methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-4-O-tolylsulfonyl-α-D-mannopyranoside | 10515-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-4-O-tolylsulfonyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-4-O-(p-tolylsulfonyl)-α-D-mannopyranoside；[(3aS,4S,6R,7R,7aR)-4-methoxy-2,2,6-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 10515-99-8
• 化学式: C₁₇H₂₄O₇S
• 分子量: 372.439
• InChiKey: MLBHARSGJIJZJZ-VMMWWAARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-4-O-tolylsulfonyl-α-D-mannopyranoside 在 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 叠氮基三甲基硅烷 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 甲基 4-叠氮基-4,6-二脱氧吡喃甘露糖苷
  参考文献：
  名称：

  Kjoelberg, Ove; Neumann, Klaus, Acta Chemica Scandinavica, 1992, vol. 46, # 9, p. 877 - 882

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 96.33h， 生成 methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-4-O-tolylsulfonyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  具有d-甘露聚糖构型的衍生物中4-磺酰氧基的亲核取代反应

  摘要：

  制备了甲基2,3-二-O-苯甲酰基-6-脱氧-4-O-（对甲苯磺酰基）和4-O-[（对硝基苯基）磺酰基]-α-d-甘露吡喃糖苷（9和10）。通过甲基α-d-甘露吡喃糖苷的三种不同途径得到（1）。还从1合成了类似的具有HO-2和HO-3游离（14和15）的4-磺酰氧基衍生物。在N，N-二甲基甲酰胺中用硫氰酸钾亲核取代9、10、14和15的磺酰氧基。被尝试了。化合物9和10得到溶剂分解产物的混合物：2，3-二-O-苯甲酰基-6-脱氧-α-d-塔洛吡喃糖苷甲基（17），3，4-二-O-苯甲酰基-6-脱氧-甲基-甲基。 α-d-talopyranoside（18）和2,4-二-O-苯甲酰基-6-脱氧-α-d-talopyranoside甲基（19），显然是由4-磺酸盐的分子内置换引起的。 C-2苯甲酰氧基取代基，随后苯甲酰迁移。化合物17–19的结构通过光谱分析确定，然后化学确认。尽管化合物14在

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)80099-9

文献信息

• CICCRO, DANIEL;VARELA, OSEAR;DE, LEDERKREMER ROSA M., CARBOHYDR. RES., 211,(1991) N, C. 295-308
  作者：CICCRO, DANIEL、VARELA, OSEAR、DE, LEDERKREMER ROSA M.

  DOI：——

  日期：——