N2-isobutyryl-9-(5-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)-guanine | 173271-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N2-isobutyryl-9-(5-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)-guanine
• 英文别名: N2-Isobutyryl-9-(5-O-benzoyl-2-deoxy-beta-D-threo-pentofuranosyl)-guanine；[(2R,3R,5R)-3-hydroxy-5-[2-(2-methylpropanoylamino)-6-oxo-1H-purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 173271-18-6
• 化学式: C₂₁H₂₃N₅O₆
• 分子量: 441.444
• InChiKey: ZDOJLIJUPSQFOK-RBSFLKMASA-N

物化性质

• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N2-isobutyryl-9-(5-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)-guanine 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.67h， 生成 2-amino-9-(3'-azido-2',3'-dideoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-allylamino-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  WO2008/143846

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-[2-(2-methylpropanoylamino)-6-oxo-1H-purin-9-yl]tetrahydrofuran-3-yl] benzoate 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以43%的产率得到N2-isobutyryl-9-(5-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)-guanine
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3'-AZIDO PURINE NUCLEOTIDE PRODRUGS FOR TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS
  [FR] PROMÉDICAMENTS NUCLÉOTIDIQUES DE 3'-AZIDO PURINE POUR TRAITEMENT DES INFECTIONS VIRALES

  摘要：

  公开号：

  WO2010068708A3

文献信息

• Synthesis and evaluation of 3′-azido-2′,3′-dideoxypurine nucleosides as inhibitors of human immunodeficiency virus
  作者：Hong-wang Zhang、Steven J. Coats、Lavanya Bondada、Franck Amblard、Mervi Detorio、Ghazia Asif、Emilie Fromentin、Sarah Solomon、Aleksandr Obikhod、Tony Whitaker、Nicolas Sluis-Cremer、John W. Mellors、Raymond F. Schinazi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.11.031

  日期：2010.1

  Based on the promising drug resistance profile and potent anti-HIV activity of β-d-3′-azido-2′,3′-dideoxyguanosine, a series of purine modified nucleosides were synthesized by a chemical transglycosylation reaction and evaluated for their antiviral activity, cytotoxicity, and intracellular metabolism. Among the synthesized compounds, several show potent and selective anti-HIV activity in primary lymphocytes

  基于 β- d -3'-azido-2',3'-dideoxyguanosine具有良好的耐药性和强大的抗 HIV 活性，通过化学转糖基化反应合成了一系列嘌呤修饰的核苷，并评估了它们的抗病毒活性、细胞毒性和细胞内代谢。在合成的化合物中，有几种在原代淋巴细胞中显示出有效和选择性的抗 HIV 活性。
• AZIDO PURINE NUCLEOSIDES FOR TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS
  申请人：Schinazi Raymond F.

  公开号：US20100279969A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  The present invention is directed to compounds, compositions and methods for treating or preventing viral infections, in particular, HIV, HBV, and HCV, in human patients or other animal hosts. The compounds are 3′-azido-2′,3′-dideoxy purine nucleosides or phosphonates, and pharmaceutically acceptable, salts, prodrugs, and other derivatives thereof. In particular, the compounds show potent antiviral activity against HIV-1 resistance mutants including HIV-1 K65R , HTV-1 K70E , HIV-1 L74V , HIV-1 M184V , HIV-1 Q151M and inhibitory activity against HIV-1 RT harboring TAMS or insertion mutations including HIV-1 AZT3 , HIV-1 AZT7 , HIV-1 AZT9 , HIV-1 Q151M , or HIV-1 69insertion . In one embodiment, the compounds are 3′-azido-ddA, 3′-azido-ddG, or combinations thereof, administered with one or more additional antiviral agents that select for TAM mutations and/or the M 184V mutation, along with a pharmaceutically acceptable carrier.

  本发明涉及化合物、组合物和方法，用于治疗或预防病毒感染，特别是HIV、HBV和HCV，在人类患者或其他动物宿主中。这些化合物是3'-氮杂-2'，3'-二脱氧嘌呤核苷或膦酸盐，以及其它药物可接受的盐、前药和衍生物。特别地，这些化合物对HIV-1耐药突变体，包括HIV-1K65R、HTV-1K70E、HIV-1L74V、HIV-1M184V、HIV-1Q151M显示出强效的抗病毒活性，并且具有抑制HIV-1 RT携带TAMS或插入突变的活性，包括HIV-1AZT3、HIV-1AZT7、HIV-1AZT9、HIV-1Q151M或HIV-169插入。在一种实施方式中，这些化合物是3'-氮杂-ddA、3'-氮杂-ddG或其组合物，与一个或多个选择TAM突变和/或M 184V突变的其它抗病毒药物一起，以及药物可接受的载体一起给予。
• 3'-AZIDO PURINE NUCLEOTIDE PRODRUGS FOR TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS
  申请人：Schinazi, Ph.D. Raymond F.

  公开号：US20120135951A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  The present invention is directed to compounds, compositions and methods for treating or preventing viral infections, in particular, HIV, and HBV, in human patients or other animal hosts. The compounds are 3′-azido-2′,3′-dideoxy purine monophosphates, and pharmaceutically acceptable, salts, prodrugs, and other derivatives thereof. In particular, the compounds show potent antiviral activity against HIV-1 and HBV.

  本发明涉及用于治疗或预防病毒感染的化合物、组合物和方法，特别是针对人类患者或其他动物宿主的HIV和HBV。该化合物是3'-氮杂基-2'，3'-二脱氧嘌呤单磷酸盐，以及其药学上可接受的盐、前药和其他衍生物。特别是，该化合物对HIV-1和HBV表现出强大的抗病毒活性。
• 3′-azido purine nucleotide prodrugs for treatment of viral infections
  申请人：Schinazi Raymond F.

  公开号：US08815829B2

  公开（公告）日：2014-08-26

  The present invention is directed to compounds, compositions and methods for treating or preventing viral infections, in particular, HIV, and HBV, in human patients or other animal hosts. The compounds are 3′-azido-2′,3′-dideoxy purine monophosphates, and pharmaceutically acceptable, salts, prodrugs, and other derivatives thereof. In particular, the compounds show potent antiviral activity against HIV-1 and HBV.

  本发明涉及用于治疗或预防病毒感染的化合物、组合物和方法，特别是用于治疗人类患者或其他动物宿主的HIV和HBV。这些化合物是3'-氮杂基-2'，3'-二脱氧嘌呤单磷酸及其医药上可接受的盐、前药和其他衍生物。特别地，这些化合物对HIV-1和HBV表现出强效的抗病毒活性。