2'-C-{[N3-(benzyloxymethyl)thymin-1-yl]methyl}-3',5'-bis-O-(4-chlorobenzyl)-2'-deoxyuridine | 1067222-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2'-C-{[N3-(benzyloxymethyl)thymin-1-yl]methyl}-3',5'-bis-O-(4-chlorobenzyl)-2'-deoxyuridine
• CAS: 1067222-35-8
• 化学式: C₃₇H₃₆Cl₂N₄O₈
• 分子量: 735.621
• InChiKey: UFYJMSITVWDLCK-XWZYEOTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  135.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-C-{[N3-(benzyloxymethyl)thymin-1-yl]methyl}-3',5'-bis-O-(4-chlorobenzyl)-2'-deoxyuridine 在 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-[P-(β-cyanoethoxy)-N,N-diisopropylaminophosphinyl]-2'-deoxy-2'-C-[(thymin-1-yl)methyl]uridine
  参考文献：
  名称：

  双头核苷酸在DNA双链体中额外的碱基配对形成

  摘要：

  我们设计并合成了一个双头核苷酸，该双头核苷酸在dsDNA双链体内部具有两个核碱基。该核苷酸识别并在Watson-Crick框架中与两个互补的腺苷形成Watson-Crick碱基对。此外，通过明智地定位互补链，核苷酸可通过形成T：T碱基对来识别自身。因此，可以通过使用我们的双头核苷酸来定义两个新的核酸基序。通过紫外熔融实验，CD和NMR光谱以及分子动力学模拟对这两个基序进行了表征。这两个基序都使天然dsDNA双链体的热稳定性基本保持不变。分子动力学计算表明，双头核苷酸通过完全局部扰动被容纳在dsDNA中，并且修饰的双链体保留了整个B型几何结构，dsDNA在每个修饰的基序中分别解链约25°或60° 。可以将两个基序在dsDNA双链体中容纳两次，而不会造成任何稳定性损失，并且不从该观察结果和建模结果推断出，可以想象的是，两个基序都可以在dsDNA双链体中繁殖多次。这些新的基序扩展了DNA识别范围

  DOI：

  10.1002/chem.201103467
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-C-{[N3-(benzyloxymethyl)thymin-1-yl]methyl}-3,5-bis-O-(4-chlorobenzyl)-2-deoxy-α-D-ribofuranoside 、 尿嘧啶 在 苯磺酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以48%的产率得到2'-C-{[N3-(benzyloxymethyl)thymin-1-yl]methyl}-3',5'-bis-O-(4-chlorobenzyl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  合成具有附加核苷碱基的核苷。

  摘要：

  提出了两个在2'位置具有附加核苷碱基的核苷的合成。核苷分别具有至另一个核苷碱基的二碳和一碳接头。这两种核苷是从不同的策略合成的。连接子中具有两个碳原子的核苷已被整合到寡核苷酸中，并显示出树状连接的稳定性。

  DOI：

  10.1080/15257770701542199