methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl-(1->4)-2-O-acetyl-3-O-allyl-6-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->4)-[2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3-di-O-benzyl-6-O-(4-methoxybenzyl)-β-D-glucopyranosid]uronate | 569650-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl-(1->4)-2-O-acetyl-3-O-allyl-6-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->4)-[2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3-di-O-benzyl-6-O-(4-methoxybenzyl)-β-D-glucopyranosid]uronate
• 英文别名: methyl (2S,3S,4S,5R,6R)-3-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3-acetyloxy-5-[(2S,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-6-(phenylmethoxymethyl)-4-prop-2-enoxyoxan-2-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxane-2-carboxylate
• CAS: 569650-74-4
• 化学式: C₇₁H₈₆O₁₇Si
• 分子量: 1239.54
• InChiKey: RVNXPLUVQWGSSW-YTEVCVPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.13
• 重原子数：
  89
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl-(1->4)-2-O-acetyl-3-O-allyl-6-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->4)-[2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3-di-O-benzyl-6-O-(4-methoxybenzyl)-β-D-glucopyranosid]uronate 在 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl-(1->4)-2-O-acetyl-6-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->4)-[2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosid]uronate
  参考文献：
  名称：

  从痢疾志贺氏菌4型以其甲酯2-（三甲基甲硅烷基）乙基糖苷的形式合成与抗原的重复单元有关的五糖。

  摘要：

  从D-甘露糖，D-葡萄糖和L-岩藻糖开始，五糖衍生物甲基2,3,4-三-O-苄基-α-L-富铀糖基-（1-> 3）-2-O-乙酰基- 4,6-O-亚苄基-α-D-甘露吡喃糖基-（1-> 3）-2-O-乙酰基-6-O-苄基-4-O-（2,3,4-三-O-苄基合成了-α-L-呋喃核糖基）-α-D-甘露吡喃糖基-（1→4）-[2-（三甲基甲硅烷基）乙基2，3-二-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷]尿酸酯。通过Walden倒置和随后的脱保护反应，将具有两个α-甘露聚糖基的该化合物转化为α-D-葡糖胺型目标化合物，即甲基α-L-呋喃果糖基-（1-> 3）-2-乙酰氨基- 2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基-（1-> 3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-（α-L-呋喃二糖基）-α-D-吡喃葡萄糖基-（1--

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00499-8
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-O-acetyl-3-O-allyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 硫酸 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl-(1->4)-2-O-acetyl-3-O-allyl-6-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->4)-[2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3-di-O-benzyl-6-O-(4-methoxybenzyl)-β-D-glucopyranosid]uronate
  参考文献：
  名称：

  从痢疾志贺氏菌4型以其甲酯2-（三甲基甲硅烷基）乙基糖苷的形式合成与抗原的重复单元有关的五糖。

  摘要：

  从D-甘露糖，D-葡萄糖和L-岩藻糖开始，五糖衍生物甲基2,3,4-三-O-苄基-α-L-富铀糖基-（1-> 3）-2-O-乙酰基- 4,6-O-亚苄基-α-D-甘露吡喃糖基-（1-> 3）-2-O-乙酰基-6-O-苄基-4-O-（2,3,4-三-O-苄基合成了-α-L-呋喃核糖基）-α-D-甘露吡喃糖基-（1→4）-[2-（三甲基甲硅烷基）乙基2，3-二-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷]尿酸酯。通过Walden倒置和随后的脱保护反应，将具有两个α-甘露聚糖基的该化合物转化为α-D-葡糖胺型目标化合物，即甲基α-L-呋喃果糖基-（1-> 3）-2-乙酰氨基- 2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基-（1-> 3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-（α-L-呋喃二糖基）-α-D-吡喃葡萄糖基-（1--

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00499-8