1-(2-deoxy-5,6-O-isopropylidene-3-O-methanesulfonyl-β-D-arabino-hexofuranosyl)thymine | 136949-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(2-deoxy-5,6-O-isopropylidene-3-O-methanesulfonyl-β-D-arabino-hexofuranosyl)thymine
• 英文别名: [(2R,3R,5R)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 136949-98-9
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₈S
• 分子量: 390.414
• InChiKey: QTEZQSLGQIYEKG-KKOKHZNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.37
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  125.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-deoxy-5,6-O-isopropylidene-3-O-methanesulfonyl-β-D-arabino-hexofuranosyl)thymine 在 甲醇 、 叠氮化锂 、 Dowex 1(BH₄^-) 、 Dowex 1(IO₄^-) 、 Dowex 50(H⁺) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 齐多夫定
  参考文献：
  名称：

  1-（3-叠氮基-2,3-二脱氧-β-d-呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶，1-（2,3-二脱氧-β-d-呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶和1-（2,3-二脱氧- β-d-赤-己基-2-烯呋喃糖基）胸腺嘧啶

  摘要：

  摘要将1-（2-O-乙酰基-3,5,6-三-O-苯甲酰基-β-d-葡萄糖基呋喃糖基）胸腺嘧啶（1）通过选择性脱乙酰，甲磺酰化，和用1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯处理。用溴化氢或氯化氢裂解4中的2,2'-脱水环分别生成2'-溴（5）或2'-氯（6）衍生物。用三丁基锡烷对6进行脱卤，然后进行脱苯甲酰化，得到1-（2-脱氧-β-d-阿拉伯糖基-呋喃糖基）胸腺嘧啶（8）。异丙基化为8，然后进行甲磺酰化，叠氮化物置换和脱保护，得到1-（3-叠氮基-2,3-二脱氧-β-d-核糖呋喃糖基）胸腺嘧啶（12）。用Dowex 1（IO4-）树脂氧化12，然后用Dowex 1（BH4-）还原，得到1-（3-叠氮基-2,3-二脱氧-β-d-赤型-五氟呋喃糖基）胸腺嘧啶（AZT）。5的催化加氢得到1-（5,6-二-O-苯甲酰基-2,3-二脱氧-β-d-赤型-六呋喃糖基）胸腺嘧啶（13）和1-（3,5

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84160-t
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,5,6-tri-O-benzoyl-2-chloro-2-deoxy-β-D-glucofuranosyl)thymine 在 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 1-(2-deoxy-5,6-O-isopropylidene-3-O-methanesulfonyl-β-D-arabino-hexofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  1-（3-叠氮基-2,3-二脱氧-β-d-呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶，1-（2,3-二脱氧-β-d-呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶和1-（2,3-二脱氧- β-d-赤-己基-2-烯呋喃糖基）胸腺嘧啶

  摘要：

  摘要将1-（2-O-乙酰基-3,5,6-三-O-苯甲酰基-β-d-葡萄糖基呋喃糖基）胸腺嘧啶（1）通过选择性脱乙酰，甲磺酰化，和用1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯处理。用溴化氢或氯化氢裂解4中的2,2'-脱水环分别生成2'-溴（5）或2'-氯（6）衍生物。用三丁基锡烷对6进行脱卤，然后进行脱苯甲酰化，得到1-（2-脱氧-β-d-阿拉伯糖基-呋喃糖基）胸腺嘧啶（8）。异丙基化为8，然后进行甲磺酰化，叠氮化物置换和脱保护，得到1-（3-叠氮基-2,3-二脱氧-β-d-核糖呋喃糖基）胸腺嘧啶（12）。用Dowex 1（IO4-）树脂氧化12，然后用Dowex 1（BH4-）还原，得到1-（3-叠氮基-2,3-二脱氧-β-d-赤型-五氟呋喃糖基）胸腺嘧啶（AZT）。5的催化加氢得到1-（5,6-二-O-苯甲酰基-2,3-二脱氧-β-d-赤型-六呋喃糖基）胸腺嘧啶（13）和1-（3,5

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84160-t