4-ethyl-7-(2-carboxyvinyl)isochroman-3-one | 124717-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-ethyl-7-(2-carboxyvinyl)isochroman-3-one
• CAS: 124717-66-4
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: YETDXGUIWAFKSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethyl-7-(2-carboxyvinyl)isochroman-3-one 在 rhodium on aluminium 三氟甲磺酸 、 ammonium acetate 、 氢气 、 氧气 、 五氟化锑 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， -25.0~140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 21.5h， 生成 19-Ethyl-19-hydroxy-17-oxa-3-azapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4,6,8,10,13,15(20)-octaen-18-one
  参考文献：
  名称：

  植物抗肿瘤剂。29.喜树碱的D环和E环修饰的类似物的合成和生物学活性。

  摘要：

  描述了由对甲苯甲醛分11个步骤的五环喜树碱类似物3和4的全合成。化合物3的整体形状与有效的天然喜树碱（1a）相同。尽管从三维的角度来看3和1b（外消旋，（20RS）-喜树碱）具有近乎空间的同一性，但9KB和9PS细胞毒性试验表明3的活性至少比1b降低了40-60倍，且异构体4不活泼。同样，对拓扑异构酶I活性的抑制研究表明，对3的活性很小，对4的活性却没有。显然，吡啶酮环D对于抗肿瘤活性是必不可少的。描述了喜树碱的三个E环修饰类似物2d-f，其中的净变化是E环中的O被N取代。

  DOI：

  10.1021/jm00165a014
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-甲基苯甲醛 在 正丁基锂 、 硫酸 、 硼烷 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.58h， 生成 4-ethyl-7-(2-carboxyvinyl)isochroman-3-one
  参考文献：
  名称：

  植物抗肿瘤剂。29.喜树碱的D环和E环修饰的类似物的合成和生物学活性。

  摘要：

  描述了由对甲苯甲醛分11个步骤的五环喜树碱类似物3和4的全合成。化合物3的整体形状与有效的天然喜树碱（1a）相同。尽管从三维的角度来看3和1b（外消旋，（20RS）-喜树碱）具有近乎空间的同一性，但9KB和9PS细胞毒性试验表明3的活性至少比1b降低了40-60倍，且异构体4不活泼。同样，对拓扑异构酶I活性的抑制研究表明，对3的活性很小，对4的活性却没有。显然，吡啶酮环D对于抗肿瘤活性是必不可少的。描述了喜树碱的三个E环修饰类似物2d-f，其中的净变化是E环中的O被N取代。

  DOI：

  10.1021/jm00165a014