4-methyl-2-(pyridin-3-yl)quinazoline | 1239313-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-methyl-2-(pyridin-3-yl)quinazoline
• 英文别名: 4-Methyl-2-pyridin-3-ylquinazoline；4-methyl-2-pyridin-3-ylquinazoline
• CAS: 1239313-41-7
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃
• 分子量: 221.261
• InChiKey: ZGYSATBXYCPGKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-acetylphenyl)pyridine-3-carboxamide 在 氨 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-methyl-2-(pyridin-3-yl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  n-Bu（4）NI催化的sp（3）CH键的选择性双重胺化：克规模的咪唑并[1,5-c]喹唑啉的氧化多米诺合成。

  摘要：

  已开发出n-Bu4NI催化的多米诺骨牌反应，该反应涉及sp（3）CH键的选择性双重胺化。该方案为在温和条件下合成咪唑并[1,5-c]喹唑啉提供了一种简便而有效的方法。

  DOI：

  10.1039/c4cc01444h

文献信息

• Hydrogen peroxide-mediated synthesis of 2,4-substituted quinazolines <i>via</i> one-pot three-component reactions under metal-free conditions
  作者：Khang H. Trinh、Khang X. Nguyen、Phuc H. Pham、Tung T. Nguyen、Anh N. Q. Phan、Nam T. S. Phan

  DOI：10.1039/d0ra05040g

  日期：——

  An efficient metal-free synthesis of 2,4-substituted quinazolines via a hydrogen peroxide-mediated one-pot three-component reaction of 2-aminoaryl ketones, aldehydes, and ammonium acetate has been developed. The transformation proceeded readily under mild conditions in the presence of commercially available hydrogen peroxide. The significant advantages of this approach are (1) the readily available

  2,4-取代喹唑啉的高效无金属合成已经开发了过氧化氢介导的 2-氨基芳基酮、醛和乙酸铵的一锅三组分反应。在市售过氧化氢存在的温和条件下，转化很容易进行。这种方法的显着优点是（1）容易获得的原子效率和绿色过氧化氢作为氧化剂；(2)不需要过渡金属催化剂；(3) 反应条件温和；(4)基材范围广。据我们所知，利用过氧化氢作为一种原子效率高的绿色氧化剂来合成 2,4-取代的喹唑啉，以前没有文献报道过。该方法是对先前合成 2,4-取代喹唑啉的协议的补充。
• Catalyst-free synthesis of quinazoline derivatives using low melting sugar–urea–salt mixture as a solvent
  作者：Zhan-Hui Zhang、Xiao-Nan Zhang、Li-Ping Mo、Yong-Xiao Li、Fei-Ping Ma

  DOI：10.1039/c2gc35258c

  日期：——

  of maltose–dimethylurea (DMU)–NH4Cl was found to be an inexpensive, non-toxic, easily biodegradable and effective reaction medium in the catalyst-free synthesis of quinazoline derivatives. This simple and efficient method furnished the corresponding quinazolines in high yields via one-pot three-component reaction of 2-aminoaryl ketones, aldehyde, and ammonium acetate under aerobic oxidation conditions

  在不含催化剂的喹唑啉衍生物合成中，麦芽糖-二甲基脲（DMU）-NH 4 Cl的低熔点混合物是一种廉价，无毒，易于生物降解和有效的反应介质。这种简单有效的方法是通过2-氨基芳基酮，醛和乙酸铵在需氧氧化条件下的一锅式三组分反应，以高收率提供了相应的喹唑啉。
• AMINO ACID COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：Pliant Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190276449A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  The invention relates to compounds of formula (A) and formula (I): or a salt thereof, wherein R 1 , R 2 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , q and p are as described herein. Compounds of formula (A), formula (I), and pharmaceutical compositions thereof are αvβ6 integrin inhibitors that are useful for treating fibrosis such as idiopathic pulmonary fibrosis (IPF) and nonspecific interstitial pneumonia (NSIP).

  该发明涉及以下化合物的公式(A)和公式(I)：或其盐，其中R1、R2、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、q和p如本文所述。公式(A)、公式(I)的化合物及其药物组合物是αvβ6整合素抑制剂，可用于治疗纤维化疾病，如特发性肺纤维化（IPF）和非特异性间质性肺炎（NSIP）。
• Fe–FeO_<i>x</i> nanoparticles encapsulated in N-doped carbon material: a facile catalyst for selective synthesis of quinazolines from alcohols in water
  作者：Fei Wang、Fuying Zhu、Enxiang Ren、Qiang Zhang、Guo-Ping Lu、Yamei Lin

  DOI：10.1039/d2cy01562e

  日期：——

  and green synthetic strategies for N-heterocycle synthesis has always been a research hotspot in organic synthesis. A facile one-pot iron-catalyzed synthesis of quinazolines from alcohols in water has been disclosed for the first time, in which a N-doped carbon encapsulated Fe–FeOx material (Fe–FeOx@NC) is applied as a catalyst, and various quinazolines (25 examples, 62–99%) are synthesized. The iron

  开发高效、绿色的N-杂环合成策略一直是有机合成领域的研究热点。首次公开了一种简便的铁催化水中醇合成喹唑啉的方法，其中将 N 掺杂碳包覆的 Fe-FeO x材料（Fe-FeO x @NC）用作催化剂，并合成了各种喹唑啉（25 个实例，62-99%）。Fe-FeO x @NC中被氮掺杂碳层包裹的铁纳米颗粒具有很强的抗毒能力，是该反应具有高性能的主要原因。该协议提供了几个优点，包括使用空气作为氧化剂、水作为溶剂、可回收铁作为催化剂以及高原子和步骤经济性。
• An efficient synthesis of quinazolines: a theoretical and experimental study on the photochemistry of oxime derivatives
  作者：Rafael Alonso、Alegría Caballero、Pedro J. Campos、Diego Sampedro、Miguel A. Rodríguez

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.082

  日期：2010.6

  A new photochemical method for the preparation of quinazolines (2) through irradiation of [2-(methyleneamino)phenyl]methanone oximes (1) is reported. The photoreaction has been studied in depth by experimental, theoretical and photochemical methods. A six-electron electrocyclic ring closure mechanism, followed by water loss, is proposed and rationalized to explain the formation of quinazolines (2). (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.