4-甲基-吖啶 | 610-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-甲基-吖啶
• 英文名称: 4-methyl-acridine
• 英文别名: 1-methylacridine；4-Methyl-acridin；4-Methylacridine
• CAS: 610-51-5
• 化学式: C₁₄H₁₁N
• mdl: MFCD01673751
• 分子量: 193.248
• InChiKey: SKLZCRNUJKGGRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114 °C
• 沸点：
  361.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  <0.4 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-吖啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-bromomethylacridine
  参考文献：
  名称：

  对芳香族异恶唑啉有很强的去屏蔽作用

  摘要：

  在由吖啶-4-基偶极亲和物和稳定的苄腈氧化物 (BNO) 制备的二/三芳族异恶唑啉区域异构体中发现了非常强的质子去屏蔽。三个烯烃，（吖啶-4-基）-CHCH-R（R = COOCH3、Ph 和 CONH2）与三个 BNO 偶极子（2,4,6-三甲氧基，2,4,6-三甲基，2 ,6-dichloro) 得到目标异恶唑啉对，吖啶与异恶唑啉的 C-4 或 C-5 碳（表示为 4-Acr 或 5-Acr）结合。区域选择性取决于亲偶极体和偶极子特性。酯和酰胺的亲偶极体在环加成中显示出可变的区域选择性，而苯乙烯则提供了主要的 4-Acr 区域异构体。2,4,6-三甲氧基-BNO 最容易形成 5-Acr 异恶唑啉，而氧化亚甲基腈产生主要的 4-Acr 异恶唑啉。酰胺环加合物的碱性水解产生了意想不到的异恶唑酮产物。通过核磁共振、质谱和X射线晶体学研究了目标化合物的结构。版权所有 © 2015 John Wiley

  DOI：

  10.1002/mrc.4308
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-甲基苯基)邻氨基苯甲酸 在 硝酸 、 sodium 、 正丁醇 作用下， 反应 5.0h， 生成 4-甲基-吖啶
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new Bis- and Tetra-Acridines

  摘要：

  一系列双吡咯啉和四吡咯啉的新化合物已由4-(溴甲基)吡咯啉合成，其中一些对小鼠细胞系表现出令人鼓舞的体外细胞毒活性。

  DOI：

  10.3390/60800673

文献信息

• Cu-Catalyzed Cascade Reaction of Isoxazoles with Diaryliodonium Salts for the Synthesis of Acridines
  作者：Shangrong Zhu、Xuechen Lu、Qiuneng Xu、Jian Li、Shenghu Yan

  DOI：10.2174/1570178617666200225125427

  日期：2020.12.8

  A straightforward and efficient synthesis of acridine derivatives via a copper-catalyzed cascade reaction among isoxazoles and diaryliodonium salts is achieved. Various mono-, multi-substituted and 9-substituted acridine derivatives could be obtained in moderate to good yields. The process has gone through tandem double arylation and Friedel-Crafts reactions.

  通过异恶唑和二芳基碘鎓盐之间的铜催化的级联反应，可以直接有效地合成a啶衍生物。可以以中等至良好的产率获得各种单，多取代和9-取代的cr啶衍生物。该过程经历了串联双芳基化和Friedel-Crafts反应。
• Rh(<scp>iii</scp>)-Catalyzed bilateral cyclization of aldehydes with nitrosos toward unsymmetrical acridines proceeding with C–H functionalization enabled by a transient directing group
  作者：Weiming Hu、Qingheng Zheng、Song Sun、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/c7cc03006a

  日期：——

  A Rh(III)-catalyzed bilateral cyclization was developed for the efficient construction of acridines proceeding with C–H functionalization whereby in situ formation and removal of an imino transient directing group in the presence of catalytic amount of BnNH2 are achieved. In this transformation, a sequential Rh(III)-catalyzed C–H amination, cyclization, and aromatization process was involved.

  开发了Rh（III）催化的双环环化反应，可有效构建–啶并进行C–H官能化，从而在催化量的BnNH 2存在下原位形成和去除亚氨基瞬态导向基团。在此转化过程中，涉及到了连续的Rh（III）催化的CH–H胺化，环化和芳构化过程。
• A Preparation Of Methyl 2-amino-3-formylbenzoate and its use in Friedlander Synthesis
  作者：Xianyong Bu、Leslie W. Deady

  DOI：10.1080/00397919908085895

  日期：1999.12.1

  Abstract The title compound has been prepared in four steps from methyl isatin-7-carboxylate. Condensations with 1-indanone and analogs gave 11H-indeno[1,2-b]quinoline-6-carboxylic acids, and with cyclohexanones gave acridine-4-carboxylic acids.

  摘要 标题化合物由 7-羧酸甲酯经四步制备。与 1-茚满酮和类似物缩合得到 11H-茚并[1,2-b]喹啉-6-羧酸，与环己酮缩合得到吖啶-4-羧酸。
• Chiral 1,8-Diarylnaphthalenes, Methods of Making Them, and Their Use as Sensors
  申请人：Wolf Christian

  公开号：US20070276140A1

  公开（公告）日：2007-11-29

  One aspect of the invention relates to 1,8-diarylnaphthalene compounds. In certain embodiments, a compound of the invention is an N-oxide of a 1,8-diarylnaphthalene. In certain embodiments, the aryl group is an optionally substituted acridyl group. In certain embodiments, a compound of the invention is a single steroisomer. In certain embodiments, a compound of the invention is a single enantiomer. Another aspect of the present invention relates to a method of detecting the presence of an analyte in a sample by monitoring the fluorescence of a compound of the invention in a sample. In certain embodiments, the analyte is a metal ion. Another aspect of the present invention relates to a method of determining the enantiomeric purity of an analyte by monitoring the fluorescence of a compound of the invention in the presence of the analyte. In certain embodiments, the analyte is a compound that is capable of hydrogen bonding.

  该发明的一个方面涉及1,8-二芳基萘化合物。在某些实施例中，该发明的化合物是1,8-二芳基萘的N-氧化物。在某些实施例中，芳基是一个可选择取代的吖啶基。在某些实施例中，该发明的化合物是一个单对映体。在某些实施例中，该发明的化合物是一个单对映异构体。本发明的另一个方面涉及通过监测样品中该发明的化合物的荧光来检测样品中存在的分析物的方法。在某些实施例中，分析物是金属离子。本发明的另一个方面涉及通过在分析物存在的情况下监测该发明的化合物的荧光来确定分析物的对映体纯度的方法。在某些实施例中，分析物是能够进行氢键结合的化合物。
• Facile Synthesis of Acridine Derivatives by ZnCl₂-Promoted Intramolecular Cyclization of <i>o</i>-Arylaminophenyl Schiff Bases
  作者：Qing Su、Pei Li、Mina He、Qiaolin Wu、Ling Ye、Ying Mu

  DOI：10.1021/ol402732n

  日期：2014.1.3

  A concise and efficient method for the synthesis of a wide range of acridine derivatives and polycyclic aza-aromatic compounds from a ZnCl2-promoted cyclization reaction of readily available o-arylaminophenyl Schiff base compounds under convenient conditions was developed. Reaction conditions and scope of the new method were examined in detail.

  开发了一种简便易行的方法，该方法可在方便的条件下，通过容易获得的邻芳基氨基苯基席夫碱化合物的ZnCl 2促进的环化反应，合成各种a啶衍生物和多环氮杂芳族化合物。详细研究了该新方法的反应条件和范围。