2,3-(S):4,5-(R)-di-O-benzylidene-D-arabinose diethyl dithioacetal | 178455-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 2,3-(S):4,5-(R)-di-O-benzylidene-D-arabinose diethyl dithioacetal
• CAS: 178455-69-1
• 化学式: C₂₃H₂₈O₄S₂
• 分子量: 432.605
• InChiKey: WLKGGYJESMDYPB-BDHVOXNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-(S):4,5-(R)-di-O-benzylidene-D-arabinose diethyl dithioacetal 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到2,3-O-(S)-benzylidene-D-arabinose diethyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  O-Benzylidene Derivatives of D-Arabinose Diethyl and Dipropyl Dithioacetal

  摘要：

  我们详细研究了在对甲苯磺酸存在下，D-阿拉伯糖二乙基和二丙基二硫代乙醛与 α,α-二甲氧基甲苯的亚苄基化反应。在动力学控制下，首先形成了两种末端二氧戊环型 4,5-O-(R)- 和 4,5-O-(S)- 亚苄基非对映异构体，这两种非对映异构体处于相互平衡状态。在反应的热力学阶段，也形成了相应的二氧戊环型 3,5-O-(R)- 亚苄基异构体，但所有三种单亚苄基异构体都会逐渐转化为四种可能的二氧戊环型 2,3 ：4,5-二-O-亚苄基非对映异构体。二氧戊环型 2,4:3,5-二-O-亚苄基异构体仅有微量存在。在盐酸或氯化锌存在下使用苯甲醛作为试剂时，只有 2,3,4,5-二-O-亚苄基异构体存在：4,5-二-O-亚苄基非对映异构体。部分水解二亚苄基衍生物可得到相应的 2,3-O-亚苄基非对映异构体。通过 n.m.r.光谱测定了其结构，包括亚苄基的手性。平衡研究部分支持了该反应的机理。

  DOI：

  10.1071/ch9960273
• 作为产物：
  描述：

  D-arabinose diethyl dithioacetal 、 苯甲醛 在 zinc(II) chloride 作用下， 反应 48.0h， 以25.5%的产率得到2,3-(R):4,5-(R)-di-O-benzylidene-D-arabinose diethyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  O-Benzylidene Derivatives of D-Arabinose Diethyl and Dipropyl Dithioacetal

  摘要：

  我们详细研究了在对甲苯磺酸存在下，D-阿拉伯糖二乙基和二丙基二硫代乙醛与 α,α-二甲氧基甲苯的亚苄基化反应。在动力学控制下，首先形成了两种末端二氧戊环型 4,5-O-(R)- 和 4,5-O-(S)- 亚苄基非对映异构体，这两种非对映异构体处于相互平衡状态。在反应的热力学阶段，也形成了相应的二氧戊环型 3,5-O-(R)- 亚苄基异构体，但所有三种单亚苄基异构体都会逐渐转化为四种可能的二氧戊环型 2,3 ：4,5-二-O-亚苄基非对映异构体。二氧戊环型 2,4:3,5-二-O-亚苄基异构体仅有微量存在。在盐酸或氯化锌存在下使用苯甲醛作为试剂时，只有 2,3,4,5-二-O-亚苄基异构体存在：4,5-二-O-亚苄基非对映异构体。部分水解二亚苄基衍生物可得到相应的 2,3-O-亚苄基非对映异构体。通过 n.m.r.光谱测定了其结构，包括亚苄基的手性。平衡研究部分支持了该反应的机理。

  DOI：

  10.1071/ch9960273