3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-(3-methylthioureido)-α-D-allofuranose | 180404-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-(3-methylthioureido)-α-D-allofuranose
• CAS: 180404-48-2
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂O₅S
• 分子量: 332.421
• InChiKey: KGXCFFSCYXHZKY-ISUQUUIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.48
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  70.21
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-(3-methylthioureido)-α-D-allofuranose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-acetamido-2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-N-methyl-α-D-allopyranosylamine 1,3-(cyclic thiourea)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and stereoelectronic properties of sugar-shaped polyhydroxylated hexahydropyrimidine-2-thiones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00872-2
• 作为产物：
  描述：

  异硫氰酸甲酯 、 3-Amino-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose hydrochloride 以 吡啶 为溶剂， 反应 15.0h， 以95%的产率得到3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-(3-methylthioureido)-α-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  分子内氢键对3-脱氧-3-硫脲基糖构象的影响

  摘要：

  摘要1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-d-异呋喃糖和1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-d-葡糖呋喃糖的3-脱氧-3-硫脲基衍生物是制备，并通过温度可变1H NMR光谱研究了它们在氯仿-d溶液中的构象性质。整个结果，包括可交换假酰胺质子的温度系数数据，证明存在d-葡萄糖N，N'-二取代衍生物的糖NHC（S）E-旋转异构体的存在基本上可以归因于存在分子内氢键类似于肽γ-转角的特征。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(96)00039-0