isopetasol | 469-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: isopetasol
• 英文别名: Isopetasol; (4aR)-2-Oxo-isopropyliden-4aref,5cis-dimethyl-6-trans-hydroxy-Δ^1(8a)-octalin；(4aR,5R,6R)-6-hydroxy-4a,5-dimethyl-3-propan-2-ylidene-5,6,7,8-tetrahydro-4H-naphthalen-2-one
• CAS: 469-67-0
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: TVDMUSYVWJLIDK-PSOPSSQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(+)-isopetasol-(tert-butyldimethylsiloxy) ether	164414-42-0	C21H36O2Si	348.601
  [(1R,2R,7S,8aR)-7-异丙烯基-1,8a-二甲基-6-氧代-1,2,3,4,7,8-六氢萘-2-基](Z)-3-甲硫基丙-2-烯酸酯	S-petasin	70238-51-6	C19H26O3S	334.48
  ——	(4aR,5R,6R)-(+)-6-(tert-butyldimethylsiloxy)-4a,5-dimethyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalen-2-one	122052-66-8	C18H32O2Si	308.536
  ——	(3S,4aR,5R,6R)-(+)-6-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-(1-hydroxy-1-methylethyl)-4a,5-dimethyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalen-2-one	164414-37-3	C21H38O3Si	366.616

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	Isopetasolmethacrylat	70238-55-0	C19H26O3	302.414

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopetasol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 Tetrahydroisopetasol
  参考文献：
  名称：

  岩藻（Petasites japonicus maxim）的组成成分富基酮的结构

  摘要：

  从日本Petasites Maxim分离出一种新的倍半萜酮富基酮（I）。它的结构和绝对构型是通过从已知绝对构型的倍半萜异戊二醇（V）到二氢富马酮（II）的相互转化而建立的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96317-3
• 作为产物：
  描述：

  (1'R,8'aR)-7'-Isopropylidene-1',8'a-dimethyl-1',3',4',7',8',8'a-hexahydro-spiro[[1,3]dioxolane-2,2'-naphthalen]-6'-one 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 isopetasol
  参考文献：
  名称：

  Bohlmann, Ferdinand; Otto, Wolfgang, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 1, p. 186 - 190

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Homopetasinic acid isolated from Diaporthe sp. strain 1308-05
  作者：Atsushi Ito、Ikuya Kumagai、Miku Maruyama、Hayato Maeda、Akio Tonouchi、Tatsuo Nehira、Ken-ichi Kimura、Masaru Hashimoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.095

  日期：2016.3

  Homopetasinic acid (1) was isolated from fungi of the Diaporthe sp. strain 1308-05. NMR spectroscopic structural analysis revealed a petasol (3) substructure and a (4E,6E)-7-carboxy-3-hydroxy-2-methylhepta-4,6-dienoate side chain. The absolute configuration of the petasol moiety was established by the specific rotation value after basic hydrolysis. The (2′S,3′S)-configuration of the side chain was

  同丁香酸（1）是从Diaporthe sp。的真菌中分离的。株1308-05。NMR光谱结构分析显示，petasol（3）子结构和（4 E，6 E）-7-羧基-3-羟基-2-甲基庚基-4,6-二烯酸酯侧链。通过碱性水解后的比旋转值来确定petasol部分的绝对构型。侧链的（2'S，3'S）-构型是通过NMR经验方法以及光谱数据与相关模型化合物的比较确定的。侧链部分的绝对结构是在涉及理论计算的ECD光谱分析的基础上建立的。1的生物活性 也进行了讨论。
• Struktur der Sesquiterpene von<i>Petasites hybridus</i>(<scp>L.</scp>)<scp>G. M.</scp><i>et</i>SCH.: Petasol- und Isopetasol-Abkömmlinge
  作者：Markus Neuenschwander、Andreas Neuenschwander、Ernst Steinegger、Peter Engel

  DOI：10.1002/hlca.19790620228

  日期：1979.3.7

  Structure of the Sesquiterpenes of Petasites hybridus (L.) G. M.etSCH.: Petasol and Isopetasol Derivatives

  Petasites hybridus（L.）GM et SCH。的倍半萜的结构：Petasol和Isopetasol衍生物
• The Total Synthesis of (+)-Petasin and (+)-Isopetasin
  作者：Matthias C. Witschel、Hans Jürgen Bestmann

  DOI：10.1055/s-1997-1492

  日期：1997.1

  Petasin 1 and isopetasin 2, anti-inflammatory and analgesic components of the butterbur (Petasites hybridus), were prepared for the first time in a short and enantioselective synthesis. The key steps were a Michael addition/alkylation (78), an enamine alkylation to give 9 and a cyclization with N-phenyliminoketenylidenetriphenylphosphorane 11 (1015).

  通过简短的对映体选择性合成，首次制备了毛茛属植物（Petasites hybridus）中的消炎镇痛成分 Petasin 1 和 isopetasin 2。关键步骤是迈克尔加成/烷基化 (78)、烯胺烷基化得到 9，以及与 N-苯基亚氨基乙烯亚基三苯基膦 11 环化 (1015)。
• Sesquiterpenoids from petasites fragrans
  作者：Kô Sugama、Koji Hayashi、Takashi Nakagawa、Hiroshi Mitsuhashi、Naotoshi Yoshida

  DOI：10.1016/0031-9422(83)80099-5

  日期：1983.1

  Abstract Chemical analysis of Petasites fragrans yielded the eremophilane type of sesquiterpenes: petasol, isopetasol, S-petasin, neo-S-petasin, and a mixture of petasol derivatives, with caffeic acid methyl ester and a mixture of phytosterols. Their structures were elucidated by chemical and spectroscopic methods.

  摘要 Petasites fragrans 的化学分析产生了 eremophilane 类型的倍半萜：petasol、isopetasol、S-petasin、neo-S-petasin，以及 petasol 衍生物的混合物、咖啡酸甲酯和植物甾醇的混合物。通过化学和光谱方法阐明了它们的结构。
• Rapid total synthesis of petasin and isopetasin
  作者：Keisuke Okazaki、Mitsumi Takeda、Eiji Yamaguch、Kazuki Heishima、Akichika Itoh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154092

  日期：2022.9

  are a group of compounds of interest because they exhibit useful biological activity. On the other hand, their synthesis has been limited to a strategy that involves multiple steps and expensive reagents. In this context, we have developed a rapid and inexpensive method for the synthesis of petasin and isopetasin.

  Petasins 是在蜂斗菜和其他植物中发现的一组倍半萜类化合物，是一组感兴趣的化合物，因为它们表现出有用的生物活性。另一方面，它们的合成仅限于涉及多个步骤和昂贵试剂的策略。在这种情况下，我们开发了一种快速且廉价的方法来合成 petasin 和 isopetasin。