[(1R,2R,7S,8aR)-7-异丙烯基-1,8a-二甲基-6-氧代-1,2,3,4,7,8-六氢萘-2-基](Z)-3-甲硫基丙-2-烯酸酯 | 70238-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: [(1R,2R,7S,8aR)-7-异丙烯基-1,8a-二甲基-6-氧代-1,2,3,4,7,8-六氢萘-2-基](Z)-3-甲硫基丙-2-烯酸酯
• 英文名称: S-petasin
• 英文别名: [(1R,2R,7S,8aR)-1,8a-dimethyl-6-oxo-7-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,7,8-hexahydronaphthalen-2-yl] (Z)-3-methylsulfanylprop-2-enoate
• CAS: 70238-51-6
• 化学式: C₁₉H₂₆O₃S
• 分子量: 334.48
• InChiKey: OHANKWLYFDFHOJ-RFTFGCRPSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-136 °C
• 沸点：
  457.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在DMSO中的溶解度为24 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2R,7S,8aR)-7-异丙烯基-1,8a-二甲基-6-氧代-1,2,3,4,7,8-六氢萘-2-基](Z)-3-甲硫基丙-2-烯酸酯 在 sodium tetrahydroborate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (Z)-3-Methanesulfinyl-acrylic acid (1R,2R,6R,7S,8aR)-6-hydroxy-7-isopropenyl-1,8a-dimethyl-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Petasites formosanus的四个新倍半萜。

  摘要：

  从新石棉的地上部分中分离出四个新的四氢呋喃型倍半萜，petasones A（1）和B（2），S-petasitin（3）和petasinol（4）。通过光谱和化学方法阐明了它们的结构，即3α-[（Z）-3-甲基亚磺酰基丙烯酰氧基]嗜血杆菌7（11），9-dien-8-one。3α-[（（E）-3-甲基亚磺酰基丙烯酰氧基]嗜血杆菌7（11），9-dien-8-one; 3α-[（（Z）-3-甲基硫代丙烯酰氧基] -11-羟基嗜油菌-6，9-dien-8-one; 和3alpha-[（（E）-3-甲基亚磺酰基丙烯酰氧基]-8β-羟基嗜好菌9、11-二烯。

  DOI：

  10.1021/np970583z

文献信息

• Sesquiterpenoids from petasites fragrans
  作者：Kô Sugama、Koji Hayashi、Takashi Nakagawa、Hiroshi Mitsuhashi、Naotoshi Yoshida

  DOI：10.1016/0031-9422(83)80099-5

  日期：1983.1

  Abstract Chemical analysis of Petasites fragrans yielded the eremophilane type of sesquiterpenes: petasol, isopetasol, S-petasin, neo-S-petasin, and a mixture of petasol derivatives, with caffeic acid methyl ester and a mixture of phytosterols. Their structures were elucidated by chemical and spectroscopic methods.

  摘要 Petasites fragrans 的化学分析产生了 eremophilane 类型的倍半萜：petasol、isopetasol、S-petasin、neo-S-petasin，以及 petasol 衍生物的混合物、咖啡酸甲酯和植物甾醇的混合物。通过化学和光谱方法阐明了它们的结构。
• Four New Sesquiterpenes from <i>Petasites formosanus</i>
  作者：Yun-Lian Lin、Ching-Hua Mei、Shou-Ling Huang、Yueh-Hsiung Kuo

  DOI：10.1021/np970583z

  日期：1998.7.1

  Four new eremophilane-type sesquiterpenes, petasones A (1) and B (2), S-petasitin (3), and petasinol (4), were isolated from the aerial parts of Petasites formosanus. Their structures were elucidated by spectroscopic and chemical methods as 3alpha-[(Z)-3-methylsulfinylacryloxy]eremophila-7(11), 9-dien-8-one; 3alpha-[(E)-3-methylsulfinylacryloxy]eremophila-7(11), 9-dien-8-one; 3alpha-[(Z)-3-methylt

  从新石棉的地上部分中分离出四个新的四氢呋喃型倍半萜，petasones A（1）和B（2），S-petasitin（3）和petasinol（4）。通过光谱和化学方法阐明了它们的结构，即3α-[（Z）-3-甲基亚磺酰基丙烯酰氧基]嗜血杆菌7（11），9-dien-8-one。3α-[（（E）-3-甲基亚磺酰基丙烯酰氧基]嗜血杆菌7（11），9-dien-8-one; 3α-[（（Z）-3-甲基硫代丙烯酰氧基] -11-羟基嗜油菌-6，9-dien-8-one; 和3alpha-[（（E）-3-甲基亚磺酰基丙烯酰氧基]-8β-羟基嗜好菌9、11-二烯。