methyl 2-C-{[N3-(benzyloxymethyl)thymin-1-yl]methyl}-3,5-bis-O-(4-chlorobenzyl)-2-deoxy-α-D-ribofuranoside | 1067222-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-C-{[N3-(benzyloxymethyl)thymin-1-yl]methyl}-3,5-bis-O-(4-chlorobenzyl)-2-deoxy-α-D-ribofuranoside
• CAS: 1067222-34-7
• 化学式: C₃₄H₃₆Cl₂N₂O₇
• 分子量: 655.575
• InChiKey: LOXKDIVVFYZJGA-QFBUMDDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.59
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  90.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-C-{[N3-(benzyloxymethyl)thymin-1-yl]methyl}-3,5-bis-O-(4-chlorobenzyl)-2-deoxy-α-D-ribofuranoside 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.75h， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxy-2'-C-[(thymin-1-yl)methyl]uridine
  参考文献：
  名称：

  双头核苷酸在DNA双链体中额外的碱基配对形成

  摘要：

  我们设计并合成了一个双头核苷酸，该双头核苷酸在dsDNA双链体内部具有两个核碱基。该核苷酸识别并在Watson-Crick框架中与两个互补的腺苷形成Watson-Crick碱基对。此外，通过明智地定位互补链，核苷酸可通过形成T：T碱基对来识别自身。因此，可以通过使用我们的双头核苷酸来定义两个新的核酸基序。通过紫外熔融实验，CD和NMR光谱以及分子动力学模拟对这两个基序进行了表征。这两个基序都使天然dsDNA双链体的热稳定性基本保持不变。分子动力学计算表明，双头核苷酸通过完全局部扰动被容纳在dsDNA中，并且修饰的双链体保留了整个B型几何结构，dsDNA在每个修饰的基序中分别解链约25°或60° 。可以将两个基序在dsDNA双链体中容纳两次，而不会造成任何稳定性损失，并且不从该观察结果和建模结果推断出，可以想象的是，两个基序都可以在dsDNA双链体中繁殖多次。这些新的基序扩展了DNA识别范围

  DOI：

  10.1002/chem.201103467
• 作为产物：
  描述：

  3-(benzyloxymethyl)thymine 、 methyl 3,5-di-O-(4-chlorobenzyl)-2-deoxy-2-α-(hydroxymethyl)-α-D-ribofuranoside 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以74%的产率得到methyl 2-C-{[N3-(benzyloxymethyl)thymin-1-yl]methyl}-3,5-bis-O-(4-chlorobenzyl)-2-deoxy-α-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  双头核苷酸在DNA双链体中额外的碱基配对形成

  摘要：

  我们设计并合成了一个双头核苷酸，该双头核苷酸在dsDNA双链体内部具有两个核碱基。该核苷酸识别并在Watson-Crick框架中与两个互补的腺苷形成Watson-Crick碱基对。此外，通过明智地定位互补链，核苷酸可通过形成T：T碱基对来识别自身。因此，可以通过使用我们的双头核苷酸来定义两个新的核酸基序。通过紫外熔融实验，CD和NMR光谱以及分子动力学模拟对这两个基序进行了表征。这两个基序都使天然dsDNA双链体的热稳定性基本保持不变。分子动力学计算表明，双头核苷酸通过完全局部扰动被容纳在dsDNA中，并且修饰的双链体保留了整个B型几何结构，dsDNA在每个修饰的基序中分别解链约25°或60° 。可以将两个基序在dsDNA双链体中容纳两次，而不会造成任何稳定性损失，并且不从该观察结果和建模结果推断出，可以想象的是，两个基序都可以在dsDNA双链体中繁殖多次。这些新的基序扩展了DNA识别范围

  DOI：

  10.1002/chem.201103467

文献信息

• Synthesis of Nucleosides with Additional Nucleobases
  作者：Charlotte Andersen、S⊘ren L. Pedersen、Poul Nielsen

  DOI：10.1080/15257770701542199

  日期：2007.11.26

  The syntheses of two nucleosides with additional nucleobases in the 2'-position are presented. The nucleosides have two- and one-carbon linkers to the additional nucleobase, respectively. The two nucleosides are synthesized from different strategies. The nucleoside with two carbons in the linker has been incorporated into oligonucleotides and showed stabilization of a tree-way junction.

  提出了两个在2'位置具有附加核苷碱基的核苷的合成。核苷分别具有至另一个核苷碱基的二碳和一碳接头。这两种核苷是从不同的策略合成的。连接子中具有两个碳原子的核苷已被整合到寡核苷酸中，并显示出树状连接的稳定性。