 259.268
• InChiKey: MLVVYSKCLSLPPD-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  521.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-amino-3-(4-(6-methyl-1,2,4,5-tetrazin-3-yl) phenyl) propanoic acid 、 (E)-bicyclo[6.1.0]non-4-en-9-ylmethanol 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 C₂₂H₂₉N₃O₃
  参考文献：
  名称：

  使用编码四嗪氨基酸进行更快的真核细胞标记

  摘要：

  活真核细胞中生物分子的标记受到低组分稳定性和缓慢反应速率的限制。我们表明蛋白质中的基因编码四嗪氨基酸与 sTCO 试剂的反应速率达到 8x104 M-1s-1，使它们成为真核系统中最快的位点特异性生物正交标记。我们证明四嗪氨基酸在蛋白质上是稳定的，并且能够用 sTCO 试剂进行定量标记。这种连接的异常高的反应速率最大限度地减少了标记浓度，允许进行亚化学计量的体内真核蛋白质标记，其中标记的浓度小于蛋白质的浓度。这种方法对蛋白质标签的组成和稳定性提供了前所未有的控制。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b11520
• 作为产物：
  描述：

  盐酸乙脒 、 L-4-氰基苯丙氨酸 在 sulfur 、 肼 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 反应 22.5h， 以64.9%的产率得到(S)-2-amino-3-(4-(6-methyl-1,2,4,5-tetrazin-3-yl) phenyl) propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Diels–Alder反应中的双环[6.1.0]壬炔和四嗪氨基酸†

  摘要：

  在这里，我们报告了一种从头合成含有氨基酸的双环[6.1.0]壬炔基团的通用方法，并使用了Marfey试剂进行手性分析。这种非天然氨基酸在反电子需求的Diels-Alder环加成反应中与含有四嗪的氨基酸反应时具有出色的反应性。随后在低染料浓度下对活细胞进行的选择性标记证明了新氨基酸在未来成像研究中的有用性。这项工作也为基于固相合成方法将该非天然氨基酸引入肽中奠定了基础。

  DOI：

  10.1039/c7ra08136g

文献信息

• IMMOBILIZATION OF PROTEINS WITH CONTROLLED ORIENTATION AND LOAD
  申请人：Oregon State University

  公开号：US20210072238A1

  公开（公告）日：2021-03-11

  Methods for immobilizing a protein or functional protein fragment on a surface in a controlled orientation, for immobilizing a protein or functional protein fragment on a surface with efficient immobilization loading of the protein or protein fragment, and for immobilizing a protein or functional protein fragment on a surface with retention of the activity of the protein or protein fragment. In the methods, a tetrazine-modified protein or a tetrazine-modified functional protein fragment is contacted with a trans-cyclooctene-modified surface to provide a surface having the protein or functional protein fragment immobilized thereon. Surfaces having a protein or functional protein fragment immobilized thereon obtainable by the method and methods for using the surfaces for measuring the binding of a ligand to a protein or functional protein fragment.

  将蛋白质或蛋白质功能片段固定在表面上的方法，以控制方向固定蛋白质或蛋白质功能片段在表面上，以高效固定蛋白质或蛋白质片段的负载，并保持蛋白质或蛋白质片段活性的方法。在这些方法中，通过将四唑改性的蛋白质或四唑改性的蛋白质功能片段与反-环辛烯改性表面接触，从而在表面上固定蛋白质或功能蛋白质片段。通过该方法获得的在表面上固定蛋白质或功能蛋白质片段的表面，以及用于测量配体与蛋白质或功能蛋白质片段结合的表面的方法。
• FUNCTIONALIZED 1,2,4,5-TETRAZINE COMPOUNDS FOR USE IN BIOORTHOGONAL COUPLING REACTIONS
  申请人：DEVARAJ Neal K.

  公开号：US20150246893A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present application relates to functionalized 1,2,4,5-tetrazine compounds. The compounds are useful in compositions and methods using bioorthogonal inverse electron demand Diels-Alder cycloaddition reactions for the rapid and specific covalent delivery of a “payload” to a ligand bound to a biological target.

  本申请涉及功能化的1,2,4,5-四唑化合物。这些化合物在使用生物正交反电子需求Diels-Alder环加成反应的组合物和方法中非常有用，以实现快速和特异性的共价传递“有效负载”到结合于生物靶标的配体。
• Functionalized 1,2,4,5-tetrazine compounds for use in bioorthogonal coupling reactions
  申请人：The General Hospital Corporation

  公开号：US10611738B2

  公开（公告）日：2020-04-07

  The present application relates to functionalized 1,2,4,5-tetrazine compounds. The compounds are useful in compositions and methods using bioorthogonal inverse electron demand Diels-Alder cycloaddition reactions for the rapid and specific covalent delivery of a “payload” to a ligand bound to a biological target.

  本申请涉及官能化 1,2,4,5-四嗪化合物。这些化合物适用于使用生物正交反电子需求 Diels-Alder 环加成反应的组合物和方法，用于将 "有效载荷 "快速、特异地共价传递给与生物靶标结合的配体。
• CONJUGATED VACCINES
  申请人：SutroVax, Inc.

  公开号：US20200054739A1

  公开（公告）日：2020-02-20

  Methods for the production of immunogenic compositions containing a non-natural amino acid are disclosed. The non-natural amino acid can be a site for attachment of antigens, such as bacterial capsular polysaccharides, to make immunogenic conjugates. Bio-orthogonal attachment chemistry incorporated into the non-natural amino acids allows for more efficient and potent antigen presentation to the immune system, simplified purification, and more well-defined structure of these semi-synthetic immunogens.
• ANTI-FOLATE RECEPTOR ANTIBODY CONJUGATES, COMPOSITIONS COMPRISING ANTI-FOLATE RECEPTOR ANTIBODY CONJUGATES, AND METHODS OF MAKING AND USING ANTI-FOLATE RECEPTOR ANTIBODY CONJUGATES
  申请人：Sutro Biopharma, Inc.

  公开号：US20200147229A1

  公开（公告）日：2020-05-14

  The present disclosure relates to antibody conjugates with binding specificity for folate receptor alpha (FOLR1) and its isoforms and homologs, and compositions comprising the antibody conjugates, including pharmaceutical compositions. Also provided are methods of producing the antibody conjugates and compositions as well as methods of using the antibody conjugates and compositions, such as in therapeutic and diagnostic methods.