5-(2-Benzyloxycarbonyl-3-oxobutyl)-2,2,6-trimethyl-1,3-dioxin-4-one | 137449-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2-Benzyloxycarbonyl-3-oxobutyl)-2,2,6-trimethyl-1,3-dioxin-4-one
• 英文别名: benzyl 3-oxo-2-[(2,2,4-trimethyl-6-oxo-1,3-dioxin-5-yl)methyl]butanoate
• CAS: 137449-07-1
• 化学式: C₁₉H₂₂O₆
• 分子量: 346.38
• InChiKey: IUZMOGFVKXFATM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-Benzyloxycarbonyl-3-oxobutyl)-2,2,6-trimethyl-1,3-dioxin-4-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 蔗糖 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 25.0~32.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 5-(3-Hydroxybutyl)-2,2,6-trimethyl-1,3-dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,3-dioxin-4-ones having chiral hydroxyalkyl groups at the 6-position by means of baker's yeast reduction and their uses for epc synthesis

  摘要：

  Prochiral methyl ketones connected with 6-(4-oxo-1,3-dioxinyl) group directly or through methylene chain (1-3) gave, by treatment with fermenting baker's yeast, the corresponding (S)-alcohols which served as synthons for a variety of enantiomerically pure compounds.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86552-2
• 作为产物：
  描述：

  2,2,5,6-四甲基-4H-1,3-二氧杂-4-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 sodium hydride 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-(2-Benzyloxycarbonyl-3-oxobutyl)-2,2,6-trimethyl-1,3-dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,3-dioxin-4-ones having chiral hydroxyalkyl groups at the 6-position by means of baker's yeast reduction and their uses for epc synthesis

  摘要：

  Prochiral methyl ketones connected with 6-(4-oxo-1,3-dioxinyl) group directly or through methylene chain (1-3) gave, by treatment with fermenting baker's yeast, the corresponding (S)-alcohols which served as synthons for a variety of enantiomerically pure compounds.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86552-2